Zadania maturalne z chemii

141

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 21. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Pewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):

Spośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I–III wybierz wzór związku, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem. Podaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt końcowy o nazwie etanal.

Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku:
Wzór węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył etanal jako jedyny produkt:

142

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (2 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C₆H₁₂ tylko alkeny A i B utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:

O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, a alken B – nie.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Wzór alkenu A	Wzór alkenu B

Wyjaśnienie:

143

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Alkiny o wzorze ogólnym R−C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu (NaNH2), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R−C≡CNa) zgodnie z równaniem:

R−C≡CH + NaNH₂ → R−C≡C⁻Na⁺ + NH₃

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Jeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C₄H₆, który umownie nazwano związkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie nazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest organicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku II.

Wzór organicznego produktu reakcji związku I z amidkiem sodu	Wzór związku II

144

Matura Maj 2017, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 27. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tripeptydu powstałego z glicyny o wzorze:

145

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (2 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, zbudowany jest z reszt trzech różnych aminokwasów.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu, którego grupa karboksylowa i grupa aminowa uczestniczyły w utworzeniu wiązania peptydowego w cząsteczce opisanego tripeptydu. Oceń, czy cząsteczka tego aminokwasu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Wzór aminokwasu:

Ocena:

Uzasadnienie:

146

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (1 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Poniższy wzór ilustruje budowę deoksyrybonukleotydu:

Napisz wzór taflowy Hawortha formy pierścieniowej monosacharydu, którego reszta wchodzi w skład tego deoksyrybonukleotydu.

147

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Nylon jest syntetycznym tworzywem sztucznym o następującym wzorze ogólnym:

[−NH−(CH₂)₆−NH−CO−(CH₂)₄−CO−]_n

Powstaje on w wyniku reakcji polikondensacji odpowiedniej diaminy i odpowiedniego kwasu dikarboksylowego.

31.1. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) diaminy oraz kwasu dikarboksylowego, z których to substancji otrzymuje się nylon w reakcji polikondensacji.

Wzór diaminy:

Wzór kwasu dikarboksylowego:

31.2. (1 pkt)

Poniżej wymieniono nazwy związków, które powstają w wyniku kondensacji związków o mniejszych cząsteczkach.

Spośród wymienionych grup wybierz grupę tych związków, w których cząsteczkach powstały w wyniku reakcji kondensacji takie same wiązania, jakie powstają w wyniku kondensacji diaminy i kwasu dikarboksylowego.

glicerydy

polipeptydy

polisacharydy

148

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (2 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

33.1. (0–1)

Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.


Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?

Uzasadnienie:

33.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.

149

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI).

150

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 36. (3 pkt)

pH Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W trzech probówkach (I, II i III) znajdowały się wodne roztwory:

mocznika (CO(NH₂)₂),

chlorku amonu (NH₄Cl)

i acetamidu (CH₃CONH₂)

W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwie serie doświadczeń.
W pierwszej serii doświadczeń do każdej probówki zanurzono żółty uniwersalny papierek wskaźnikowy. Zmianę barwy wskaźnika zaobserwowano tylko w probówce III.
W drugiej serii doświadczeń do probówek I i II dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu i ogrzano zawartości obu naczyń. U wylotu obu probówek wyczuwalny był ten sam charakterystyczny zapach. Następnie do probówek I i II dodano wodny roztwór azotanu(V) baru. Pojawienie się białego osadu zaobserwowano tylko w probówce I.

36.1. (0–1)

Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych doświadczeń.

Probówka I:
Probówka II:
Probówka III:

36.2. (0–1)

Określ odczyn roztworu znajdującego się w probówce III i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, które potwierdzi wskazany odczyn.

Odczyn roztworu:
Równanie reakcji:

36.3. (0–1)

Napisz wzór substancji, której charakterystyczny zapach był wyczuwalny u wylotu probówek I i II, oraz napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której w probówce I powstał biały osad.

Wzór substancji:
Równanie reakcji: