Zadania maturalne z chemii

1071

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (2 pkt)

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.

Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz
K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

1072

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (2 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do dwóch probówek wprowadzono bezbarwny wodny roztwór glicyny. Następnie do probówki I dodawano kroplami kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a do probówki II dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny. Po dodaniu każdej kropli odczynnika zawartość probówek dokładnie mieszano. W obu probówkach zaobserwowano zmianę barwy użytych wskaźników. Przebieg doświadczenia zilustrowano na schemacie.

W tabeli przedstawiono zakres pH, w którym następuje zmiana barwy oranżu metylowego i fenoloftaleiny oraz barwy tych wskaźników w roztworach o pH mniejszym od dolnej granicy zakresu zmiany barwy i o pH większym od górnej granicy tego zakresu.

Nazwa	Zakres pH zmiany barwy	Barwa wskaźnika w roztworach o pH
Nazwa	Zakres pH zmiany barwy	poniżej dolnej granicy zakresu zmiany barwy	powyżej górnej granicy zakresu zmiany barwy
oranż metylowy	3,1 – 4,4	czerwona	żółta
fenoloftaleina	8,3 – 10,0	bezbarwna	malinowa

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

35.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę – napisz, jakie były barwy obu odczynników przed dodaniem ich do probówek oraz jakie barwy zawartości obu probówek zaobserwowano po dodaniu do nich odczynnika.

Numer probówki	Barwa
Numer probówki	odczynnika przed dodaniem do zawartości probówki	zawartości probówki po dodaniu odczynnika
I
II

35.2. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które są organicznymi produktami reakcji zachodzących w probówce I i w probówce II.


Probówka I:	Probówka II:

1073

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 36. (1 pkt)

Fenole Cukry proste Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.

Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004
oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.
W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki IV ogrzano.

Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu danego etapu doświadczenia.

Numer probówki	Zawartość probówki
Numer probówki	przed doświadczeniem	po zakończeniu etapu doświadczenia
pierwszy etap
I	niebieska zawiesina	roztwór
II	żółty roztwór	roztwór
III	bezbarwny roztwór	bezbarwny roztwór
drugi etap
IV	niebieska zawiesina	osad
V	żółty roztwór	roztwór

1074

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 36. (4 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Aminokwasy Napisz równanie reakcji Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli wykazać, że glicyna (kwas aminoetanowy) jest związkiem amfoterycznym.

36.1. (1 pkt)

Z poniżej zaproponowanych odczynników i wskaźników wybierz te, których użycie potwierdzi amfoteryczne właściwości glicyny. Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz nazwy odczynników i wskaźników wybranych z podanej poniżej listy.

wodny roztwór chlorku sodu
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny
wodny roztwór wodorowęglanu sodu
wodny roztwór wodorotlenku potasu
wodny roztwór chlorowodoru
wodny roztwór oranżu metylowego

Schemat doświadczenia:

36.2. (1 pkt)

Opisz zmiany potwierdzające amfoteryczne właściwości glicyny. Wypełnij poniższą tabelę.

	Barwa zawartości probówki
	przed dodaniem roztworu glicyny	po dodaniu roztworu glicyny
Probówka I
Probówka II

36.3. (2 pkt)

Stosując wzór jonu obojnaczego glicyny, napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących po wprowadzeniu wodnego roztworu tego aminokwasu do probówek I i II.

Probówka I:

Probówka II:

1075

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 36. (1 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, jest zbudowany z reszt trzech aminokwasów.

Oceń, czy cząsteczka tego tripeptydu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

1076

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (1 pkt)

Cukry proste Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik Tollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje utlenieniem nie tylko grupy –CHO, lecz także grupy –CH₂OH. Produktami utlenienia aldoz kwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Przeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem azotowym(V).

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów cząsteczki związku organicznego. Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego jest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.

Ocena wraz z uzasadnieniem:

1077

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (1 pkt)

Aminokwasy Podaj/wymień

Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, jest zbudowany z reszt trzech aminokwasów.

Napisz nazwy zwyczajowe aminokwasów powstanących w wyniku całkowitej hydrolizy przedstawionego tripeptydu.

1078

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/wymień

W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się cztery różne wodne roztwory: fruktozy, glukozy, skrobi i albuminy (białka występującego m.in. w jajach kurzych). W celu ich identyfikacji przeprowadzono trzy serie doświadczeń.
W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu wodno-alkoholowego roztworu jodu do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka z naczynia I przyjęła granatowe zabarwienie. W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu etanolu do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), w próbce z naczynia II pojawił się biały, kłaczkowaty osad.
W trzeciej serii doświadczeń, po dodaniu wodnego roztworu bromu z dodatkiem wodorowęglanu sodu do próbek pobranych z dwóch naczyń (III i IV), próbka z naczynia III przyjęła trwałe pomarańczowe zabarwienie. Próbka z naczynia IV po pewnym czasie stała się bezbarwna.

38.1. (0–1)

Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych trzech serii doświadczeń.

Naczynie I:

Naczynie II:

Naczynie III:

Naczynie IV:

38.2. (0–1)

Podaj nazwę procesu, który w drugiej serii doświadczeń, po dodaniu etanolu do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), był przyczyną pojawienia się białego, kłaczkowatego osadu w próbce z naczynia II.

1079

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (1 pkt)

Peptydy i białka Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Dodanie do wodnego roztworu białka wodnego roztworu (NH₄)₂SO₄ jest przyczyną tzw. wysalania białka. Ten proces jest odwracalny.	P	F
2.	Wiązania wodorowe powstające między fragmentami –CO– i –NH– wiązań peptydowych łańcucha polipeptydowego odpowiadają za powstanie struktury trzeciorzędowej białka.	P	F
3.	W czasie hydrolizy łańcucha polipeptydowego prowadzącej do powstania aminokwasów następuje zniszczenie struktury pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowej tego polipeptydu.	P	F

1080

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 39. (1 pkt)

Cukry proste Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W roztworze o odczynie zasadowym ketony, których cząsteczki zawierają grupę –OH przy atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej, ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek – w jednej probówce znajdował się wodny roztwór glukozy, a w drugiej wodny roztwór fruktozy – dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Następnie zawartość każdej probówki wymieszano i ogrzano.

Odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie. W uzasadnieniu odwołaj się do konsekwencji procesu opisanego w informacji oraz nazwij właściwości cukrów, które potwierdzono opisanym doświadczeniem.


Czy po dodaniu do probówek z wodnymi roztworami glukozy i fruktozy zalkalizowanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II), a następnie po wymieszaniu i ogrzaniu zawartości każdej probówki zaobserwowano różne objawy reakcji?