Następnie przeprowadzono doświadczenie: do probówki zawierającej zawiesinę wodorotlenku miedzi(II)
dodano wodny roztwór fruktozy i wymieszano zawartość probówki (etap I). Następnie
probówka została podgrzana (Faza II).
Poniższe zdjęcia przedstawiają wygląd zawartości probówki po każdym z dwóch
etapów eksperymentu.
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1.
Gdyby w doświadczeniu użyto wodnego roztworu propano-1,2,3-triolu (glicerolu) zamiast wodnego roztworu fruktozy, wynik etapu I byłby taki sam, ponieważ cząsteczki obu związków mają w swojej strukturze więcej niż jedną grupę hydroksylową.
P
F
2.
Gdyby w doświadczeniu zamiast wodnego roztworu fruktozy użyto wodnego roztworu propano-1,2,3-triolu (glicerolu), wynik etapu II byłby taki sam, ponieważ zarówno fruktoza, jak i glicerol mają właściwości redukujące w roztworach zasadowych.
Związek X otrzymuje się w reakcji pewnego alkenu z wodą w środowisku kwaśnym. Związek ten
reaguje ze związkiem Z w obecności kwasu siarkowego(VI). W wyniku reakcji powstaje produkt
organiczny, którego wzór cząsteczkowy podano na schemacie, a produktem ubocznym jest woda.
Wiadomo, że związki X i Z mają taką samą liczbę atomów węgla w swoich cząsteczkach.
alken H2O, H+1 związek X związek Z, H+2 C4H8O2
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1.
Związek, którego wzór cząsteczkowy podano na schemacie, jest wynikiem serii reakcji i może być hydrolizowany w środowisku kwasowym lub zasadowym.
P
F
2.
Kwas 2-metylopropanowy jest jednym z izomerów związku, który powstaje w reakcji związku X ze związkiem Z.
Cykloheksan jest cyklicznym węglowodorem o następującej strukturze chemicznej:
Jego temperatura topnienia jest równa 7 °C, a temperatura wrzenia (przy ciśnieniu 1000 hPa) wynosi 83 °C. Węglowodór ten reaguje podobnie do alkanów.
Na skalę przemysłową cykloheksan jest wytwarzany przez uwodornienie benzenu w obecności
katalizatora. W odpowiednich warunkach można go również otrzymać w reakcji
dibromopochodnej alkanu z sodem. Dwa atomy halogenu obecne w tej dibromopochodnej są
związane z pierwszorzędowymi atomami węgla.
Źródło: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
8.1. (0-2)
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Orbitalom walencyjnym wszystkich atomów węgla w cząsteczce cykloheksanu przypisuje się
hybrydyzację (sp / sp2 / sp3). Orientacja przestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka
tego związku (jest / nie jest) płaska. Liczba wiązań σ w cząsteczce tego węglowodoru jest
równa (6 / 12 / 18). W temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa cykloheksan jest
(ciałem stałym / cieczą / gazem).
8.2. (0-1)
Zapisz nazwę systematyczną opisanej we wstępie dibromopochodnej, wykorzystywanej do otrzymywania cykloheksanu w reakcji z
sodem.
8.3. (0-2)
Napisz równanie reakcji monochlorowania cykloheksanu pod wpływem światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej
reakcji.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym reakcje chemiczne zachodziły w dwóch probówkach
oznaczonych I i II. W jednej z probówek miedź reagowała z kwasem azotowym(V), a w kolejnej magnez
reagował z kwasem solnym. Podczas reakcji w obu probówkach powstały produkty gazowe. Zostały
one opisane w poniższej tabeli.
Probówka I
Probówka II
Bezbarwny i bezwonny gaz
Brązowy gaz o ostrym, gryzącym zapachu
6.1. (0-1)
Zapisz symbol metalu użytego w doświadczeniu w probówce II.
6.2. (0-1)
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W celu wyodrębnienia z mieszaniny poreakcyjnej jonowego produktu otrzymanego
w probówce I należy wykonać (dekantację / odparowanie pod wyciągiem / odwirowanie /
sączenie).
Przeprowadzono doświadczenie, którego celem było otrzymanie roztworu chlorku sodu o stężeniu
molowym 10 razy mniejszym od stężenia roztworu wyjściowego.
W doświadczeniu użyto następujących substancji:
wodę destylowaną
wodny roztwór chlorku sodu o stężeniu 0,5 mol ∙ dm−3
odpowiedni sprzęt laboratoryjny, w tym szklane przyrządy pomiarowe pokazane na poniższych zdjęciach.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Odmierzono 2,5 cm3 wodnego roztworu chlorku sodu o stężeniu 0,5 mol · dm−3 przy pomocy (pipety / biurety). Roztwór przeniesiono do (zlewki / kolby miarowej) o pojemności 250 cm3, czyli 250 ml, uzupełniono wodą destylowaną do kreski i zamknięto korkiem. Następnie zawartość wymieszano.
Cel doświadczenia (został / nie został) osiągnięty, ponieważ stężenie roztworu otrzymanego w wyniku rozcieńczenia jest (4 razy / 10 razy / 100 razy) mniejsze od stężenia roztworu wyjściowego.
W poniższej tabeli przedstawiono wartości rozpuszczalności dwóch soli potasu w temperaturze 293 K.
Temperatura, K
Rozpuszczalność, g na 100 g wody
K2SO4
KHSO4
293
11.0
47.7
Źródło: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.
Przeprowadzono eksperyment jak na poniższym schemacie.
Zawartość zlewek ogrzewano i mieszano do momentu rozpuszczenia soli w obu zlewkach. Następnie
temperaturę obniżono do 293 K.
Poniższe zdjęcie przedstawia zawartość jednej ze zlewek po zakończeniu eksperymentu.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Na zdjęciu przedstawiono zawartość zlewki (I / II). Otrzymana w tej zlewce mieszanina jest
(jednorodna / niejednorodna).
W zlewce, której nie przedstawiono na zdjęciu, powstał roztwór (nasycony / nienasycony).
U owiec dominujący allel A determinuje jasny kolor wełny, natomiast recesywny allel a determinuje
ciemny kolor. W stadzie znajduje się 1000 owiec: 10 z nich jest ciemnych, a pozostałe są jasne.
7.1. (0–2)
Korzystając z prawa Hardy’ego-Weinberga, oblicz częstość występowania heterozygot w powyższej populacji. Zapisz obliczenia.
Częstotliwość występowania heterozygot:
7.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy prawo Hardy'ego-Weinberga opiera się na podanych w poniższej tabeli założeniach. Zaznacz T (TAK), jeśli założenie jest prawidłowe, albo N (NIE) – jeśli nie jest.
1.
W populacji nie występuje dobór naturalny.
T
N
2.
Między badaną populacją a innymi populacjami tego gatunku występuje swobodna migracja.
Podczas translacji istotne jest, aby tRNA, które wiąże się z kodonem mRNA warunkującym
określony aminokwas, przenosił do rybosomu ten właśnie aminokwas i żaden inny. Prawidłowe
dopasowanie cząsteczki tRNA i aminokwasu jest uwarunkowane przez rodzinę powiązanych
enzymów zwanych syntetazami aminoacylo-tRNA. Miejsce aktywne każdego typu
aminoacylo-tRNA syntetazy pasuje tylko do określonej kombinacji aminokwasu i tRNA. U ludzi
występuje 20 różnych syntetaz aminoacylo-tRNA.
Poniższy rysunek przedstawia syntetazę aspartylo-tRNA składającą się z dwóch identycznych
podjednostek (zielonej i niebieskiej) z przyłączonymi dwiema odpowiednimi cząsteczkami tRNA (czerwone).
Źródło: N.A. Campbell et al., Biologia, Poznań 2016;
pdb101.rcsb.org/motm/16
6.1. (0–1)
Oceń, jaka cecha kodu genetycznego uległaby naruszeniu, gdyby syntetaza aminoacylo-tRNA
połączała zarówno prawidłowy, jak i nieprawidłowy aminokwas do tRNA. Wybierz i zaznacz
prawidłową odpowiedź spośród podanych poniżej opcji.
trójkowy
jednoznaczny
zdegenerowany
bezprzecinkowy
6.2. (0–1)
Określ najwyższy poziom struktury białkowej syntetazy aspartylo-tRNA. Odpowiedź uzasadnij, uwzględniając jedną cechę budowy tego białka.
Oceń, czy na podstawie informacji przedstawionych na kladogramie A można wyciągnąć
poniższe wnioski. Zaznacz P, jeśli stwierdzenie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1.
Koty są bliżej spokrewnione z ptakami niż z jaszczurkami.
P
F
2.
Ludzie i koty są najbliżej spokrewnionymi spośród sześciu przedstawionych gatunków.
P
F
3.
Ostatni wspólny przodek ludzi i kotów oraz ostatni wspólny przodek jaszczurek i ptaków żyli w tym samym czasie.
P
F
2.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy kladogramy A i B przedstawiają te same czy różne relacje pokrewieństwa między kręgowcami.
Odpowiedź uzasadnij.
Poniższy eksperyment przeprowadzono w celu zbadania aktywności katalitycznej dwóch związków:
nieorganicznego manganianu(VII) potasu oraz katalazy uzyskanej z ziemniaka.
Cztery probówki zostały napełnione 10% roztworem nadtlenku wodoru i roztworem jednego z dwóch
katalizatorów. Dwie z czterech probówek zawierały katalizator, który wcześniej został podgrzany do
temperatury 60 °C przez 10 minut, a następnie schłodzony do temperatury pokojowej przed
dodaniem do probówki. Dodatkowa probówka została napełniona roztworem nadtlenku wodoru bez
katalizatora.
Projekt eksperymentu i poczynione obserwacje przedstawiono w poniższej tabeli.
Wyjaśnij, dlaczego w probówce nr 4 nie zaobserwowano żadnych oznak reakcji pomimo
dodania katalizatora.
1.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania tak, aby w poprawny sposób opisywały proces katalizy enzymatycznej. W każdym nawiasie podkreśl właściwe określenie.
Enzymy są najczęściej (białkami / węglowodanami). Enzymy przyspieszają zachodzenie reakcji chemicznych dzięki (przesunięciu stanu równowagi / obniżeniu energii aktywacji) reakcji.
1.3. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego roztwory manganianu potasu(VII) i katalazy zostały schłodzone do
temperatury pokojowej przed ich dodaniem do probówek 3 i 4.
Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór
przedstawiono poniżej.
27.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.
P
F
2.
Oktopamina może być utleniona do ketonu.
P
F
27.2. (0–1)
We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.
W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających
oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór
chlorku żelaza(III).
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą
(A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem
żelaza(III).
27.3. (0–1)
Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku
reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1.
Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji –
wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II)
i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy
ciemnoniebieskiej (szafirowej).
Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji,
w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
24.1. (0–1)
Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
24.2. (0–1)
Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu z borowodorkiem sodu.
W jednej z tych reakcji otrzymano mieszaninę enancjomerów.
Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano
mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
24.3. (0–2)
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych
wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet
węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania
wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup
funkcyjnych.
Borowodorek sodu stosuje się w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny
– leku przeciwhistaminowego.
Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego
związku.
Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału
(dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce
substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację
(sp / sp2 / sp3).
Gaz LPG, stosowany do napędu samochodów, jest mieszaniną propanu i butanu.
W zbiorniku z LPG panuje ciśnienie 𝑝, w którym ta mieszanina jest cieczą. W zależności
od pory roku stosuje się dwa rodzaje LPG: zimowy i letni. Skład przykładowych ciekłych
mieszanin LPG (w przeliczeniu na stosunek molowy) i odpowiadające im gęstości
zestawiono w tabeli.
Rodzaj mieszaniny
zimowy LPG
letni LPG
𝑛propanu ∶ 𝑛butanu
70 : 30
30 : 70
Gęstość, g ∙ cm−3 (T = 273 K)
0,54
0,56
Na podstawie: https://www.e-petrol.pl
Standardowe entalpie spalania propanu i butanu podano poniżej.
Δ𝐻opropan (g) = – 2219 kJ · mol–1
Δ𝐻obutan (g) = – 2878 kJ · mol–1
17.1. (0–2)
Wykonano doświadczenie. Próbkę 1,0 dm3 letniego LPG przeprowadzono w stan gazowy
i spalono.
Oblicz energię, która wydzieli się do otoczenia w wyniku całkowitego spalenia 1,0 dm3letniego LPG. Wynik podaj w kilodżulach. Przyjmij, że wartości entalpii spalania
węglowodorów są takie same jak w warunkach standardowych. Załóż, że powyższe
wartości nie ulegają zmianie wraz ze zmianą temperatury oraz że energia jest
wymieniana z otoczeniem wyłącznie na sposób ciepła.
17.2. (0–1)
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania 1,0 dm3zimowego LPG
jest (mniejsza niż / taka sama jak / większa niż) ilość energii wydzielana podczas
całkowitego spalania tej samej objętości letniego LPG.
Ilość CO2 emitowanego do atmosfery podczas spalania 1,0 dm3 LPG jest większa
w przypadku (letniego / zimowego) LPG.
Hydrazyna N2H4 rozpuszcza się w wodzie i w ciekłym amoniaku. W powstałych roztworach zachodzą procesy polegające na przeniesieniu protonu. W bezwodnej, ciekłej hydrazynie ustala się równowaga opisana poniższym równaniem.
2N2H4 ⇄ N2H+5 + N2H−3
Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 96th Edition, CRC Press 2015.
14.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1.
Stopień utlenienia azotu w hydrazynie jest wyższy niż stopień utlenienia azotu w amoniaku.
P
F
2.
Jon N2H−3 jest zasadą sprzężoną z cząsteczką N2H4.
P
F
14.2. (0–1)
Odczyn wodnego roztworu hydrazyny jest słabo zasadowy.
Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 96th Edition, CRC Press 2015.
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać równanie reakcji, jakiej ulega cząsteczka hydrazyny w roztworze wodnym.
Na podstawie: J. Kępiński, Technologia chemiczna nieorganiczna, Warszawa 1984.
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1.
W warunkach izotermicznych (T = const) wzrost ciśnienia wywołany sprężeniem mieszaniny gazów w stanie równowagi poskutkuje spadkiem wydajności przemiany amoniaku w opisanym procesie.
P
F
2.
W warunkach izobarycznych (p = const) wzrost temperatury mieszaniny gazów w stanie równowagi poskutkuje spadkiem wydajności przemiany amoniaku w opisanym procesie.
Stop znany powszechnie jako ZnAl składa się z glinu, cynku oraz niewielkiego dodatku miedzi. Po wprowadzeniu próbki tego stopu do nadmiaru wodnego stężonego roztworu wodorotlenku sodu zachodzą reakcje, których równania przedstawiono poniżej.
2Al + 6H2O + 2NaOH → 2Na[Al(OH)4] + 3H2
Zn + 2H2O + 2NaOH → Na2[Zn(OH)4] + H2
Na podstawie: R.J.H. Wanhill, T. Hattenberg, Technical Report, Amsterdam 2005.
11.1. (0–2)
Próbkę stopu ZnAl o masie 3,0 g, w którym masa miedzi stanowi 2,0%, dodano do nadmiaru stężonego wodnego roztworu wodorotlenku sodu. W wyniku zachodzących reakcji otrzymano 2,6 dm3 (w przeliczeniu na warunki normalne) wodoru.
Oblicz, jaki procent masy stopu ZnAl stanowi masa glinu. Przyjmij, że zachodzące reakcje przebiegły z wydajnością równą 100%.
11.2. (0–1)
Po reakcji stopu ZnAl z nadmiarem wodorotlenku sodu otrzymano mieszaninę niejednorodną.
Spośród czynności, których nazwy podano poniżej, wybierz tę, którą należy wykonać jako pierwszą w celu wyodrębnienia z mieszaniny poreakcyjnej tej substancji, która występuje w innej fazie niż produkty zachodzących reakcji. Podkreśl jej nazwę.
