Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek
nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest
takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.
Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.
Poniżej przedstawiono wartości energii wiązań chemicznych pomiędzy atomami węgla oraz
długości tych wiązań w cząsteczkach etanu, etenu i etynu.
Cząsteczka
Energia wiązania, kJ · mol –1
Długość wiązania, pm
etan
376
154
eten
611
133
etyn
835
120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
W cząsteczce etenu orbitalom walencyjnym atomów węgla przypisuje się hybrydyzację (sp3 / sp2). Podwójne wiązanie węgiel – węgiel w cząsteczce etenu powstaje w wyniku uwspólnienia (dwóch / czterech) elektronów.
Cząsteczki etynu są (liniowe / trygonalne).
Wraz ze wzrostem długości wiązania (rośnie / maleje) wartość energii niezbędnej do rozerwania wiązania.
Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego
(2,3-dihydroksybutanodiowego).
47.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.
Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę
(enancjomerów / diastereoizomerów).
47.2. (0–1)
Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory
właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz
w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności
i skręcalności właściwej.
Numer stereoizomeru
Temperatura topnienia, °C
Rozpuszczalność, g/100 g H2O
Skręcalność właściwa
170
139
+12°
148
125
0 °
III
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH2=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym
aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej
reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu
glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.
29.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź
uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.3. (1 pkt)
Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji
akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
W przypadku węglowodorów o podobnej strukturze i liczbie atomów węgla temperatura
topnienia jest tym wyższa, im więcej elementów symetrii ma cząsteczka związku.
Na podstawie: R. J. C. Brown, Melting Point and Molecular Symmetry, J. Chem. Educ. 77 (6), 2000.
18.1. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory dwóch węglowodorów – benzenu i toluenu:
Temperatura topnienia benzenu (pod ciśnieniem atmosferycznym) wynosi 5,53°C.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
Oceń, czy temperatura topnienia toluenu pod ciśnieniem atmosferycznym jest wyższa, czy – niższa od 5,53°C.
18.2. (1 pkt)
Dwa izomeryczne butyny, których cząsteczki mają budowę łańcuchową, znacznie się różnią
temperaturą topnienia. W poniższej tabeli podano wartość temperatury topnienia (pod
ciśnieniem atmosferycznym) każdego z tych izomerów.
Uzupełnij tabelę – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu izomerycznych butynów przy odpowiedniej wartości temperatury topnienia.
Temperatura topnienia pod ciśnieniem atmosferycznym
Wzór izomerycznego butynu
– 126°C
– 32°C
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
W wyniku spalenia próbki pewnego węglowodoru X zawierającej 6,02·1023 cząsteczek
otrzymano 4 mole CO2 oraz 90 gramów H2O. Wiadomo też, że cząsteczki węglowodoru X
charakteryzują się rozgałęzionymi łańcuchami.
22.1. (1 pkt)
Napisz, stosując wzór sumaryczny węglowodoru X, równanie opisanej reakcji spalania.
22.2. (1 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego węglowodoru X.
