Chemia - Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Zadanie 1. (2 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:

  • należą do tego samego bloku konfiguracyjnego
  • atom każdego z nich w stanie podstawowym ma niesparowany elektron, którego stan energetyczny opisują następujące wartości liczb kwantowych:
    główna liczba kwantowa 𝑛 = 4
    poboczna liczba kwantowa 𝑙 = 0

Ponadto wiadomo, że w atomie A jest tylko jeden niesparowany elektron, a atom Q ma ich więcej, ale są one opisane innym zestawem liczb kwantowych.

1.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz dla pierwiastków A oraz Q:

  • symbol chemiczny
  • symbol bloku konfiguracyjnego.
Symbol pierwiastka Symbol bloku konfiguracyjnego
Pierwiastek A
Pierwiastek Q

1.2. (0–1)

Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał klatkowy (graficzny) zapis konfiguracji elektronowej jonu A2+ w stanie podstawowym. W zapisie uwzględnij numer powłoki i symbol podpowłoki.

Zadanie 2. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W tabeli podano dane dotyczące trzech drobin, w których orbitalom walencyjnym ich atomów centralnych można przypisać ten sam typ hybrydyzacji.

Wzór NCl3 NH+4 OF2
Miara kąta między wiązaniami 𝛼 ≈ 107° 𝛼 ≈ 109° 𝛼 ≈ 103°
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

Uzupełnij zdania. Zaznacz odpowiedź spośród oznaczonych literami A–C oraz odpowiedź spośród oznaczonych literami D i E.

  1. sp
  2. sp2
  3. sp3
  4. najmniejsza
  5. największa

W wymienionych drobinach orbitalom walencyjnym atomów centralnych przypisuje się hybrydyzację typu ABC .
W cząsteczce OF2 jest obecna DE liczba wolnych par elektronowych atomu centralnego, dlatego wartość kąta między wiązaniami w cząsteczce tego związku jest najmniejsza.

Zadanie 3. (1 pkt)

Właściwości fizyczne cieczy i gazów Podaj/wymień

Tlen cząsteczkowy występuje naturalnie w postaci dwóch odmian alotropowych: ditlenu (O2) i ozonu (O3). W warunkach normalnych do dwóch szklanych strzykawek wprowadzono: do jednej 1,00 g ditlenu, a do drugiej 1,00 g ozonu.

Uzupełnij zdania tak, aby powstały poprawne informacje. Wpisz w wyznaczone miejsca oznaczenie literowe A–C.

  1. mniejsza niż
  2. większa niż
  3. taka sama jak

Liczba atomów tlenu w próbce ditlenu jest liczba atomów tlenu w próbce ozonu.
Objętość próbki ditlenu jest objętość próbki ozonu.
Gęstość próbki ditlenu jest gęstość próbki ozonu.

Zadanie 4. (1 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na wykresie przedstawiono zmiany wartości pierwszej energii jonizacji – połączone odcinkami – wybranych pierwiastków uszeregowanych według rosnącej liczby atomowej.

Na podstawie: P. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2007.

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Tlen ma mniejszą wartość pierwszej energii jonizacji niż azot, ponieważ promień atomowy tlenu jest większy niż promień atomowy azotu. P F
2. Beryl ma wyższą wartość pierwszej energii jonizacji niż bor, ponieważ atom berylu ma całkowicie zapełnioną podpowłokę 2s, a atom boru uzyskuje taką konfigurację po odłączeniu jednego elektronu. P F

Zadanie 5. (2 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Pewien metal należy do tego samego okresu i do tego samego bloku konfiguracyjnego co chlor. W reakcji tego metalu z chlorem powstaje biała substancja stała, która sublimuje w temperaturze ok. 180 °C. W fazie gazowej ta substancja występuje w postaci dimerów, których strukturę dimeryczną przedstawiono na rysunku.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

5.1 (0–1)

Zidentyfikuj metal tworzący opisany chlorek i narysuj wzór elektronowy monomerycznej cząsteczki tego związku. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe.

5.2 (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego monomery opisanego związku w fazie gazowej dimeryzują. Odwołaj się do budowy elektronowej cząsteczki monomeru.

Wyjaśnienie:

Zadanie 6. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Pewien metal należy do tego samego okresu i do tego samego bloku konfiguracyjnego co chlor. W reakcji tego metalu z chlorem powstaje biała substancja stała, która sublimuje w temperaturze ok. 180 °C. W fazie gazowej ta substancja występuje w postaci dimerów, których strukturę dimeryczną przedstawiono na rysunku.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.

Reakcja chloru z opisanym metalem

A. jest reakcją utleniania-redukcji, ponieważ następuje 1. przyjmowanie elektronów przez atom metalu.
2. oddawanie elektronów przez atom chloru.
B. nie jest
3. zmiana stopni utlenienia atomów metalu i chloru.

Zadanie 7. (2 pkt)

Tlenki Identyfikacja związków nieorganicznych Napisz równanie reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Aby zidentyfikować cztery tlenki, zbadano ich wybrane właściwości fizyczne i chemiczne. Tlenki wybrano spośród poniższych związków.

tlenek sodu
tlenek cynku
tlenek miedzi(II)
tlenek krzemu(IV)
tlenek fosforu(V)
tlenek chromu(VI)

Następnie przeprowadzono doświadczenie, w którym:

  • określono barwę poszczególnych tlenków
  • porcję każdego tlenku wprowadzono (osobno) do probówki z wodą, po czym zanurzono w niej uniwersalny papierek wskaźnikowy
  • tlenki, które nie uległy rozpuszczeniu w wodzie, poddano działaniu stężonego roztworu NaOH oraz kwasu solnego.

Wyniki przeprowadzonego doświadczenia przedstawiono w tabeli.

7.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz wzory chemiczne tlenków oznaczonych numerami 1., 2. i 4.

Tlenek 1. Tlenek 2. Tlenek 4.
Wzór chemiczny

7.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji tlenku 3. z roztworem wodorotlenku sodu.

Zadanie 8. (3 pkt)

Układ okresowy pierwiastków Wodorki Energetyka reakcji Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W tabeli zestawiono wartości standardowej entalpii tworzenia oraz wartości temperatury wrzenia wodorków pierwiastków grupy 17. pod ciśnieniem 1013 hPa.

HF HCl HBr HI
𝛥𝐻ᵒ , kJ ∙ mol–1 – 273,3 – 92,3 – 36,3 26,5
𝑇w, °C 20 – 85 – 67 – 35

Te wodorki dobrze rozpuszczają się w wodzie, a ich wodne roztwory to kwasy fluorowcowodorowe.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

8.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Wyższa temperatura wrzenia fluorowodoru niż pozostałych fluorowcowodorów jest wynikiem występowania wiązań wodorowych między cząsteczkami tego związku. P F
2. Moc kwasów HF, HCl, HBr i HI maleje ze wzrostem promienia atomowego fluorowca. P F

8.2. (0–1)

Podczas tworzenia 3,01 ∙ 1023 cząsteczek jednego z wodorków pierwiastków grupy 17. wydziela się 18,15 kJ energii.

Zidentyfikuj ten wodorek i napisz jego wzór.

8.3. (0–1)

Jeden z kwasów fluorowcowodorowych HX reaguje z tlenkiem krzemu(IV), a produktem reakcji jest m.in. związek SiX4 .

Zidentyfikuj ten kwas i napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji tlenku krzemu(IV) z tym kwasem.

Zadanie 9. (4 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Metale Napisz równanie reakcji Oblicz

Nadtlenek sodu – Na2O2 – powstaje w wyniku spalania metalicznego sodu. Zawiera aniony nadtlenkowe O2–2 i wykazuje silne działanie utleniające. Pod wpływem tlenku węgla(IV) ulega dysproporcjonowaniu na tlen i anion tlenkowy, który z CO2 tworzy anion węglanowy. Taki proces wykorzystuje się do oczyszczania powietrza w okrętach podwodnych i w aparatach do oddychania.

Potas, rubid i cez w wyniku spalania w tlenie tworzą ponadtlenki o wzorze ogólnym MeO2. Te związki zawierają jon ponadtlenkowy O2 , uboższy o jeden elektron w porównaniu z jonem nadtlenkowym O2.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

9.1. (0–2)

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji:

  • spalania metalicznego sodu w tlenie – reakcja 1.
  • nadtlenku sodu z tlenkiem węgla(IV) – reakcja 2.

Reakcja 1.

Reakcja 2.

9.2. (0–2)

Ponadtlenki są bardzo silnymi utleniaczami. Reagują energicznie z wodą, w wyniku czego tworzą przejściowy anion wodoronadtlenkowy HO2:

2O2 + H2O → O2 + HO2 + OH

Ten anion rozkłada się powoli, z wydzieleniem tlenu:

2HO2 → 2OH + O2

Na podstawie: F.A. Cotton, G. Wilkinson, P.L. Gaus, Chemia nieorganiczna, Warszawa 2013.

Do 200 cm3 wody wprowadzono 355 g ponadtlenku potasu. Oblicz sumaryczną objętość tlenu (w przeliczeniu na warunki normalne) powstałego w chwili, w której wydajność pierwszej reakcji wynosiła 100 %, a wydajność drugiej reakcji – 80 %.

Zadanie 10. (3 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Energetyka reakcji Szybkość reakcji Podaj/wymień Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Amoniak można otrzymać w wyniku reakcji azotu z wodorem w podwyższonej temperaturze:

N2 (g) + 3H2 (g) ⇄ 2NH3 (g)   Δ𝐻 = –91,9 kJ

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do reaktora o stałej pojemności wprowadzono pewne ilości wodoru oraz azotu i pozostawiono mieszaninę do czasu ustalenia się stanu równowagi. Reaktor był izolowany termicznie – wymiana energii na sposób ciepła między reaktorem a otoczeniem była niemożliwa. Po ustaleniu się stanu równowagi temperatura w reaktorze wynosiła 240 °C.

Po 40 minutach od ustalenia się stanu równowagi do układu wprowadzono dodatkową ilość jednego z substratów ogrzanego do temperatury 240 °C (wprowadzenie reagenta do układu początkowo nie spowodowało zmiany temperatury). W kolejnych minutach zarejestrowano zmiany stężeń wszystkich reagentów – patrz wykres. Zaobserwowano także powolną zmianę temperatury w reaktorze.

10.1. (0–1)

Zidentyfikuj reagenty A, B i C. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory: N2, H2 , NH3.

A:
B:
C:

10.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy temperatura w reaktorze między 40. a 80 . minutą malała, czy – rosła. Uzasadnij odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

10.3. (0–1)

W 80. minucie prowadzonego doświadczenia w układzie ustalił się stan równowagi dynamicznej, co oznacza, że szybkość reakcji tworzenia amoniaku jest taka sama jak szybkość reakcji do niej odwrotnej.

Rozstrzygnij, czy zastosowanie poniższych czynników poskutkuje zwiększeniem szybkości reakcji rozkładu amoniaku, biegnącej w opisanym układzie. Zaznacz TAK, jeśli dany czynnik spowoduje zwiększenie szybkości reakcji rozkładu, albo NIE – jeśli tego nie spowoduje.

Ochłodzenie układu reakcyjnego. TAK NIE
Zwiększenie stężenia azotu. TAK NIE
Zmniejszenie objętości układu reakcyjnego. TAK NIE

Zadanie 11. (1 pkt)

Rozpuszczalność substancji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W tabeli podano wartości (zaokrąglone do liczb całkowitych) rozpuszczalności bezwodnego siarczanu(VI) miedzi(II) w wodzie w zakresie temperatury 0 ℃–100 ℃.

Temperatura, ℃ 0 20 40 60 80 100
Rozpuszczalność, g w 100 g wody 14 20 29 41 57 77
Na podstawie: J. Sawicka i in., Tablice chemiczne, Gdańsk 2016.

Narysuj krzywą rozpuszczalności bezwodnego siarczanu(VI) miedzi(II) w wodzie w zakresie temperatury od 0 °C do 100 °C. Odczytaj – w zaokrągleniu do jedności – wartość rozpuszczalności tej soli w temperaturze 72 °C.

Rozpuszczalność soli w temperaturze 72 ℃ : g w 100 g wody.

Zadanie 12. (2 pkt)

Rozpuszczalność substancji Stężenia roztworów Podaj/wymień Oblicz

W tabeli podano wartości (zaokrąglone do liczb całkowitych) rozpuszczalności bezwodnego siarczanu(VI) miedzi(II) w wodzie w zakresie temperatury 0 ℃–100 ℃.

Temperatura, ℃ 0 20 40 60 80 100
Rozpuszczalność, g w 100 g wody 14 20 29 41 57 77
Na podstawie: J. Sawicka i in., Tablice chemiczne, Gdańsk 2016.

Do 150 g wody o temperaturze 20 ℃ dodano 70 g bezwodnego siarczanu(VI) miedzi(II).

12.1. (0–1)

Rozstrzygnij, jaki roztwór otrzymano – nasycony w równowadze z osadem czy nienasycony.

Rozstrzygnięcie:

12.2. (0–1)

Oblicz stężenie procentowe otrzymanego roztworu siarczanu(VI) miedzi(II).

Zadanie 13. (1 pkt)

Sole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W tabeli podano wartości (zaokrąglone do liczb całkowitych) rozpuszczalności bezwodnego siarczanu(VI) miedzi(II) w wodzie w zakresie temperatury 0 ℃–100 ℃.

Temperatura, ℃ 0 20 40 60 80 100
Rozpuszczalność, g w 100 g wody 14 20 29 41 57 77
Na podstawie: J. Sawicka i in., Tablice chemiczne, Gdańsk 2016.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym próbkę stałego hydratu o wzorze CuSO4 · 5H2O zważono i poddano prażeniu.

Zmiany wyglądu próbki podczas doświadczenia przedstawiono w tabeli.

Przed rozpoczęciem prażenia W trakcie prażenia Po zakończeniu prażenia
niebieskie kryształy niebieskie kryształy i biały proszek biały proszek

Po zakończeniu prażenia próbkę ponownie zważono i stwierdzono, że jej masa się zmieniła. Dodatkowo zaobserwowano, że powstała substancja – pozostawiona przez pewien czas na powietrzu – przyjęła niebieską barwę.

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Podczas doświadczenia masa próbki się zmniejszyła, ponieważ hydrat w trakcie prażenia traci wodę krystalizacyjną P F
2. Otrzymaną białą substancją jest odwodniony CuSO4 · 5H2O, który ma właściwości higroskopijne. P F

Zadanie 14. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Kwas tiosiarkowy (kwas trioksotiosiarkowy) to związek o wzorze H2S2O3. Wartości jego stałych dysocjacji wynoszą – odpowiednio – 𝐾𝑎1 = 0,25 i 𝐾𝑎2 = 1,82 ∙ 10–2.
Jon S2O2–3 ma strukturę analogiczną do jonu SO2–4. Poniżej przedstawiono jeden z możliwych wzorów elektronowych opisujących strukturę tego anionu.

Kwas tiosiarkowy jest substancją nietrwałą, w przeciwieństwie do jego soli – tiosiarczanów. Tiosiarczan sodu można otrzymać w wyniku ogrzewania wodnego roztworu Na2SO3 z zawiesiną koloidalnej siarki. Zachodzi wówczas reakcja opisana równaniem:

Na2SO3 (aq) + S (s) → Na2S2O3 (aq)

Ten związek krystalizuje z roztworu jako sól uwodniona.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018;
C. Housecroft, A.G. Sharpe, Inorganic chemistry, Harlow 2018.

Jeden z anionów kwasu tiosiarkowego ulega dysocjacji zasadowej. Stała 𝐾b tego procesu jest równa 5,49 ∙ 10−13 .

Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie procesu dysocjacji zasadowej opisanego anionu kwasu tiosiarkowego. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

Zadanie 15. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Napisz równanie reakcji

Kwas tiosiarkowy (kwas trioksotiosiarkowy) to związek o wzorze H2S2O3. Wartości jego stałych dysocjacji wynoszą – odpowiednio – 𝐾𝑎1 = 0,25 i 𝐾𝑎2 = 1,82 ∙ 10–2.
Jon S2O2–3 ma strukturę analogiczną do jonu SO2–4. Poniżej przedstawiono jeden z możliwych wzorów elektronowych opisujących strukturę tego anionu.

Kwas tiosiarkowy jest substancją nietrwałą, w przeciwieństwie do jego soli – tiosiarczanów. Tiosiarczan sodu można otrzymać w wyniku ogrzewania wodnego roztworu Na2SO3 z zawiesiną koloidalnej siarki. Zachodzi wówczas reakcja opisana równaniem:

Na2SO3 (aq) + S (s) → Na2S2O3 (aq)

Zmieszano 100 cm3 roztworu AgNO3 o stężeniu 0,10 mol ∙ dm−3 i 50 cm3 roztworu Na2S2O3 o takim samym stężeniu. Strącił się biały osad tiosiarczanu srebra(I), który szybko zaczął żółknąć, a następnie zmienił barwę na czarną. Powstały osad odsączono. Po dodaniu roztworu wodorotlenku baru do przesączu pojawił się biały osad. Stwierdzono, że otrzymane stałe substancje to Ag2S (czarny osad) i BaSO4 (biały osad).

Napisz w formie jonowej równanie reakcji rozkładu tiosiarczanu srebra(I). Uwzględnij udział wody w tym procesie.

Zadanie 16. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Oblicz

Kwas tiosiarkowy (kwas trioksotiosiarkowy) to związek o wzorze H2S2O3. Wartości jego stałych dysocjacji wynoszą – odpowiednio – 𝐾𝑎1 = 0,25 i 𝐾𝑎2 = 1,82 ∙ 10–2.
Jon S2O2–3 ma strukturę analogiczną do jonu SO2–4. Poniżej przedstawiono jeden z możliwych wzorów elektronowych opisujących strukturę tego anionu.

Kwas tiosiarkowy jest substancją nietrwałą, w przeciwieństwie do jego soli – tiosiarczanów. Tiosiarczan sodu można otrzymać w wyniku ogrzewania wodnego roztworu Na2SO3 z zawiesiną koloidalnej siarki. Zachodzi wówczas reakcja opisana równaniem:

Na2SO3 (aq) + S (s) → Na2S2O3 (aq)

W reakcji syntezy tiosiarczanu sodu z 1,26 g bezwodnego siarczanu(IV) sodu i nadmiaru siarki powstało 2,48 g uwodnionego tiosiarczanu sodu.

Oblicz masę wody hydratacyjnej zawartej w wydzielonym tiosiarczanie sodu. Wynik napisz w zaokrągleniu do 0,001 g. Następnie wyznacz i napisz wzór wydzielonego hydratu. Przyjmij, że wydajność reakcji otrzymywania tiosiarczanu sodu wynosi 100 %.

Wzór hydratu:

Zadanie 17. (2 pkt)

Bilans elektronowy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Kwas tiosiarkowy (kwas trioksotiosiarkowy) to związek o wzorze H2S2O3. Wartości jego stałych dysocjacji wynoszą – odpowiednio – 𝐾𝑎1 = 0,25 i 𝐾𝑎2 = 1,82 ∙ 10–2.
Jon S2O2–3 ma strukturę analogiczną do jonu SO2–4. Poniżej przedstawiono jeden z możliwych wzorów elektronowych opisujących strukturę tego anionu.

Kwas tiosiarkowy jest substancją nietrwałą, w przeciwieństwie do jego soli – tiosiarczanów. Tiosiarczan sodu można otrzymać w wyniku ogrzewania wodnego roztworu Na2SO3 z zawiesiną koloidalnej siarki. Zachodzi wówczas reakcja opisana równaniem:

Na2SO3 (aq) + S (s) → Na2S2O3 (aq)

Tiosiarczan sodu reaguje z bromem i jest stosowany do jego neutralizacji. Reakcja zachodzi zgodnie ze schematem:

S2O2–3 + Br2 + H2O → SO2–4 + H+ + Br

17.1 (0–1)

Uzupełnij schemat. Wpisz liczbę elektronów pobranych oraz liczbę elektronów oddanych przez 1 mol substratu. Wartości zapisz z odpowiednim znakiem (+, – ).

17.2 (0–1)

Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

S2O2–3 + Br2 + H2O → SO2–4 + H+ + Br

Zadanie 18. (2 pkt)

Rozpuszczalność substancji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Zadanie uczniów polegało na zaprojektowaniu doświadczenia, za pomocą którego można otrzymać osad siarczku żelaza(II). Uczniowie przedstawili dwa projekty zgodne ze schematem:

Po wykonaniu – zgodnie z zaproponowanymi projektami – doświadczenia okazało się, że osad siarczku żelaza(II) powstał tylko w jednej probówce.

Napisz, w której probówce (I albo II) powstał osad siarczku żelaza(II). Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do stężeń jonów niezbędnych do powstania osadu w obu probówkach.

Osad powstał w probówce:

Uzasadnienie:

Zadanie 19. (2 pkt)

Metale Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane schematem:

19.1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1. albo 2.

Reakcja chemiczna zaszła tylko

A. w probówce I, a masa roztworu w tej probówce 1. wzrosła.
B. w probówce II, 2. zmalała.

19.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zachodzi podczas doświadczenia.

Zadanie 20. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

O dwóch węglowodorach X i Y wiadomo, że:

  • są izomerami
  • cząsteczka każdego z nich zawiera łącznie 15 atomów węgla i wodoru.

W tabeli podano informacje dotyczące budowy cząsteczki węglowodoru X.

Liczba wiązań Liczba atomów węgla
𝜎 𝜋 I-rzędowych II-rzędowych III-rzędowych
15 0 1 3 1

Węglowodór Y reaguje z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu, a organicznym produktem tej reakcji jest 2-metylobutano-1,2-diol. W reakcji tego węglowodoru z wodą powstaje mieszanina produktów.

20.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru X.

20.2. (0–1)

Napisz wzory produktów opisanej reakcji węglowodoru Y z wodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.


produkt główny

produkt uboczny

20.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.

Reakcja węglowodoru Y z wodą to reakcja

A. substytucji, która przebiega według mechanizmu 1. elektrofilowego.
2. nukleofilowego.
B. addycji,
3. rodnikowego.

Zadanie 21. (2 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono doświadczenie zgodnie z poniższym schematem.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B oraz C.

Zadanie 22. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Poli(alkohol winylowy) jest polimerem stosowanym m.in. do produkcji klejów i farb emulsyjnych. Proces otrzymywania tego polimeru prowadzi się w dwóch etapach. W pierwszym etapie powstaje poli(octan winylu). Jest to produkt polimeryzacji octanu winylu, związku o wzorze:

W drugim etapie poli(octan winylu) ulega hydrolizie wobec mocnych zasad.

Na podstawie: C.M. Hassan, N.A. Peppas w: Biopolymers. PVA Hydrogels, Anionic Polymerisation Nanocomposites. Advances in Polymer Science, Berlin 2000.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) opisanych polimerów.

Poli(octan winylu) Poli(alkohol winylowy)

Zadanie 23. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówki z wodnym roztworem siarczanu(VI) miedzi(II) dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Zaobserwowano zmianę wyglądu zawartości probówki.

W drugim etapie do tak otrzymanej mieszaniny wprowadzono związek Q i zawartość probówki ogrzano. Zaobserwowano zmianę zabarwienia osadu z niebieskiego na czerwonobrunatne.

Poniżej przedstawiono wzory substancji, wśród których znajduje się wzór związku Q, użytego w drugim etapie opisanego doświadczenia.

CH3−CH2−CH2 −OH
CH3−CO−CH3
CH3−CH2−CHO
CH3−CH2−COOH

Wybierz wzór związku Q i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła z jego udziałem podczas ogrzewania mieszaniny. Uwzględnij zasadowe środowisko reakcji.

Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji

Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) w obecności odpowiedniego katalizatora ulega reakcji substytucji elektrofilowej.

W reakcji kwasu benzoesowego z NaOH powstaje sól – związek B – stosowana jako konserwant E211. Ta sól w postaci stałej, ogrzewana z NaOH w obecności tlenku wapnia, ulega dekarboksylacji. Związek A jest produktem głównym reakcji kwasu benzoesowego z chlorem w stosunku molowym 1 ∶ 1.

Opisane przemiany przedstawiono na schemacie:

25.1 (0–1)

Napisz równanie reakcji otrzymywania związku A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

25.2 (0–1)

Uzupełnij schemat. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych B i C.

Zadanie 25. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Kwas benzoesowy oraz kwas szczawiowy to białe, krystaliczne ciała stałe, dobrze rozpuszczalne w etanolu. Te związki reagują z jonami OH według równań:

Odważono próbkę mieszaniny kwasów benzoesowego i szczawiowego o masie 𝑚𝑥. Tę próbkę rozpuszczono w 100 cm3 etanolu. Do zobojętnienia kwasów w tym roztworze zużyto porcję wodorotlenku sodu o masie 𝑚𝑥2.

Oblicz wyrażoną w procentach masowych zawartość kwasu szczawiowego w badanej mieszaninie. Wynik zaokrąglij do liczby całkowitej. Przyjmij następujące wartości mas molowych: MNaOH = 40 g ∙ mol–1, MC6H5COOH = 122 g ∙ mol–1, M(COOH)2 = 90 g ∙ mol–1.

Zadanie 26. (5 pkt)

Energetyka reakcji pH Dysocjacja Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Oblicz

N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze:

Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy.

W tabeli podano wartości 𝐾b1 oraz 𝐾b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny, wyznaczone w różnych temperaturach.

Temperatura 25 °C 30 °C 40 °C 50 °C
𝐾b1 1,38 ∙ 10–5 9,77 ∙ 10–6 6,17 ∙ 10–6 4,47 ∙ 10–6
𝐾b2 4,27 ∙ 10–10 2,51 ∙ 10–10 2,04 ∙ 10–10 1,51 ∙ 10–10
Na podstawie: F. Khalili, A. Henni, A.L.L. East, J. Chem. Eng., 54 (2009) 2914.

26.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy dysocjacja N-metylopiperazyny jest procesem egzo- czy endotermicznym. Uzasadnij odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

26.2. (0–1)

Na podstawie informacji wstępnej spośród trzech form kationowych N-metylopiperazyny wybierz tę, która praktycznie nie występuje w roztworze wodnym, i napisz jej oznaczenie (I, II albo III). Uzasadnij odpowiedź.

Oznaczenie:

Uzasadnienie:

26.3. (0–1)

Uzupełnij zapis tak, aby powstało równanie pierwszego etapu dysocjacji zasadowej N-metylopiperazyny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

26.4. (0–2)

Oblicz pH wodnego roztworu N-metylopiperazyny o stężeniu molowym równym 0,20 mol ∙ dm–3 w temperaturze 25 °C. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji.

Zadanie 27. (2 pkt)

Związki organiczne zawierające azot - pozostałe Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Kapsaicyna, której wzór przedstawiono poniżej, jest odpowiedzialna za ostry smak papryki chili.

Ten związek w określonych warunkach, pod wpływem nadmiaru pewnego odczynnika, hydrolizuje. Produktem tej reakcji jest m.in. związek o wzorze:

27.1 (0–1)

Z podanych odczynników wybierz ten, którego użyto do reakcji hydrolizy kapsaicyny, i zaznacz jego wzór.

HCl (aq)
NaCl (aq)
FeCl3 (aq)
NaOH (aq)

27.2 (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jonu – drugiego produktu organicznego hydrolizy kapsaicyny.

Zadanie 28. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W trzech zlewkach znajdowały się w przypadkowej kolejności wodne roztwory następujących związków:

alanyloglicyna
fenyloalanina
kwas salicylowy (2-hydroksybenzenokarboksylowy)

W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie.

W etapie 1. do trzech probówek oddzielnie wprowadzono badane roztwory i dodano po kilka kropel wodnego roztworu FeCl3. W jednej z probówek zaobserwowano pojawienie się fioletowego zabarwienia roztworu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku, którego obecność zidentyfikowano w etapie 1. doświadczenia. Uzasadnij odpowiedź.

Uzasadnienie:

Zadanie 29. (3 pkt)

Peptydy i białka Oblicz

Konwencja zapisu wzorów peptydów wymaga umieszczenia po lewej stronie reszty aminokwasu z wolną grupą aminową związaną z atomem węgla 𝛼 – reszty N-końcowej. Aby zidentyfikować taką resztę w peptydzie, do jej grupy aminowej wprowadza się podstawnik, który pozostaje z nią związany podczas hydrolizy peptydu. Z powstałej mieszaniny wydziela się związek znakowany tym podstawnikiem i identyfikuje się aminokwas. W opisanej metodzie stosuje się np. 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen, który reaguje z peptydem zgodnie z poniższym schematem.

Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Przeprowadzono analizę reszty N-końcowej pewnego peptydu opisaną metodą. Wydzielono – w postaci obojętnej – produkt połączenia reszty N-końcowej z grupą 2,4-dinitrofenylową.
Ustalono, że masa molowa tego związku jest równa 271,19 g ∙ mol–1. W tym związku tlen stanowi 41,30 %, a azot – 15,49 % jego masy.

Na podstawie obliczeń ustal masę molową aminokwasu, którego reszta stanowiła N-koniec badanego peptydu. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu.

Wzór aminokwasu:

Zadanie 30. (2 pkt)

Bilans elektronowy Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Działanie kwasem azotowym(V) na aldozę skutkuje utlenieniem zarówno grupy aldehydowej, jak i grupy –CH2OH. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

Dikarboksylowy kwas powstający w tej reakcji to kwas aldarowy.

Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

30.1. (0–1)

Napisz liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol dowolnej aldozy w reakcji utleniania opisaną metodą.

30.2. (0–1)

Do probówek zawierających osobno dwie aldoheksozy (I i II) o wzorach podanych niżej dodano kwas azotowy(V).

W obu probówkach otrzymano odpowiednie kwasy aldarowe. Cząsteczki tylko jednego z nich były chiralne.

Napisz, z której aldoheksozy (I czy II) powstał kwas aldarowy o cząsteczkach chiralnych. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do budowy cząsteczek obu kwasów aldarowych.

Aldoheksoza:

Uzasadnienie: