Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C₄H₈ przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem.

Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:

Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.

schemat budowy enancjomerów do uzupełnienia

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień

Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Określ typ (addycja, substytucja, eliminacja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji otrzymywania 1,2-dibromopentanu opisaną metodą.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria konstytucyjna Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy tworzy pierścienie.

26.1. (0–1)

Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3‑dimetylobut‑1‑enu. Napisz numery, którymi oznaczono ich wzory.

26.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

26.3. (0–1)

Podaj nazwę systematyczną związku I.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

W tabeli podano temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi i aldehydów.

Alkohol		t_w, °C	Aldehyd		t_w, °C
I	metanol	65	VI	metanal	–19
II	propan-1-ol	97	VII	propanal	48
III	pentan-1-ol	136	VIII	pentanal	102
IV	3-metylobutan-1-ol	131	IX	3-metylobutanal	90
V	2-metylobutan-1-ol	129	X	2-metylobutanal	91

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz www.sigmaaldrich.com

31.1. (0−1)

Wyjaśnij, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż aldehydy o takim samym szkielecie węglowym.

31.2. (0−1)

Spośród związków wymienionych w tabeli wybierz te, których cząsteczki są chiralne. Napisz numery, którymi je oznaczono.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 17. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A ^{Br₂, światło}_1. CH₃‒C(CH₃)Br‒CH₃ ^{KOH, etanol, T}_2. B ^{H₂O, H₂SO₄}_3. C (produkt główny)

17.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

17.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 19. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Atom wodoru w cząsteczce etynu (acetylenu) wykazuje większą kwasowość niż atomy wodoru w grupach alkilowych. Fakt ten potwierdza reakcja acetylenu z aktywnym metalem, która przebiega zgodnie z poniższym równaniem.

2HC≡C−H + 2Na → 2HC≡C⁻ Na⁺ + H₂

Produktami opisanej reakcji są gazowy wodór i acetylenek monosodu. Podobne właściwości wykazują także inne alkiny z wiązaniem potrójnym znajdującym się na końcu łańcucha (RC≡C−H).

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich alkinów, które zawierają sześć atomów węgla w cząsteczce i nie reagują z sodem.

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 20. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory alifatyczne Oblicz

Próbkę pewnego alkenu o masie 2,1 g poddano reakcji addycji zgodnie z poniższym schematem.

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

Opisana przemiana przebiegła z wydajnością równą 100%, a w jej wyniku otrzymano 10,1 g dibromopochodnej.

Oblicz masę molową alkenu poddanego opisanej reakcji addycji i napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Wzór alkenu:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:

Napisz równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Napisz nazwę systematyczną związku organicznego, który jest produktem reakcji 3.

Równanie reakcji 2.:

Nazwa systematyczna produktu reakcji 3.:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej podstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.–4.) jest stosowany w syntezie organicznej.

Wzór alkanu I	Wzór alkanu II

Zastosowanie opisanego procesu:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)