Zadania maturalne z chemii

141

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO₄ w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania

powstaje keton, z ugrupowania

powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania

, gdzie R, R₁ i R₂ oznaczają grupy alkilowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO₄ w środowisku kwasowym. W wyniku przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych. W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Wzór alkenu A	Wzór alkenu B

Wyjaśnienie:

24.2. (0–1)

Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.

142

Matura Maj 2016, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 27. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Do podanych substratów dopisz wzory produktów, tak aby otrzymać równania reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów organicznych.

H₃C—CH₂—Cl + KOH ^H₂O

H₃C—CH₂—NH₂ + HCl ^H₂O

^H⁺

........................................

143

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór polimeru stosowanego np. do wyrobu klejów, jako spoiwo do farb emulsyjnych, a także do produkcji poli(alkoholu winylowego).

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku będącego monomerem opisanego polimeru.

Wzór związku:

144

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja), w wyniku której powstaje związek C.

	Wzór półstrukturalny (grupowy)	Typ reakcji
związek B		substytucja
związek C

145

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono ciąg przemian z udziałem pochodnych cyklopentanu.

28.1. (0-1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych oznaczonych literami A, B i C.

Wzór związku A	Wzór związku B	Wzór związku C

28.2. (0-1)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.

Związek oznaczony literą A powstaje w reakcji (addycji / eliminacji / substytucji) przebiegającej według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).

146

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór

Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:

Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

Napisz wzór izomeru trans aldehydu cynamonowego.

147

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Kwas 2-hydroksypropanowy w reakcji ze związkiem X tworzy ester o wzorze sumarycznym C₅H₈O₄. Orbitalom walencyjnym każdego z atomów węgla budujących cząsteczkę związku X przypisuje się inny typ hybrydyzacji. Ponadto wiadomo, że w cząsteczce związku X występuje tylko jedna grupa funkcyjna.

Ustal wzór związku X, którego użyto do estryfikacji kwasu 2-hydroksypropanowego, i napisz równanie reakcji otrzymywania opisanego estru. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

148

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 32. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

W wyniku hydrolizy estru otrzymano kwas A, który nadaje nieprzyjemny zapach jełczejącemu masłu, i alkohol B. W wyniku utleniania alkoholu B ostatecznie powstaje kwas, który pod wpływem stężonego kwasu siarkowego(VI) ulega rozkładowi z wydzieleniem tlenku węgla(II).

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) tego estru.

149

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

W wyniku chlorowania dwóch izomerycznych alkanów (oznaczonych umownie literami A i B) otrzymano dichloropochodne: z izomeru A – sześć izomerycznych produktów o wzorze C₄H₈Cl₂, a z izomeru B – trzy izomeryczne produkty o wzorze C₄H₈Cl₂.

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A i B.

Izomer A:

Izomer B:

150

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki witaminy C prowadzi do powstania anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).

Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.

Roztwór wodny kwasu dehydroaskorbinowego ma odczyn obojętny. Kwas ten ulega jednak działaniu wodnych roztworów wodorotlenków metali, w wyniku czego tworzą się sole. W tej reakcji rozerwaniu ulega wiązanie estrowe, co prowadzi do otwarcia pierścienia cząsteczki.

Uzupełnij podany niżej schemat opisanej reakcji – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) jej organicznego produktu.

Zadania maturalne z chemii

Strony

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (3 pkt)

Matura Maj 2016, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 27. (3 pkt)

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 27. (1 pkt)

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 32. (1 pkt)

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (1 pkt)

Strony