Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego,
dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się
symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej
szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje
wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy
2-metylobutanu ma postać:
Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.
Związek I
Związek II
Związek III
32.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.
32.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Związek I jest fenolem.
P
F
2.
W cząsteczce związku II występują grupa aminowa i grupa karboksylowa.
Produktami hydrolizy pewnego triglicerydu są glicerol oraz kwasy – palmitynowy
C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH – w stosunku molowym 1 : 2.
Podaj liczbę wszystkich triglicerydów (bez uwzględniania stereoizomerów), które mogły być poddane opisanej reakcji hydrolizy. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego triglicerydu, który jest związkiem czynnym optycznie.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi
substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.
Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji
kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują
zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego
atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier
i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Do dwóch probówek wprowadzono bezbarwny wodny roztwór glicyny. Następnie do
probówki I dodawano kroplami kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a do probówki II
dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny. Po dodaniu
każdej kropli odczynnika zawartość probówek dokładnie mieszano. W obu probówkach
zaobserwowano zmianę barwy użytych wskaźników. Przebieg doświadczenia zilustrowano na
schemacie.
W tabeli przedstawiono zakres pH, w którym następuje zmiana barwy oranżu metylowego
i fenoloftaleiny oraz barwy tych wskaźników w roztworach o pH mniejszym od dolnej granicy
zakresu zmiany barwy i o pH większym od górnej granicy tego zakresu.
Nazwa
Zakres pH zmiany barwy
Barwa wskaźnika w roztworach o pH
poniżej dolnej granicy zakresu zmiany barwy
powyżej górnej granicy zakresu zmiany barwy
oranż metylowy
3,1 – 4,4
czerwona
żółta
fenoloftaleina
8,3 – 10,0
bezbarwna
malinowa
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
35.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę – napisz, jakie były barwy obu odczynników przed dodaniem ich do
probówek oraz jakie barwy zawartości obu probówek zaobserwowano po dodaniu do nich
odczynnika.
Numer probówki
Barwa
odczynnika przed dodaniem do zawartości probówki
zawartości probówki po dodaniu odczynnika
I
II
35.2. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które są organicznymi produktami
reakcji zachodzących w probówce I i w probówce II.
Poniżej przedstawiono dwuczłonowy fragment łańcucha celulozy.
Celuloid jest tworzywem otrzymywanym przez reakcję celulozy z kwasem azotowym(V),
w której wyniku estryfikacji ulegają dwie grupy hydroksylowe każdej jednostki glukozowej:
połączone z drugim i szóstym atomem węgla jednostki glukozowej.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzór jednoczłonowego fragmentu
łańcucha opisanego diazotanu(V) celulozy.
Dwa pierwiastki oznaczone literami X i Z leżą w czwartym okresie układu okresowego
pierwiastków. Ponadto wiadomo, że w stanie podstawowym:
atom pierwiastka X ma na ostatniej powłoce sześć elektronów;
atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d sześć elektronów.
1.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbole pierwiastków X i Z, dane dotyczące ich położenia w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków.
Symbol pierwiastka
Numer grupy
Symbol bloku
pierwiastek X
pierwiastek Z
1.2. (0–1)
Wybierz pierwiastek (X albo Z), którego atomy w stanie podstawowym mają większą liczbę elektronów niesparowanych. Uzupełnij poniższy zapis, tak aby przedstawiał on konfigurację elektronową atomu w stanie podstawowym wybranego pierwiastka. Zastosuj schematy klatkowe, podaj numery powłok i symbole podpowłok.
1.3. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz wzór sumaryczny tlenku pierwiastka Z, w którym ten pierwiastek przyjmuje maksymalny stopień utlenienia.
Chlorek arsenu(III) – AsCl3 – jest w temperaturze pokojowej cieczą. W stanie ciekłym
chlorek arsenu(III) nie przewodzi prądu elektrycznego. W reakcji z wodą tworzy kwas
arsenowy(III) o wzorze H3AsO3 oraz chlorowodór.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
3.1. (0–1)
Czy chlorek arsenu(III) ma budowę kowalencyjną, czy – jonową? Narysuj wzór elektronowy chlorku arsenu(III). Uwzględnij wolne pary elektronowe.
Chlorek arsenu(III) ma budowę .
Wzór:
3.2. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji chlorku arsenu(III) z wodą.
