1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Podstawy chemii organicznej

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 4. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Pewien związek organiczny zawiera 54,55% masowych węgla, 36,36% masowych tlenu i 9,09% masowych wodoru. Jego masa molowa jest równa M = 88 g · mol−1.

W cząsteczce opisanego związku znajduje się jedna grupa funkcyjna. W roztworze wodnym związek ten dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego.

Napisz, jaka dodatkowa informacja o budowie cząsteczki opisanego związku byłaby niezbędna do jednoznacznego ustalenia jego wzoru półstrukturalnego (grupowego).

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (3 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze około 20 ºC). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:

Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas, jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

28.1. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania z atomem (tlenu / węgla / wodoru).

28.2. (1 pkt)

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu. P F
2. Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów. P F
3. W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda. P F

28.3. (1 pkt)

Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około 20 ºC). Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 26. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Z cykloheksanolu lub cykloheksanonu można otrzymać kwas adypinowy, który jest ważnym surowcem w produkcji włókien poliamidowych, takich jak poliamid-6,6, którego fragment struktury przedstawia poniższy wzór.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Uzupełnij zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie oraz narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu adypinowego.

Poliamid-6,6 jest przykładem tworzywa sztucznego, które powstaje w reakcji (polimeryzacji / polikondensacji). W procesie otrzymywania makrocząsteczki poliamidu-6,6, w reakcji pomiędzy kwasem adypinowym a 1,6-diaminoheksanem (powstaje / nie powstaje) woda.

Wzór kwasu adypinowego:

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji) zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 7. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W poniższej tabeli podano wzory dwóch związków organicznych: alkoholu benzylowego i etylobenzenu, a także wartości masy molowej oraz temperatury wrzenia tych związków.

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Rozstrzygnij, który związek – alkohol benzylowy czy etylobenzen – jest substancją bardziej lotną. Wyjaśnij, dlaczego alkohol benzylowy i etylobenzen znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do wpływu różnicy w budowie cząsteczek obu związków na ich właściwości fizykochemiczne.

Rozstrzygnięcie:

Wyjaśnienie:

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji) zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 5. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO2, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C3O2. Cząsteczka tego związku ma budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi – atomy tlenu. Ditlenek triwęgla reaguje zarówno z wodą, jak i z amoniakiem. W każdej z tych reakcji powstaje jeden produkt. W reakcji z wodą tworzy się kwas dikarboksylowy, a w reakcji z amoniakiem – diamid tego kwasu.

Na podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku triwęgla z wodą i amoniakiem.

Wzór półstrukturalny produktu reakcji C3O2
z wodą z amoniakiem

Informator CKE matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp), Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 12. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Organiczny związek X otrzymano w reakcji pewnego alkenu z wodą w środowisku kwasowym. W obecności kwasu siarkowego(VI) związek ten reaguje ze związkiem Z.

W tej reakcji powstaje przedstawiony poniżej produkt organiczny, a produktem ubocznym jest woda.

12.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (skrócone) alkenu oraz związków oznaczonych literami X i Z.

Alken Związek X Związek Z

12.2. (0–1)

Podaj nazwę typu reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz nazwę mechanizmu (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy), w wyniku którego zachodzi przemiana oznaczona na schemacie numerem 1.

Typ reakcji:

Mechanizm reakcji:

Informator CKE matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp), Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 10. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Na wykresie przedstawiono wartości temperatur wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) siedmiu nierozgałęzionych alkanów.

Źródło: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.

10.1. (0–1)

Oceń, czy poniższe stwierdzenia są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli stwierdzenie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. W temperaturze 25°C i ciśnieniu 1013 hPa, butan jest gazem. P F
2. Na podstawie analizy wykresu można stwierdzić, że temperatura wrzenia pentanu pod ciśnieniem 1013 hPa wynosi około 25°C P F

10.2. (0–2)

Poniżej podano wzory półstrukturalne i temperatury wrzenia trzech izomerów heksanu.

Uzupełnij poniższe zdania tak, aby zawierały informacje prawdziwe. W każdym nawiasie podkreśl właściwe określenie. Podaj nazwę systematyczną najbardziej lotnego izomeru heksanu.

Izomery heksanu o rozgałęzionym łańcuchu mają (niższą / wyższą) temperaturę wrzenia niż węglowodór o łańcuchu prostym. Im większa jest liczba rozgałęzień tym temperatura wrzenia związku jest (niższa / wyższa).

Nazwa systematyczna najbardziej lotnego izomeru:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 33. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.

W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.

Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 30. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.

W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Wśród wymienionych niżej odczynników wybierz te, które reagują z grupami funkcyjnymi oznaczonymi we wzorze waniliny cyframi (1) i (2). Wpisz te cyfry w odpowiednie komórki poniższej tabeli.
Odczynnik [Ag(NH3)2]OH (aq) NaCl (aq) KOH (aq)
Grupa funkcyjna

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 28. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Jednym z silnie toksycznych związków wytwarzanych przez pleśnie jest aflatoksyna B1, wykazująca właściwości rakotwórcze. Poniższy wzór przedstawia strukturę cząsteczki tego związku.

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych literami 𝒂 i 𝒃 we wzorze cząsteczki aflatoksyny B1 oraz określ typ hybrydyzacji, jaki można przypisać orbitalom walencyjnym atomu węgla 𝒂.

Stopień utlenienia atomu węgla 𝑎 Stopień utlenienia atomu węgla 𝑏 Hybrydyzacja orbitali atomu węgla 𝑎

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Związek organiczny X jest substratem w procesach produkcji niektórych tworzyw sztucznych. Ten związek ulega reakcji polimeryzacji i jest stosowany jako jeden z reagentów w procesach polikondensacji. Niżej przedstawione są wzory fragmentów łańcucha dwóch polimerów (oznaczonych literami A i B), w których syntezie bierze udział związek X.

Uzupełnij tabelę. Wpisz informacje dotyczące związku X.

Wzór strukturalny Nazwa systematyczna

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria optyczna Estry i tłuszcze Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Narysuj/zapisz wzór

Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:

HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.

31.1. (2 pkt)

Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3. atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali walencyjnych. Uzupełnij tabelę.

kwas jabłkowy kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji
orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3

31.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

31.3. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.

Produkt estryfikacji kwasem octowym:

Produkt estryfikacji etanolem:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Aldehydy Izomeria geometryczna (cis-trans) Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH2=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

29.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.

29.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

29.3. (1 pkt)

Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

n CH2=CH–CHO →

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory trzech izomerycznych amin oznaczonych numerami I, II i III.

I
CH3CH2CH2NH2
II
CH3CH2NHCH3
III
(CH3)3N

Wartości temperatury wrzenia tych amin, wymienione w przypadkowej kolejności, są równe: 3°C, 36°C, 47°C.

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004 oraz www.sigmaaldrich.com

Przyporządkuj aminom I–III wartości ich temperatury wrzenia.

I:
II:
III:

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C6H12, wiadomo, że:

  • węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
  • węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.

22.1. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

22.2. (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Węglowodór B:

Nazwa systematyczna:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Estry i tłuszcze Aminy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.

Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.

30.1. (0–1)

Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe. P F
2. W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla. P F

30.2. (0–1)

Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy I-, II- i III-rzędowe.

Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych, atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.

Liczba
pierwszorzędowych grup aminowych atomów węgla o hybrydyzacji sp2 grup etylowych

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Fosfiny to fosforowe analogi amin zawierające w swoich cząsteczkach trójwartościowy atom fosforu. Fosforowym analogiem aniliny (fenyloaminy) jest fenylofosfina. Wzory uproszczone obu związków oraz wartości ich temperatury wrzenia zestawiono w poniższej tabeli:

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Adamantan 1997.

29.1. (0–1)

Rozstrzygnij, który związek – fenyloamina czy fenylofosfina – jest substancją mniej lotną. Wyjaśnij, dlaczego fenyloamina i fenylofosfina różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do budowy cząsteczek obu związków.

Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:

29.2. (0–1)

Fosfiny są łatwopalne. Produktem całkowitego spalenia fosfiny jest między innymi tlenek fosforu(V) (P4O10).

Napisz równanie reakcji całkowitego spalania fenylofosfiny. Zastosuj wzory sumaryczne związków organicznych.

29.3. (0–1)

Fosfiny alifatyczne są bardzo nietrwałe. Trwałość fosfin jest tym większa, im więcej podstawników arylowych znajduje się przy atomie fosforu. Poniżej podano nazwy trzech fosfin.

I difenylofosfina
II metylofosfina
III trifenylofosfina

Uszereguj wymienione fosfiny zgodnie z ich rosnącą trwałością. Napisz w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.

najmniejsza trwałość
największa trwałość

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Jednym z produktów powstających w procesie karmelizacji cukrów jest maltol – pierścieniowy związek o poniższym wzorze.

Wpisz do tabeli brakujące wartości formalnych stopni utlenienia atomów węgla w cząsteczce maltolu.

Numer atomu węgla w cząsteczce maltolu
1 2 3 4 5 6
Formalny stopień utlenienia I II 0

Strony