Ketony, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową –OH przy atomie węgla połączonym
z atomem węgla grupy karbonylowej (α-hydroksyketony), w wodnym roztworze
o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.
D-tagatoza jest monosacharydem o wzorze
31.1. (0–1)
Wybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzory wybranych odczynników.
31.2. (0–1)
Opisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu
monosacharydów – uzupełnij tabelę.
Numer probówki
Opis zawartości probówki
przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu
po wprowadzeniu roztworu monosacharydu
I
II
31.3. (0–1)
Wskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie
ich zaproponowaną metodą.
Poniżej przedstawiono wzory sumaryczne cukrów i ich pochodnych.
I
II
III
IV
C5H10O5
C6H12O6
C12H22O11
C6H12O7
Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednch
związków.
W wyniku reakcji związku z amoniakalnym roztworem zawierającym jony srebra powstają aniony związku . Wodorotlenek miedzi(II) utworzy roztwór o szafirowym zabarwieniu po dodaniu do związków .
Cukrami prostymi są związki . Wiązanie O-glikozydowe występuje w cząsteczce związku .
W wyniku kwasowej hydrolizy mieszaniny roztworów disacharydów I i II otrzymano fruktozę
oraz trzy izomeryczne D-aldoheksozy, wśród których jedną była D-glukoza.
Uzupełnij schemat, tak aby powstał wzór Fischera tej spośród otrzymanych aldoheksoz,
która ma inną niż D-glukoza konfigurację przy dwóch asymetrycznych atomach węgla.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi
substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.
Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji
kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują
zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego
atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier
i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi
substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.
Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji
kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują
zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego
atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego
przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się
następujące odczynniki:
Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.
W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono
na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:
Zawartość probówki IV ogrzano.
Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu danego etapu doświadczenia.
Aldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik
Tollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje
utlenieniem nie tylko grupy –CHO, lecz także grupy –CH2OH. Produktami utlenienia aldoz
kwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Przeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem
azotowym(V).
Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów cząsteczki związku organicznego. Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego jest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.
W roztworze o odczynie zasadowym ketony, których cząsteczki zawierają grupę –OH przy
atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej, ulegają izomeryzacji. Tę
przemianę ilustruje poniższy schemat.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek – w jednej probówce
znajdował się wodny roztwór glukozy, a w drugiej wodny roztwór fruktozy – dodano
zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Następnie zawartość każdej probówki
wymieszano i ogrzano.
Odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie. W uzasadnieniu odwołaj się do konsekwencji procesu opisanego w informacji oraz nazwij właściwości cukrów, które potwierdzono opisanym doświadczeniem.
Czy po dodaniu do probówek z wodnymi roztworami glukozy i fruktozy zalkalizowanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II), a następnie po wymieszaniu i ogrzaniu zawartości każdej probówki zaobserwowano różne objawy reakcji?
W probówce I umieszczono wodny roztwór glukozy, a probówce II – wodny roztwór
sacharozy. Sacharoza, w odróżnieniu od glukozy, nie jest cukrem redukującym.
Zaprojektuj doświadczenie, dzięki któremu można potwierdzić obecność glukozy w roztworze umieszczonym w probówce I i obecność sacharozy w roztworze umieszczonym w probówce II.
26.1. (1 pkt)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę użytego odczynnika wybranego spośród podanych.
26.2. (1 pkt)
Spośród wymienionych poniżej warunków określających środowisko i temperaturę mieszaniny reakcyjnej wybierz te, w których należy przeprowadzić reakcję z wybranym odczynnikiem, i podkreśl nazwy tych warunków.
środowisko kwasowe
środowisko zasadowe
ogrzewanie
chłodzenie
26.3. (1 pkt)
Napisz, jakie możliwe do zaobserwowania zmiany zawartości probówki I lub probówki II będą potwierdzeniem obecności glukozy w roztworze znajdującym się w probówce I i obecności sacharozy w roztworze wprowadzonym do probówki II.
