Zadania maturalne z chemii

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 46. (3 pkt)

Aldehydy Ketony Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H⁺ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H⁺ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu pod wpływem roztworu etanolanu sodu w etanolu powstaje 3‑hydroksybutanal:

CH₃–CHO + CH₃–CHO ^{EtONa, EtOH} CH₃–CHOH–CH₂–CHO

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α.

Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:

CH₃–CHOH–CH₂–CHO → CH₃–CH=CH–CHO + H₂O

Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

46.1. (0–1)

W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody, czyli w wyniku kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo tlenkiem mezytylu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę systematyczną.

Wzór tlenku mezytylu:

Nazwa systematyczna tlenku mezytylu:

46.2. (0–1)

Aldehyd cynamonowy o wzorze:

otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których tylko aldehyd B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.

Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.

Wzór aldehydu A	Wzór aldehydu B

46.3. (0–1)

Ustal, ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji aldolowej przeprowadzonej dla równomolowej mieszaniny etanalu i propanalu. Odpowiedź uzasadnij.

Liczba produktów reakcji:

Uzasadnienie:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 48. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Związki organiczne zawierające azot - pozostałe Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Błękit indygo jest naturalnym barwnikiem, który w końcu XIX w. zaczęto otrzymywać syntetycznie. W jednej z opracowanych wtedy metod produkcji tego związku surowcem była pochodna glicyny, N‑(2‑karboksyfenylo)glicyna (związek I). Ten substrat w pierwszym etapie syntezy ogrzewano z NaOH, co prowadziło do zamknięcia pierścienia pięcioczłonowego.

Tę reakcję opisuje schemat:
Etap I

Otrzymaną mieszaninę zakwaszono w celu utworzenia związku II. W drugim etapie syntezy zachodziła dekarboksylacja związku II oraz pewien proces X, w którym uczestniczył tlen z powietrza. Reakcje te prowadziły do powstania indyga, zgodnie ze schematem:

Etap II

48.1. (0–1)

Napisz wzór nieorganicznego produktu ubocznego pierwszego etapu syntezy.

48.2. (0–1)

Podaj stosunek molowy tlenu O₂ do związku II w reakcji zachodzącej podczas procesu X.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 49. (4 pkt)

Cukry proste Polisacharydy Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Agar to substancja żelująca wytwarzana z krasnorostów. W jej skład wchodzi m.in. agaroza – polisacharyd, który jest polimerem β‑D‑galaktozy i α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy.

49.1. (0–1)

Wiązanie O-glikozydowe powstaje w wyniku kondensacji dwóch grup –OH należących do dwóch cząsteczek monosacharydów, przy czym przynajmniej jedna z tych grup związana była z anomerycznym (półacetalowym) atomem węgla w cząsteczce monosacharydu.

3,6-anhydrogalaktoza powstaje w wyniku kondensacji grup hydroksylowych znajdujących się przy 3. i 6. atomie węgla cząsteczki galaktozy prowadzącej do oderwania cząsteczki wody.

Na poniższym schemacie budowy fragmentu łańcucha agarozy zakreśl atomy tlenu uczestniczące w tworzeniu wiązań O‑glikozydowych. Napisz sumaryczny wzór α-3,6-anhydrogalaktozy.

Wzór sumaryczny α‑3,6‑anhydro‑L‑galaktozy:

49.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał wzór β‑D‑galaktozy (β‑D‑galaktopiranozy).

49.3. (0–2)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Agar dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie i tworzy (roztwór właściwy / układ koloidalny). Stygnąc, przyjmuje postać (zolu / żelu). Takie właściwości agaru są możliwe dzięki oddziaływaniu jego cząsteczek z cząsteczkami wody polegającym na tworzeniu licznych wiązań (jonowych / kowalencyjnych / wodorowych). Podobne właściwości wykazuje otrzymywana z kości i skór zwierząt rzeźnych żelatyna, która jest (białkiem / dekstryną / polisacharydem).

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 1. (4 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że:

oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia
konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, który powstał w wyniku przeniesienia jednego z elektronów sparowanych na podpowłokę wyższą energetycznie i nieobsadzoną, może zostać przedstawiona w postaci zapisu:

konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X

w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d pięć elektronów.

1.1. (0–2)

Wpisz do tabeli symbol pierwiastka X i symbol pierwiastka Z, numer grupy oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.

	Symbol pierwiastka	Numer grupy	Symbol bloku konfiguracyjnego
pierwiastek X
pierwiastek Z

1.2. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych.

Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X:

Maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych:

1.3. (0–1)

Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu Z²⁺ w stanie podstawowym. Zastosuj zapis z uwzględnieniem podpowłok.

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 11. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Przemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym etapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II). W drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym równaniem:

2NO (g) + O₂ (g) 2NO₂ (g)

Powstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%–60% (w procentach masowych).

Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

Napisz równanie opisanej reakcji tlenku azotu(IV) z wodą, której produktami są kwas azotowy(V) i tlenek azotu(II). Napisz wzór reduktora i wzór utleniacza.

Równanie reakcji:

Wzór reduktora:

Wzór utleniacza:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C₄H₈ przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem.

Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:

Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.

schemat budowy enancjomerów do uzupełnienia

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Narysuj/zapisz wzór

Pewien nienasycony alkohol monowodorotlenowy o wzorze ogólnym C_nH_2n–1OH jest pochodną alkenu o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowym. Masa atomów węgla stanowi 62,07% masy cząsteczki tego alkoholu. W odróżnieniu od nietrwałych enoli, w których cząsteczkach grupa –OH jest przyłączona do atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu podwójnym, opisany alkohol jest trwały.

Ustal wzór sumaryczny nienasyconego alkoholu monohydroksylowego opisanego w informacji. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego alkoholu.

Wzór sumaryczny:

Wzór półstrukturalny:

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Izomeria konstytucyjna Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne alkany o wzorze C₅H₁₂, zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka produktów reakcji monobromowania.

25.1. (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru o wzorze C₅H₁₂, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną monobromopochodną.

Nazwa systematyczna:

25.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C₅H₁₂, w którym podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (1 pkt)

Chemia wokół nas Narysuj/zapisz wzór

Jednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych i opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu, z których można otrzymać ten polimer.

Wzór kwasu	Wzór alkoholu

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria optyczna Estry i tłuszcze Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Narysuj/zapisz wzór

Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:

HOOC–CH₂–CH(OH)–COOH

^bakterie

CH₃–CH(OH)–COOH + CO₂

Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.

31.1. (2 pkt)

Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3. atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali walencyjnych. Uzupełnij tabelę.

	kwas jabłkowy	kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp²
sp³

31.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

31.3. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.

Produkt estryfikacji kwasem octowym:

Produkt estryfikacji etanolem: