Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV)
w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.
24.1. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:
24.2. (0–1)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.
Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu
(związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa
terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych
kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego
grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań
peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano
cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu.
Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była
glicyna.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano
stężonym kwasem azotowym(V).
Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej
reakcji.
Otrzymany roztwór podzielono na dwie porcje, które umieszczono w dwóch probówkach. Do
probówki I wprowadzono zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku
miedzi(II), po czym zawartość probówki wymieszano. Drugą porcję roztworu peptydu –
w probówce II – poddano hydrolizie w środowisku kwasu solnego. Stwierdzono, że hydroliza
peptydu zaszła całkowicie. Następnie, po zobojętnieniu, do otrzymanej mieszaniny
poreakcyjnej dodano zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)
i wymieszano zawartość probówki.
35.1. (1 pkt)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Aminokwasy, z których powstał opisany peptyd, są aminokwasami białkowymi.
P
F
2.
Pomiędzy cząsteczkami tego peptydu mogą tworzyć się mostki disulfidowe (disiarczkowe).
P
F
3.
Opisany peptyd jest dipeptydem.
P
F
35.2. (2 pkt)
Napisz, co zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku
miedzi(II) do probówki I. Następnie rozstrzygnij, czy taki sam przebieg doświadczenia
zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do
probówki II – po przeprowadzeniu całkowitej hydrolizy peptydu. Odpowiedź uzasadnij.
Probówka I:
Probówka II:
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
35.3. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory ogólne czterech form aminokwasów (–R oznacza łańcuch
boczny).
Spośród przedstawionych wzorów wybierz ten, który ilustruje formę, w jakiej występują
aminokwasy w mieszaninie poreakcyjnej otrzymanej w wyniku hydrolizy peptydu
w środowisku kwasu solnego. Napisz numer tego wzoru.
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na rysunku.
Po wprowadzeniu substancji do probówek i dokładnym wymieszaniu ich zawartości
stwierdzono, że w probówkach znajdowały się klarowne roztwory.
6.1. (1 pkt)
Podaj numery wszystkich probówek, w których po wprowadzeniu substancji do wody
z dodatkiem fenoloftaleiny nie nastąpiła zmiana barwy ich zawartości.
6.2. (1 pkt)
Uzupełnij tabelę. Podaj numery wszystkich probówek, w których po wprowadzeniu
substancji do wody z dodatkiem fenoloftaleiny nastąpiła zmiana pH (pH wzrosło lub się
obniżyło).
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który – po dodaniu do
niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi
zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem ortofosforanu(V) sodu
i siarczanu(VI) amonu.
8.2. (1 pkt)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia (lub zaznacz, że nie
zaobserwowano zmian) pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono
roztwór ortofosforanu(V) sodu, a do probówki II – roztwór siarczanu(VI) amonu.
Probówka I:
Probówka II:
8.3. (1 pkt)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas opisanego
doświadczenia.
Cynk, magnez i glin w opisanych poniżej doświadczeniach ulegają przemianom zilustrowanym
następującymi schematami:
W kolbach oznaczonych numerami I, II i III umieszczono w przypadkowej kolejności próbki
cynku, magnezu i glinu. W każdej kolbie była próbka innego metalu. Na te metale podziałano
kwasem solnym. Opisane doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Podczas opisanego doświadczenia w każdej kolbie metal uległ całkowitemu roztworzeniu
i powstały klarowne, bezbarwne roztwory chlorków badanych metali. Przebiegowi wszystkich
reakcji towarzyszyło wydzielanie się bezbarwnego gazu.
W celu identyfikacji roztworów chlorków otrzymanych w kolbach I, II i III przeprowadzono
dwa doświadczenia. W pierwszym z nich jako odczynnika użyto wodnego roztworu
wodorotlenku sodu, a w drugim – wodnego roztworu amoniaku.
10.1. (0–1)
Podczas pierwszego doświadczenia próbki roztworów z kolb I, II i III umieszczono
w probówkach oznaczonych tymi samymi numerami i do każdej z nich dodawano kroplami
roztwór wodorotlenku sodu. We wszystkich probówkach zaobserwowano wytrącenie się
białego osadu. Podczas dodawania kolejnych porcji odczynnika zaobserwowano roztworzenie
się osadów w probówkach I i III, natomiast osad w probówce II pozostał niezmieniony.
Podkreśl symbol metalu, którego jony zidentyfikowano podczas opisanego (pierwszego)
doświadczenia. Uzasadnij swój wybór.
Metal, którego jony zidentyfikowano podczas opisanego doświadczenia, to (Al / Mg / Zn).
Uzasadnienie wyboru:
10.2. (0–2)
Podczas drugiego doświadczenia próbki roztworów z kolb I i III umieszczono
w probówkach oznaczonych tymi samymi numerami i do każdej z nich dodawano kroplami
roztwór amoniaku. Najpierw w obu probówkach wytrącił się biały osad, ale przy dodawaniu
kolejnych porcji odczynnika zaobserwowano roztworzenie się osadu w probówce I.
Napisz:
w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której w probówce III wytrącił się biały osad;
w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której nastąpiło roztworzenie białego osadu w probówce I.
W poniższej tabeli podana jest informacja dotycząca barwy wodnych roztworów zawierających
wybrane jony.
Jon
Barwa roztworu
Ni2+
zielony roztwór
Cu2+
niebieski roztwór
Ag+
bezbarwny roztwór
Płytki wykonane z dwóch metali: miedzi i niklu, zanurzono do roztworów azotanu(V) srebra(I)
znajdujących się w dwóch oddzielnych probówkach. Przebieg doświadczenia zilustrowano na
poniższym schemacie.
Po pewnym czasie trwania doświadczenia w każdej probówce zaobserwowano zmianę barwy
roztworu.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj barwę roztworu (lub informację o braku barwy)
w probówkach I i II przed zanurzeniem metalowych płytek oraz barwy roztworów po
wyjęciu płytek.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym badano działanie pewnego odczynnika na dwa
wodne roztwory soli. W probówce I znajdował się roztwór siarczanu(IV) sodu,
a w probówce II – roztwór krzemianu(IV) sodu. Po dodaniu odczynnika zaobserwowano, że:
w każdej probówce zaszła reakcja chemiczna;
przebieg doświadczenia był różny dla obu probówek;
tylko w jednej z probówek wytrącił się osad.
18.1. (0–1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i zaznacz w podanym zestawie wzór jednego
odczynnika, którego zastosowanie spowodowało efekty opisane w informacji.
18.2. (0–1)
Napisz, co zaobserwowano w probówce, w której nie wytrącił się osad podczas opisanego
doświadczenia.
18.3. (0–2)
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji, które przebiegły w probówkach
I i II i były przyczyną obserwowanych zmian.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
21.1. (0−1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.
21.2. (0−1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu
do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po
dodaniu badanych związków.
W trzech probówkach oznaczonych numerami 1., 2. i 3. (w przypadkowej kolejności)
znajdują się wodne roztwory następujących substancji: glukozy, fruktozy i sacharozy. W celu ich identyfikacji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie pobrano próbki
roztworów ze wszystkich probówek, zalkalizowano je, dodano świeżo strącony wodorotlenek
miedzi(II) i ogrzano. Zaobserwowane zmiany pozwoliły na identyfikację zawartości
probówki 1. W etapie drugim przeprowadzono reakcję pozwalającą rozróżnić zawartość
probówek 2. i 3. Zmiany świadczące o zajściu reakcji zaobserwowano tylko w probówce 3.
30.1. (1 pkt)
Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy związków, których wodne roztwory znajdowały się w probówkach o numerach 1., 2., 3.
Probówka
Nazwa związku
1.
2.
3.
30.2. (1 pkt)
Napisz, jakie zmiany można było zaobserwować w probówkach 2. i 3. podczas
pierwszego etapu doświadczenia.
30.3. (1 pkt)
Określ, jaka różnica we właściwościach chemicznych między substancjami
znajdującymi się w probówkach 2. i 3. a substancją znajdującą się w probówce 1.,podstawą identyfikacji substancji w pierwszym etapie.
30.4. (1 pkt)
Uzupełnij schemat doświadczenia przeprowadzonego w drugim etapie identyfikacji.
Podkreśl wzory dwóch wybranych odczynników.
