Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze
CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla
w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego.
Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań
jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że
cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku
struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno
w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku
polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.
Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.
Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu
produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.
W procesach technologicznej przeróbki fenolu otrzymuje się m.in. cykloheksanol
i cykloheksanon, których uproszczone wzory przedstawiono poniżej. Literami a i b oznaczono
wybrane atomy węgla.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jednego cyklicznego izomeru
cykloheksanonu, który jest aldehydem.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których ze związku I otrzymano
związek IV. Związek I to homolog benzenu. Jego cząsteczka zbudowana jest
z siedmiu atomów węgla.
Związki II–IV są głównymi produktami organicznymi przemian opisanych schematem.
30.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.
Wzór związku I
Wzór związku II
30.2. (0–1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
reakcja 2.
reakcja 3.
30.3. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego,
dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się
symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej
szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje
wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy
2-metylobutanu ma postać:
Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.
Związek I
Związek II
Związek III
32.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.
32.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Związek I jest fenolem.
P
F
2.
W cząsteczce związku II występują grupa aminowa i grupa karboksylowa.
