Zadania maturalne z chemii

481

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 44. (5 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Alkohole Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).

Opisany proces można zilustrować schematem:

Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

44.1. (0–1)

Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.

44.2. (0–1)

Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.

44.3. (0–2)

W wyniku dehydratacji butan‑1‑olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.

Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A. Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).


alken A	alken B (izomer cis)	alken C (izomer trans)

44.4. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2‑metylobut‑2‑en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.

482

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 45. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W dwóch probówkach A i B znajdują się oddzielnie dwa alkohole: 2‑metylopropan‑2‑ol i butan‑1‑ol. Do obu probówek dodano wodny roztwór manganianu(VII) potasu i parę kropli wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Następnie zawartość probówek dokładnie wymieszano. Po pewnym czasie od wykonania doświadczeń roztwory w próbówkach wyglądały tak jak na zdjęciach poniżej:

Probówka A

Probówka B

Podaj nazwę alkoholu, który znajdował się w probówce A. Odpowiedź uzasadnij.

Nazwa alkoholu:

Uzasadnienie:

483

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 46. (3 pkt)

Aldehydy Ketony Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H⁺ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H⁺ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu pod wpływem roztworu etanolanu sodu w etanolu powstaje 3‑hydroksybutanal:

CH₃–CHO + CH₃–CHO ^{EtONa, EtOH} CH₃–CHOH–CH₂–CHO

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α.

Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:

CH₃–CHOH–CH₂–CHO → CH₃–CH=CH–CHO + H₂O

Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

46.1. (0–1)

W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody, czyli w wyniku kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo tlenkiem mezytylu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę systematyczną.

Wzór tlenku mezytylu:

Nazwa systematyczna tlenku mezytylu:

46.2. (0–1)

Aldehyd cynamonowy o wzorze:

otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których tylko aldehyd B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.

Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.

Wzór aldehydu A	Wzór aldehydu B

46.3. (0–1)

Ustal, ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji aldolowej przeprowadzonej dla równomolowej mieszaniny etanalu i propanalu. Odpowiedź uzasadnij.

Liczba produktów reakcji:

Uzasadnienie:

484

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 47. (2 pkt)

Izomeria optyczna Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego (2,3-dihydroksybutanodiowego).

47.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.

Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę (enancjomerów / diastereoizomerów).

47.2. (0–1)

Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności i skręcalności właściwej.


Numer stereoizomeru	Temperatura topnienia, °C	Rozpuszczalność, g/100 g H₂O	Skręcalność właściwa
	170	139	+12°
	148	125	0 °
III

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

485

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 48. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Związki organiczne zawierające azot - pozostałe Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Błękit indygo jest naturalnym barwnikiem, który w końcu XIX w. zaczęto otrzymywać syntetycznie. W jednej z opracowanych wtedy metod produkcji tego związku surowcem była pochodna glicyny, N‑(2‑karboksyfenylo)glicyna (związek I). Ten substrat w pierwszym etapie syntezy ogrzewano z NaOH, co prowadziło do zamknięcia pierścienia pięcioczłonowego.

Tę reakcję opisuje schemat:
Etap I

Otrzymaną mieszaninę zakwaszono w celu utworzenia związku II. W drugim etapie syntezy zachodziła dekarboksylacja związku II oraz pewien proces X, w którym uczestniczył tlen z powietrza. Reakcje te prowadziły do powstania indyga, zgodnie ze schematem:

Etap II

48.1. (0–1)

Napisz wzór nieorganicznego produktu ubocznego pierwszego etapu syntezy.

48.2. (0–1)

Podaj stosunek molowy tlenu O₂ do związku II w reakcji zachodzącej podczas procesu X.

486

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 49. (4 pkt)

Cukry proste Polisacharydy Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Agar to substancja żelująca wytwarzana z krasnorostów. W jej skład wchodzi m.in. agaroza – polisacharyd, który jest polimerem β‑D‑galaktozy i α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy.

49.1. (0–1)

Wiązanie O-glikozydowe powstaje w wyniku kondensacji dwóch grup –OH należących do dwóch cząsteczek monosacharydów, przy czym przynajmniej jedna z tych grup związana była z anomerycznym (półacetalowym) atomem węgla w cząsteczce monosacharydu.

3,6-anhydrogalaktoza powstaje w wyniku kondensacji grup hydroksylowych znajdujących się przy 3. i 6. atomie węgla cząsteczki galaktozy prowadzącej do oderwania cząsteczki wody.

Na poniższym schemacie budowy fragmentu łańcucha agarozy zakreśl atomy tlenu uczestniczące w tworzeniu wiązań O‑glikozydowych. Napisz sumaryczny wzór α-3,6-anhydrogalaktozy.

Wzór sumaryczny α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy:

49.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał wzór β‑D‑galaktozy (β‑D‑galaktopiranozy).

49.3. (0–2)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Agar dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie i tworzy (roztwór właściwy / układ koloidalny). Stygnąc, przyjmuje postać (zolu / żelu). Takie właściwości agaru są możliwe dzięki oddziaływaniu jego cząsteczek z cząsteczkami wody polegającym na tworzeniu licznych wiązań (jonowych / kowalencyjnych / wodorowych). Podobne właściwości wykazuje otrzymywana z kości i skór zwierząt rzeźnych żelatyna, która jest (białkiem / dekstryną / polisacharydem).

487

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 50. (2 pkt)

Chemia wokół nas Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wybrane piktogramy stosowane do oznaczania niebezpiecznych substancji i mieszanin.

Spośród przedstawionych piktogramów wybierz dwa stosowane do opisu zagrożeń wynikających ze stosowania w laboratorium kwasu azotowego(V). Uzupełnij tabelę – w pisz oznaczenia cyfrowe wybranych piktogramów i zaznacz literę wskazującą znaczenie danego piktogramu.


Warunki bezpieczeństwa	Piktogram	Znaczenie piktogramu: substancja
Pracować w rękawicach i odzieży ochronnej; stosować ochronę oczu i twarzy.		A. żrąca lub korodująca metale B. utleniająca C. wybuchowa D. toksyczna
Przechowywać z dala od odzieży i innych materiałów zapalnych.		A. żrąca lub korodująca metale B. utleniająca C. wybuchowa D. toksyczna

488

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 51. (2 pkt)

Chemia wokół nas Oblicz

Superfosfat jest nawozem sztucznym zawierającym diwodoroortofosforan(V) wapnia (Ca(H₂PO₄)₂), siarczan(VI) wapnia (CaSO₄) oraz zanieczyszczenia niezawierające wapnia i siarki. W superfosfacie zawartość procentowa siarki wynosi 11,9%, a zawartość procentowa wapnia jest równa 22,2%.

Oblicz w procentach masowych zawartość diwodoroortofosforanu(V) wapnia w superfosfacie.

489

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 52. (4 pkt)

Chemia wokół nas Oblicz

Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.

Jakość gleb zależy m.in. od zawartości tzw. próchnicy, stanowiącej mieszaninę związków chemicznych pochodzących z rozkładu szczątków organicznych. Sposób określenia w przybliżeniu zawartości próchnicy w glebie polega na ilościowym utlenieniu związków organicznych, których głównym składnikiem jest węgiel.

Utlenianie węgla zawartego w związkach organicznych można przeprowadzić za pomocą dichromianu(VI) potasu, w środowisku kwasu siarkowego(VI) z dodatkiem siarczanu(VI) rtęci(II) jako katalizatora (reakcja 1.), co w uproszczeniu można zilustrować równaniem:

3C + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ ^{T, … katalizator} 3CO₂ + 2K₂SO₄ + 2Cr₂(SO₄)₃ + 8H₂O

W tej metodzie stosuje się nadmiar dichromianu(VI), a następnie – w obecności wskaźnika – utleniacz dodany w nadmiarze poddaje się reakcji z jonami żelaza Fe²⁺ jako reduktorem (reakcja 2.).

6Fe²⁺ + Cr₂O²⁻₇ + 14H⁺ → 6Fe³⁺ + 2Cr³⁺ + 7H₂O

Jest to tzw. miareczkowanie reduktometryczne, podczas którego roztwór soli żelaza(II) o znanym stężeniu znajduje się w biurecie. Ten roztwór dodaje się stopniowo do kolby z utleniaczem i na końcu dokładnie odczytuje, jaka jego objętość została zużyta w reakcji.

W celu ustalenia zawartości próchnicy pobrano próbkę gleby o masie 450 mg. Do próbki dodano roztwór dichromianu(VI) potasu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm^–3, tak aby nadmiar utleniacza stanowił 15% przy założeniu, że zawartość próchnicy w glebie jest maksymalna (tabela 1.), a średnia zawartość węgla w próchnicy wynosi 58% (w procentach masowych). Na reakcję z nadmiarem utleniacza zużyto 42,6 cm³ roztworu reduktora (jony Fe²⁺) o stężeniu 0,10 mol ∙ dm^–3.

Tabela 1.


Nazwa gleby	Zawartość próchnicy, procent masy
gleby bielicowe	0,6–1,8
gleby płowe	1,2–2,3
czarnoziemy	2,6–4,0
rędziny	2,0–6,0
mady	1,1–4,2

Na podstawie: Bartosz Korabiewski, Materiały do ćwiczeń z gleboznawstwa, Zakład Geografii Fizycznej, Uniwersytet Wrocławski

Tabela 2.


Zawartość próchnicy, procent masy	Interpretacja wyniku
< 1,0	niska
1,0–2,0	średnia
2,1–3,0	wysoka
> 3,0	bardzo wysoka

Na podstawie: http://www.oschrbialystok.internetdsl.pl/pdf/publikacje/prochnica_ocena.pdf [dostęp: 13.07.2018]

Na podstawie obliczeń ustal zawartość próchnicy w badanej glebie. Zinterpretuj otrzymany wynik na podstawie kryteriów podanych w tabeli 2.

490

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 53. (1 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz