Zadania maturalne z chemii

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:

benzen ^{reakcja 1.} bezwodnik maleinowy ^{reakcja 2.} kwas maleinowy

Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.

Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

35.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

35.2. (0–1)

Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.

Wzór:

Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)

35.3. (0–1)

Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:

1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 36. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe, zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji przedstawiono na poniższym schemacie:

Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy karboksylowe.

Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego do uzupełnienia

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Detergenty są składnikami powszechnie używanych środków czyszczących i piorących. Wśród stosowanych obecnie detergentów można wyróżnić detergenty kationowe i anionowe. Przykładem detergentu anionowego jest związek o wzorze

CH₃‒(CH₂)₁₀‒CH₂‒OSO₃⁻ Na⁺

Można go otrzymać w reakcji estryfikacji z udziałem alkoholu o długim prostym łańcuchu węglowym i odpowiedniego kwasu. Tak uzyskany ester poddaje się reakcji z wodorotlenkiem sodu, w wyniku czego otrzymuje się środek powierzchniowo czynny, który – podobnie jak mydła – zawiera dwa fragmenty: niepolarny i polarny.

Podaj wzory sumaryczne alkoholu i kwasu nieorganicznego, których należy użyć w opisanym procesie otrzymania tego detergentu.

Wzór sumaryczny alkoholu:
Wzór sumaryczny kwasu nieorganicznego:

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 27. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Dokończ poniższe zapisy, tak aby powstały dwa równania reakcji w formie cząsteczkowej. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

..... CH₃CH₂COOH + ..... Mg →

..... CH₃(CH₂)₁₆COOCH₃ + ..... KOH →

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 29. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Poniższy schemat ilustruje przemiany chemiczne, w wyniku których otrzymano ze związku X związki organiczne Y i Z.

Związki Y i Z w podwyższonej temperaturze i w obecności kwasu siarkowego(VI) tworzą ester o wzorze CH₃COOCH₂CH₃ i wodę.

29.1. (1 pkt)

Zapisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X.

29.2. (1 pkt)

Podaj nazwę otrzymanego estru.

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego, dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy 2-metylobutanu ma postać:

Poniżej przedstawiono wzór szkieletowy pyretryny, która jest naturalną substancją owadobójczą wyodrębnianą z pewnej odmiany chryzantem. Ten związek jest estrem.

W poniższym wzorze szkieletowym pyretryny zakreśl fragment stanowiący wiązanie estrowe oraz podpisz część pochodzącą od kwasu i część pochodzącą od alkoholu.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI).

Matura Maj 2016, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 29. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Kwas acetylosalicylowy (znany pod handlową nazwą „aspiryna”) to pochodna kwasu salicylowego, którą można otrzymać w wyniku przemiany opisanej poniższym schematem.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Kwas salicylowy i kwas acetylosalicylowy są względem siebie izomerami.	P	F
2.	Ze względu na obecność w cząsteczce kwasu salicylowego grupy karboksylowej i hydroksylowej może on tworzyć estry zarówno z alkoholami, jak i z kwasami.	P	F
3.	Drugim (obok kwasu salicylowego) substratem reakcji estryfikacji prowadzącej do powstania kwasu acetylosalicylowego jest kwas etanowy (octowy).	P	F

Matura Maj 2016, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 30. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Przeanalizuj poniższe schematy trzech reakcji chemicznych i wpisz brakujące wzory oraz uzupełnij współczynniki stechiometryczne. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian, których surowcem wyjściowym jest wapno palone. Związki organiczne umownie oznaczono na schemacie literami A–F.

31.1. (0-1)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne związków organicznych, równanie reakcji związku D ze związkiem E oraz podaj nazwę związku F.

Równanie reakcji:

Nazwa związku F:

31.2. (0-1)

Napisz, jakie dwie funkcje pełni stężony kwas siarkowy(VI) w powyższej reakcji powstawania związku F.