D-alloza to jeden z izomerów D-glukozy. W pewnych warunkach ten cukier może zostać
utleniony do kwasu aldonowego lub kwasu aldarowego, co przedstawiono na poniższym
schemacie.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Cząsteczki kwasu aldarowego otrzymanego w wyniku utleniania D-allozy są chiralne.
P
F
2.
Reakcja D-allozy z wodnym roztworem bromu prowadzi do uzyskania kwasu aldonowego.
Jednym z procesów, którym mogą ulegać cukry, jest skracanie łańcucha węglowego. Jeżeli
aldoheksozę podda się utlenieniu za pomocą wody bromowej, otrzymany kwas będzie
można przekształcić w aldopentozę. Przykład takiego ciągu przemian przedstawiono na
poniższym schemacie.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Schemat przedstawia przemianę D-glukozy w L-arabinozę.
P
F
2.
Podczas przemiany glukozy w arabinozę zmienia się liczba asymetrycznych atomów węgla.
Amigdalina to związek chemiczny z grupy glikozydów, występujący w znacznych ilościach
w gorzkich migdałach. Wzór amigdaliny przedstawiono poniżej.
W wyniku hydrolizy amigdaliny zachodzącej w organizmie pod wpływem enzymów powstają
trzy rodzaje drobin: cyjanowodór o wzorze HCN oraz dwa związki chemiczne, które
w poniższym schemacie reakcji oznaczono literami A i B:
amigdalina + 2H2O → 2A + B + HCN
O związkach A i B wiadomo, że w odpowiednich warunkach ulegają reakcji z odczynnikiem
Tollensa.
Napisz nazwę związku A oraz narysuj wzór związku B powstających w reakcji
hydrolizy amigdaliny.
Agar to substancja żelująca wytwarzana z krasnorostów. W jej skład wchodzi m.in. agaroza
– polisacharyd, który jest polimerem β‑D‑galaktozy i α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy.
49.1. (0–1)
Wiązanie O-glikozydowe powstaje w wyniku kondensacji dwóch grup –OH należących
do dwóch cząsteczek monosacharydów, przy czym przynajmniej jedna z tych grup związana
była z anomerycznym (półacetalowym) atomem węgla w cząsteczce monosacharydu.
3,6-anhydrogalaktoza powstaje w wyniku kondensacji grup hydroksylowych znajdujących się
przy 3. i 6. atomie węgla cząsteczki galaktozy prowadzącej do oderwania cząsteczki wody.
Na poniższym schemacie budowy fragmentu łańcucha agarozy zakreśl atomy tlenu
uczestniczące w tworzeniu wiązań O‑glikozydowych. Napisz sumaryczny wzór
α-3,6-anhydrogalaktozy.
Wzór sumaryczny α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy:
49.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał wzór β‑D‑galaktozy
(β‑D‑galaktopiranozy).
49.3. (0–2)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Agar dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie i tworzy (roztwór właściwy / układ koloidalny).
Stygnąc, przyjmuje postać (zolu / żelu). Takie właściwości agaru są możliwe dzięki
oddziaływaniu jego cząsteczek z cząsteczkami wody polegającym na tworzeniu licznych
wiązań (jonowych / kowalencyjnych / wodorowych). Podobne właściwości wykazuje
otrzymywana z kości i skór zwierząt rzeźnych żelatyna, która jest
(białkiem / dekstryną / polisacharydem).
Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym
pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony
w ksylulozę:
Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.
Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów
konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa
przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie
łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są
enancjomerami.
D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym
atomie węgla.
Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.
Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym
pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony
w ksylulozę:
Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.
Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów
konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa
przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie
łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są
enancjomerami.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Po dodaniu wodnego roztworu D-ksylozy do zalkalizowanej świeżo strąconej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) powstanie szafirowy roztwór, a po ogrzaniu zawartości probówki – ceglastoczerwony osad.
P
F
2.
Dodanie wodnego roztworu ksylitolu do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) skutkuje powstaniem roztworu barwy szafirowej, a po ogrzaniu zawartości probówki powstanie ceglastoczerwony osad.
P
F
3.
D-ksyluloza nie wykazuje właściwości redukujących po dodaniu do niej nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku sodu oraz roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ogrzaniu roztworu.
Ketony, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową –OH przy atomie węgla połączonym
z atomem węgla grupy karbonylowej (α-hydroksyketony), w wodnym roztworze
o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.
D-tagatoza jest monosacharydem o wzorze
31.1. (0–1)
Wybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzory wybranych odczynników.
31.2. (0–1)
Opisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu
monosacharydów – uzupełnij tabelę.
Numer probówki
Opis zawartości probówki
przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu
po wprowadzeniu roztworu monosacharydu
I
II
31.3. (0–1)
Wskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie
ich zaproponowaną metodą.
Poniżej przedstawiono wzory sumaryczne cukrów i ich pochodnych.
I
II
III
IV
C5H10O5
C6H12O6
C12H22O11
C6H12O7
Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednch
związków.
W wyniku reakcji związku z amoniakalnym roztworem zawierającym jony srebra powstają aniony związku . Wodorotlenek miedzi(II) utworzy roztwór o szafirowym zabarwieniu po dodaniu do związków .
Cukrami prostymi są związki . Wiązanie O-glikozydowe występuje w cząsteczce związku .
W wyniku kwasowej hydrolizy mieszaniny roztworów disacharydów I i II otrzymano fruktozę
oraz trzy izomeryczne D-aldoheksozy, wśród których jedną była D-glukoza.
Uzupełnij schemat, tak aby powstał wzór Fischera tej spośród otrzymanych aldoheksoz,
która ma inną niż D-glukoza konfigurację przy dwóch asymetrycznych atomach węgla.
