Zadania maturalne z chemii

171

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (3 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Ketony Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi.
Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach:

W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.

20.1. (0–1)

Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje o szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.

20.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

20.3. (0–1)

Napisz wzór drobiny, która pełni funkcję katalizatora w reakcji jodowania acetonu. Rozstrzygnij, czy reakcja jodowania acetonu jest zaliczana do reakcji autokatalitycznych.

Katalizator:

Rozstrzygnięcie:

172

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów: mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego) i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono poniżej.

W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III) wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.

W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji, oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) i probówki ogrzano.

Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu opisanych prób przedstawiono na zdjęciach w tabeli.

20.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.

Numer probówki	I	II	III
Nazwa kwasu

20.2. (0–1)

Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji), przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).

173

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (2 pkt)

Właściwości roztworów i mieszanin Sformułuj wnioski, hipotezę lub zaplanuj doświadczenie

Przeprowadzono trzyetapowe doświadczenie.

Etap 1. W probówce zmieszano bezbarwne wodne roztwory bromianu(V) potasu oraz bromku potasu. Następnie do mieszaniny dodano kilka kropli kwasu siarkowego(VI). Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.

Etap 2. Do mieszaniny otrzymanej w etapie 1. wprowadzono toluen – metylobenzen – (𝑑 = 0,86 g ∙ cm⁻³). Probówkę zamknięto korkiem, a następnie ciecze wymieszano. Na zdjęciach obok przedstawiono wygląd zawartości probówki przed wymieszaniem oraz po wymieszaniu.

przed wymieszaniem

po wymieszaniu

Etap 3. Otrzymaną w etapie 2. mieszaninę pozostawiono na pewien czas w nasłonecznionym miejscu. Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.

Sformułuj wniosek wynikający z etapu 2. przeprowadzonego doświadczenia. Uwzględnij w nim rozpuszczalność w wodzie i w toluenie barwnej substancji otrzymanej w etapie 1. tego doświadczenia. Nazwij proces, który spowodował zmianę wyglądu zawartości probówki po wymieszaniu i ponownym rozdzieleniu się cieczy.

Wniosek:

Nazwa procesu:

174

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 21. (3 pkt)

Kwasy karboksylowe Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przygotowano próbki czterech kwasów:

CH₃COOH
CH₂ClCOOH
CHCl₂COOH
CCl₃COOH

Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol ∙ dm^–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy rysunek.

Wartości p𝐾_a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

21.1. (0–2)

Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania.

Roztwór najmocniejszego kwasu znajduje się w probówce oznaczonej literą .

Wzór tego kwasu to:
wzór półstrukturalny (grupowy)

Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Wyjaśnienie:

21.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość p𝐾_a tego kwasu.

Wzór kwasu	Wartość p𝐾_a

175

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 21. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór pewnego polimeru:

Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można otrzymać polimer o podanym wyżej wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Nazwa systematyczna monomeru:

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

176

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 21. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono trzyetapowe doświadczenie.

przed wymieszaniem

po wymieszaniu

Etap 3. Otrzymaną w etapie 2. mieszaninę pozostawiono na pewien czas w nasłonecznionym miejscu. Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.

Napisz równanie reakcji, która zaszła podczas etapu 3. przeprowadzonego doświadczenia, jeśli stosunek molowy reagentów wynosi 1:1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

177

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji

Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl₂, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego.

Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:

R¹COCl + R²–OH → R¹COOR² + HCl

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego.

178

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Zaprojektuj doświadczenie

Poniżej przedstawiono wzory dwóch kwasów dikarboksylowych występujących w przyrodzie.

Przygotowano wodne roztwory soli sodowych kwasów: winowego i bursztynowego.

Uzupełnij schemat doświadczenia, które umożliwi rozróżnienie tych roztworów. Napisz nazwę odczynnika. Opisz obserwacje, które umożliwią identyfikację zawartości każdej probówki.

Lista odczynników:

rozcieńczony kwas solny z oranżem metylowym
wodny roztwór wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną
zalkalizowana świeżo strącona zawiesina wodorotlenku miedzi(II)
mieszanina stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI).

Obserwacje:
Probówka z winianem disodu:

Probówka z bursztynianem disodu:

179

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen. W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.

Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał równanie reakcji otrzymywania poliizobutylenu.

180

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (1 pkt)

Wpływ czynników na przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij