Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Kwas winowy występuje w postaci stereoizomerów.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory dwóch związków stanowiących
parę diastereoizomerów kwasu winowego.
Pewien związek o wzorze sumarycznym C5H11Cl jest drugorzędową chloropochodną
węglowodoru łańcuchowego. Cząsteczki tego związku są chiralne i w każdej z nich
występuje trzeciorzędowy atom węgla.
23.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej chloropochodnej.
23.2. (0–1)
Związek opisany w informacji poddano w odpowiednich warunkach reakcji eliminacji
chlorowodoru. W reakcji eliminacji halogenowodorów (HX) z halogenków alkilowych jako
organiczny produkt główny powstaje alken, którego cząsteczka zawiera maksymalną liczbę
grup alkilowych przy atomach węgla połączonych podwójnym wiązaniem.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu głównego opisanej
reakcji eliminacji.
Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.
Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą
oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór – odwołaj się do budowy cząsteczek tego
związku.
Poniżej podano wzory dwóch związków organicznych: noradrenaliny (norepinefryny) i
dopaminy.
16.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Określ formalne stany utlenienia atomu węgla oznaczonego
literą a we wzorze noradrenaliny oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze
dopaminy.
atom węgla
a
b
stopień utlenienia
16.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania tak, aby zawierały informacje prawdziwe. Podkreśl w każdym nawiasie właściwe określenie.
Noradrenalina i dopamina należą do amin (alifatycznych / aromatycznych). Zarówno noradrenalinę, jak i dopaminę zaliczamy do amin (pierwszorzędowych / drugorzędowych). W reakcji amin z kwasem solnym powstają sole o budowie jonowej. W tej reakcji cząsteczki amin pełnią funkcję (kwasu / zasady) Brønsteda.
16.3. (0–1)
Rozstrzygnij, która z cząsteczek − noradrenaliny czy dopaminy − jest związkiem
chiralnym. Odpowiedź uzasadnij.
W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji
można opisać uproszczonym równaniem:
B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B
Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru,
a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol.
Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych
alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Alken 2-metylobut-1-en
poddano reakcji:
z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.
22.1. (0–2)
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):
głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.
Napisz nazwy systematyczne tych produktów.
Wzór półstrukturalny
Nazwa systematyczna
główny produkt addycji
alkohol powstający w reakcji utleniania produktu borowodorowania
22.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne
atomy węgla – oznaczone gwiazdką:
W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu
2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji
estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano
dwa rodzaje estrów.
Rozstrzygnij, czy otrzymane estry są względem siebie enancjomerami. Uzasadnij
odpowiedź.
Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne
grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+
otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz
jednego izomeru związku X o budowie łańcuchowej, którego cząsteczki są chiralne.
Zaznacz (*) asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).
