Zadania maturalne z chemii

661

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną monobromopochodną.

Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A:

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:

662

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem (jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np. H₂O, NH₃, lub aniony, np. Cl⁻, OH⁻.

Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem:

M + nL ⇄ ML_n

Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu.

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001 oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010.

Jony etylenodiaminotetraoctanowe (EDTA) są jednym z najpopularniejszych czynników kompleksujących. Te jony – umownie oznaczone wzorem Y^4– – tworzą kompleks z jonami magnezu zgodnie z równaniem:

Mg²⁺ + Y^4– ⇄ MgY²⁻

Równowagę reakcji kompleksowania opisuje stała trwałości tego kompleksu β, która wyraża się równaniem:

β = [MgY^2–][Mg²⁺] ∙ [Y^4–]

W temperaturze 25ºC stała trwałości tej reakcji jest równa 5 ∙ 10⁸.

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001.

Zmieszano wodny roztwór zawierający jony magnezu Mg²⁺ z wodnym roztworem ligandu Otrzymano 1 dm³ roztworu, w którym po ustaleniu się stanu równowagi w temperaturze 25ºC stężenie jonów MgY^2– było równe 1,00∙10^–1 mol∙dm^–3, a stężenie jonów Y^4– wyniosło 0,05∙10^–1 mol∙dm^–3.

Oblicz stężenie jonów Mg²⁺ w otrzymanym roztworze (w temperaturze 25ºC) i rozstrzygnij, czy prawdziwe jest twierdzenie, że praktycznie wszystkie jony Mg²⁺ użyte do sporządzenia roztworu występują w postaci kompleksu MgY^2–.

Rozstrzygnięcie:

663

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równania reakcji prowadzących do otrzymania pent-1-ynu z odpowiedniego alkenu opisaną powyżej metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Otrzymywanie dibromopochodnej:

Otrzymywanie pent-1-ynu (z udziałem KOH):

664

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C₄H₈ przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem.

Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:

Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.

schemat budowy enancjomerów do uzupełnienia

665

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Związki kompleksowe Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem:

M + nL ⇄ ML_n

Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu.

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001 oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010.

Poniżej przedstawiono wzór jonu kompleksowego, w którym ligandami są aniony szczawianowe pochodzące od kwasu szczawiowego (etanodiowego) HOOC–COOH.

Uzupełnij tabelę – wpisz wzór jonu centralnego oraz wzór półstrukturalny (grupowy) jonu, który jest ligandem.

Wzór jonu centralnego	Wzór ligandu

666

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Określ typ (addycja, substytucja, eliminacja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji otrzymywania 1,2-dibromopentanu opisaną metodą.

667

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

24.1. (0–1)

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.

Typ reakcji:

Mechanizm reakcji:

24.2. (0–1)

Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.

Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.

Informacja (jest / nie jest) poprawna.

Uzasadnienie:

668

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (1 pkt)

Chemia wokół nas Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Liczba oktanowa LO określa odporność benzyny na spalanie detonacyjne, powodujące „stukanie” silnika spalinowego. Informuje ona, jaka zawartość procentowa (% objętościowy) 2,2,4-trimetylopentanu (izooktanu, LO = 100) w mieszaninie z heptanem (LO = 0) daje identyczną odporność na stukanie, jak dane paliwo. Liczba oktanowa rośnie, począwszy od alkanów o prostych łańcuchach węglowych, przez alkeny, cykloalkany, alkany o rozgałęzionych łańcuchach węglowych, aż do węglowodorów aromatycznych.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Benzynę można uzyskać w procesie krakingu frakcji ropy naftowej zawierających węglowodory o (wysokich / niskich) masach cząsteczkowych. Niską liczbę oktanową mają benzyny zawierające głównie cząsteczki o (rozgałęzionych / nierozgałęzionych) łańcuchach. Im większa zawartość cząsteczek cyklicznych, tym (wyższa / niższa) liczba oktanowa benzyny.

669

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Narysuj/zapisz wzór

Pewien nienasycony alkohol monowodorotlenowy o wzorze ogólnym C_nH_2n–1OH jest pochodną alkenu o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowym. Masa atomów węgla stanowi 62,07% masy cząsteczki tego alkoholu. W odróżnieniu od nietrwałych enoli, w których cząsteczkach grupa –OH jest przyłączona do atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu podwójnym, opisany alkohol jest trwały.

Ustal wzór sumaryczny nienasyconego alkoholu monohydroksylowego opisanego w informacji. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego alkoholu.

Wzór sumaryczny:

Wzór półstrukturalny:

670

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)