Zadania maturalne z chemii

151

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równania reakcji prowadzących do otrzymania pent-1-ynu z odpowiedniego alkenu opisaną powyżej metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Otrzymywanie dibromopochodnej:

Otrzymywanie pent-1-ynu (z udziałem KOH):

152

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Izomeria konstytucyjna Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne alkany o wzorze C₅H₁₂, zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka produktów reakcji monobromowania.

25.1. (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru o wzorze C₅H₁₂, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną monobromopochodną.

Nazwa systematyczna:

25.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C₅H₁₂, w którym podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

153

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria konstytucyjna Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy tworzy pierścienie.

26.1. (0–1)

Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3‑dimetylobut‑1‑enu. Napisz numery, którymi oznaczono ich wzory.

26.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

26.3. (0–1)

Podaj nazwę systematyczną związku I.

154

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji

Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem:

reakcja nitrobenzenu z chlorkiem tytanu(III)

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanego procesu.

Równanie reakcji redukcji:

Równanie reakcji utleniania:

155

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Aldehydy Izomeria geometryczna (cis-trans) Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH₂=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

29.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.

29.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

29.3. (1 pkt)

Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

n CH₂=CH–CHO →

156

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (2 pkt)

Aminy Napisz równanie reakcji

W wyniku redukcji nitrobenzenu wodorem otrzymano aromatyczną aminę, która reaguje z kwasem solnym w stosunku molowym 1 : 1 (reakcja 1.) oraz z bromem w stosunku molowym 1 : 3 (reakcja 2.).

Napisz równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

157

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (3 pkt)

Estry i tłuszcze Oblicz Napisz równanie reakcji

Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol⁻¹ zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest stosowana jako konserwant.

33.1. (0–2)

Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.

Wzór estru:

33.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej w środowisku zasadowym.

158

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:

benzen ^{reakcja 1.} bezwodnik maleinowy ^{reakcja 2.} kwas maleinowy

Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.

Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

35.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

35.2. (0–1)

Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.

Wzór:

Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)

35.3. (0–1)

Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:

1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.

159

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 4. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji

Anion tlenkowy O^2– jest zasadą Brønsteda mocniejszą niż jon wodorotlenkowy OH^–. Jon tlenkowy nie występuje w wodnych roztworach, ponieważ jako bardzo mocna zasada reaguje z cząsteczką wody.

Napisz równanie reakcji anionu tlenkowego z cząsteczką wody.

160

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 7. (1 pkt)

Identyfikacja związków nieorganicznych Napisz równanie reakcji

W trzech probówkach I–III znajdują się rozmieszczone w przypadkowej kolejności wodne roztwory trzech soli: azotanu(V) glinu, azotanu(V) potasu i azotanu(V) magnezu. Te roztwory mają taką samą objętość V = 5 cm³ i jednakowe stężenie molowe cm = 0,2 mol · dm⁻³ . W celu zidentyfikowania zawartości probówek przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W etapie pierwszym do probówek dodano wodny roztwór wodorotlenku potasu.

Po dodaniu niewielkiej ilości roztworu wodorotlenku potasu powstały w probówkach I i II białe osady, a w probówce III nie zaobserwowano objawów reakcji.

W etapie drugim doświadczenia do probówek z wytrąconymi osadami dodano kolejne porcje roztworu wodorotlenku potasu. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w probówce II.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas pierwszego etapu doświadczenia w probówce I.