Organiczny związek X otrzymano w reakcji pewnego alkenu z wodą w środowisku kwasowym.
W obecności kwasu siarkowego(VI) związek ten reaguje ze związkiem Z.
W tej reakcji powstaje przedstawiony poniżej produkt organiczny, a produktem ubocznym jest woda.
12.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (skrócone) alkenu oraz
związków oznaczonych literami X i Z.
Alken
Związek X
Związek Z
12.2. (0–1)
Podaj nazwę typu reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy), w wyniku którego zachodzi przemiana
oznaczona na schemacie numerem 1.
Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą
nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką
tłuszczu o masie 100 g.
Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt
kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.
29.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji
trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
reagentów organicznych.
29.2. (0–2)
Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek
poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa
estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.
Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał
trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. Przyjmij wartości mas molowych:
Ester A o wzorze sumarycznym C9H10O2 hydrolizuje w środowisku o odczynie kwasowym do
kwasu octowego i alkoholu B. Produktem utleniania alkoholu B jest kwas benzoesowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony estru A i alkoholu B.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne
atomy węgla – oznaczone gwiazdką:
W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu
2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji
estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano
dwa rodzaje estrów.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej estru opisanego
w informacji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.
Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.
30.1. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego
o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli
jest fałszywe.
1.
W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe.
P
F
2.
W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla.
P
F
30.2. (0–1)
Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów
wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy
I-, II- i III-rzędowe.
Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych,
atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących
w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.
Estry ulegają rozkładowi nie tylko pod wpływem wody w procesie hydrolizy, ale również pod
działaniem amoniaku. Ta reakcja – nazywana amonolizą – przebiega zgodnie z równaniem:
Symbole R1 i R2 oznaczają grupy węglowodorowe.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
W opisanym procesie amonolizy estru amoniak pełni funkcję czynnika
(elektrofilowego / nukleofilowego), który atakuje cząsteczkę estru w miejscu, gdzie
występuje cząstkowy ładunek (dodatni / ujemny) spowodowany różnicą elektroujemności
węgla i tlenu.
Estry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej
estryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne:
karboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia.
W wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano
związek o wzorze przedstawionym poniżej.
Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.
Kwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze
HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego
utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:
Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:
Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności
katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV)
i woda.
Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy
reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
35.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej
do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
35.2. (0–1)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego
między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę
systematyczną tego kwasu.
Wzór:
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
35.3. (0–1)
Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny
przebiega w trzech etapach:
1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe)
maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.
Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu
para‑hydroksybenzoesowego (kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów
należy 4‑hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego
i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu.
Napisz wzór uproszczony 4‑hydroksybenzoesanu benzylu.
Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol−1 zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek
otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność
optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest
stosowana jako konserwant.
33.1. (0–2)
Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
Wzór estru:
33.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej
w środowisku zasadowym.
Kontrolowane utlenianie alkanów jest stosowane w przemyśle do wytwarzania kwasów
tłuszczowych. W odpowiednich warunkach ta reakcja przebiega selektywnie w taki sposób,
że utleniona zostaje tylko jedna ze skrajnych grup metylowych.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.
Napisz wzór sumaryczny alkanu, który może zostać użyty do otrzymania kwasu
stearynowego (oktadekanowego) opisaną metodą.
Poniżej przedstawiono wzór pewnego związku organicznego.
Na związek organiczny, którego wzór przedstawiono w informacji wstępnej, podziałano wodnym roztworem NaOH. W wyniku reakcji
otrzymano 2 nowe związki organiczne oznaczone umownie literami A i B.
Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne otrzymanych związków organicznych
A i B oraz nazwę wiązania, które uległo rozpadowi w czasie opisanej reakcji chemicznej.
Reakcja estryfikacji, w której uczestniczą kwas etanowy i butan-2-ol, zachodzi w środowisku
kwasowym zgodnie z równaniem:
W temperaturze T stężeniowa stała równowagi tej reakcji Kc = 2,12.
Na podstawie: Estryfikacja, https://tsl.wum.edu.pl [dostęp 09.01.2020]
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przy użyciu w opisanej reakcji równomolowej mieszaniny kwasu i alkoholu wydajność tej
reakcji jest w temperaturze T (niższa niż / równa / wyższa od) 85%.
Opisaną reakcję przeprowadza się w środowisku kwasowym, ponieważ jony H+
(katalizują tę reakcję / zwiększają wydajność tej reakcji).
W środowisku zasadowym opisany ester ulega hydrolizie, której produktami są butan-2-ol
i (kwas etanowy / sól kwasu etanowego).
Pewien ester o wzorze sumarycznym C6H12O2 otrzymuje się w reakcji kwasu karboksylowego
X z alkoholem Y w obecności kwasu siarkowego(VI). Alkohol Y jest alkoholem
drugorzędowym, który utleniany dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasowym daje
propanon.
168.1 (0-1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
168.2 (0-1)
Kwasy karboksylowe ulegają dekarboksylacji, której przebieg można przedstawić ogólnym
równaniem: R–COOH → R–H + CO2.
Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych,
napisz równanie reakcji dekarboksylacji kwasu karboksylowego oznaczonego
w informacji literą X.
168.3 (0-1)
W roztworze wodnym pewnego kwasu R–COOH o stężeniu cm = 0,2 mol · dm−3 stopień
dysocjacji tego kwasu wynosi 2%.
Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do połączenia
dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej
cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Produktem jest
β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji ulegają wszystkie aldehydy i ketony
zawierające atomy wodoru α, czyli atom wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym
z grupą aldehydową lub ketonową.
Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub wodorotlenek
sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
31.1. (0–1)
Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.
31.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
związków organicznych.
