Cykloheksanol reaguje z manganianem(VII) potasu w środowisku kwasowym zgodnie
z poniższym schematem.
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania reakcji redukcji i utleniania
zachodzących w czasie opisanej przemiany. Uwzględnij, że reakcja przebiega
w środowisku kwasowym. Dobierz współczynniki stechiometryczne w poniższym
schemacie.
Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji
odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega
w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku
rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:
Napisz równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych. Napisz nazwę systematyczną związku organicznego, który jest produktem
reakcji 3.
Benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI).
26.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji benzenu z kwasem azotowym(V), jeśli substraty przemiany
zmieszano w stosunku molowym 1 : 1. Nad strzałką w równaniu reakcji zapisz warunki,
w jakich zachodzi ta przemiana. Zastosuj wzory półstrukturalne lub uproszczone
związków organicznych.
26.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
W reakcji benzenu ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI) powstaje (aminobenzen / nitrobenzen). Kwas siarkowy(VI) pełni w tej
reakcji funkcję (inhibitora / katalizatora). Reakcja jest przykładem reakcji (addycji / substytucji / eliminacji).
Metanal jest najprostszym aldehydem. Jego cząsteczki łatwo łączą się w pierścienie o wzorze
(CH2O)3 lub w formę łańcuchową HO–[CH2O]8-100–H powstającą samorzutnie w roztworach
wodnych metanalu. Metanal należy do grupy aldehydów ulegających reakcji Cannizaro, która
polega na jednoczesnym utlenianiu i redukcji aldehydu w środowisku zasadowym. Jednym
z produktów tej reakcji jest sól kwasu karboksylowego.
27.1. (1 pkt)
Narysuj kreskowy wzór elektronowy cząsteczki metanalu. Zaznacz wszystkie wolne
pary elektronowe.
27.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Liczba wiązań σ w cząsteczce metanalu wynosi (1 / 2 / 3 / 4), natomiast liczba wiązań π jest równa (1 / 2 / 3 / 4). Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację sp2, dlatego cząsteczka metanalu ma kształt (liniowy / płaski / tetraedryczny).
Zdolność cząsteczek metanalu do (polimeryzacji / polikondensacji) jest uwarunkowana
obecnością w jego cząsteczce (wiązania σ / wiązania π / atomu tlenu).
27.3. (2 pkt)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji metanalu z wodorotlenkiem sodu.
Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów tej reakcji.
Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego.
Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni
wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki
ubichinonu Q10.
Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu
przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest
pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu
utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.
27.1. (0–1)
Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym
– wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.
H3O+ H2O OH− e−
ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2
27.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.
Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz
produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy
systematyczne.
Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.
Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.
W wyniku działania kwasu azotowego(III) HNO2 na aminokwas dochodzi do podstawienia
grupy aminowej grupą hydroksylową. W przemianie tej oprócz dwufunkcyjnego związku
organicznego powstaje także woda i wydziela się azot.
29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji alaniny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
29.2. (1 pkt)
Napisz wzory obu grup funkcyjnych związku organicznego, który powstał w reakcji
alaniny z kwasem azotowym(III). Oceń, czy każda z tych grup może – w reakcji
z odpowiednim reagentem – uczestniczyć w tworzeniu wiązania estrowego.
Wzory grup funkcyjnych:
Ocena:
29.3. (1 pkt)
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A. albo B. i jej uzasadnienie 1. albo 2.
Wydzielający się w wyniku opisanej reakcji gaz
A.
bardzo dobrze
rozpuszcza się w wodzie, ponieważ
1.
cząsteczki azotu są niepolarne, a cząsteczki wody polarne.
B.
bardzo słabo
2.
cząsteczki azotu są polarne i cząsteczki wody są polarne.
Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy
zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami
z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.
W trzech probówkach A, B i C znajdują się w przypadkowej kolejności wodne roztwory –
o równej objętości – trzech różnych pochodnych węglowodorów wybranych spośród związków
I–IV. Stwierdzono, że cząsteczki związku, którego roztwór znajduje się w probówce B, są
chiralne, a cząsteczki związków, których roztwory znajdują się w probówkach A i C, nie są
chiralne.
Każdy roztwór podzielono na dwie próbki o tej samej objętości i przeprowadzono dwa
doświadczenia umożliwiające identyfikację badanych substancji.
Doświadczenie pierwsze
W roztworach z probówek A, B i C zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy. Okazało
się, że tylko w roztworach z probówek A i B uniwersalny papierek wskaźnikowy zmienił barwę
z żółtej na czerwoną.
Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzano stopniowo roztwór
wodorotlenku sodu o stężeniu molowym 0,1 mol · dm−3 z dodatkiem alkoholowego roztworu
fenoloftaleiny. Okazało się, że roztwór w probówce B przereagował całkowicie z dwukrotnie
większą objętością roztworu wodorotlenku sodu niż roztwór w probówce A i roztwór
w probówce C.
Doświadczenie drugie
Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzono kwas solny
z dodatkiem oranżu metylowego. Zmianę barwy z czerwonej na żółtą zaobserwowano tylko po
wprowadzeniu kwasu solnego do roztworu z probówki C.
34.1. (0−1)
Napisz numery związków, których roztwory znajdowały się w probówkach A, B i C.
Numer związku
probówka A
probówka B
probówka C
34.2. (0−2)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, jakiej ulega związek znajdujący się
w probówce B podczas doświadczenia pierwszego, oraz równanie reakcji, jakiej ulega
związek znajdujący się w probówce C podczas doświadczenia drugiego. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych przedstawione w informacji wstępnej.
Źródłem energii w radioizotopowych generatorach termoelektrycznych jest 238Pu. Ten izotop
powstaje w wyniku emisji cząstki β– przez jądra izotopu pewnego pierwiastka, który
z kolei jest produktem bombardowania jąder 238U jądrami deuteru.
Napisz równania opisanych przemian, w wyniku których można otrzymać izotop plutonu
238Pu. Uzupełnij wszystkie pola.
