Kwasy karboksylowe

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 38. (3 pkt)

Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji

W syntezach organicznych duże znaczenie mają reakcje chlorowania i bromowania alifatycznych kwasów karboksylowych wobec katalitycznych ilości fosforu. W wyniku reakcji tworzy się związek, w którym atom wodoru α (połączony z atomem węgla sąsiadującym z grupą karboksylową) jest zastąpiony atomem halogenu (etap I). Atom halogenu w powstałym halogenokwasie może ulegać reakcji eliminacji (podobnie jak halogenki alkilowe) z udziałem wodorotlenku potasu w środowisku alkoholowym. Powstaje wówczas sól kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sól w środowisku kwasowym przekształca się w kwas nienasycony (etap III).

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji trójetapowego procesu otrzymywania podaną metodą nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie procesu jako halogenu użyj bromu, a w III etapie użyj kwasu solnego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Etap I

Etap II

Etap III

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 11. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji

Skóra zdrowego człowieka ma pH wynoszące około 5,5. Mydła sodowe zmieniają odczyn skóry i mogą spowodować naruszenie równowagi kwasowo-zasadowej, przez co zmniejsza się odporność skóry na czynniki zewnętrzne.

Oceń, jak zmienia się (rośnie czy maleje) pH ludzkiej skóry pod wpływem wodnego roztworu mydła. Potwierdź swoją ocenę – zapisz w formie jonowej skróconej odpowiednie równanie reakcji dla stearynianu sodu.

Ocena:

Równanie reakcji:

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 3. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Pewien związek organiczny zawiera 54,55% masowych węgla, 36,36% masowych tlenu i 9,09% masowych wodoru. Jego masa molowa jest równa M = 88 g · mol−1.

W cząsteczce opisanego związku znajduje się jedna grupa funkcyjna. W roztworze wodnym związek ten dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich związków spełniających warunki podane w informacji do zadania.

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 29. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli zestawiono wartości stałej dysocjacji (w temperaturze 25 ºC) kwasu butanowego i jego monochloropochodnych.

Wzór kwasu Stała dysocjacji Ka
CH3 −CH2 −CH2 −COOH 1,5⋅10−5
CH3 −CH2 −CHCl −COOH 1,4⋅10−3
CH3 −CHCl −CH2 −COOH 8,9⋅10−5
CH2Cl −CH2 −CH2 −COOH 3,0⋅10−5
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, t.2, Warszawa 2000.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Wprowadzenie jednego atomu chloru do cząsteczki kwasu butanowego jest przyczyną zwiększenia zdolności tej cząsteczki do odszczepiania protonu. P F
2. Wpływ atomu chloru na moc kwasów chlorobutanowych jest tym mniejszy, im bardziej atom ten jest oddalony od grupy karboksylowej. P F
3. Kwas 4-chlorobutanowy jest kwasem słabszym od kwasu butanowego. P F

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 34. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/wymień

Badano właściwości czterech kwasów. Podczas doświadczenia stwierdzono, że zachodzą następujące reakcje:

CHCl2–COOH + CH2Cl–COONa → CHCl2–COONa + CH2Cl–COOH
CH2Cl–COOH + CH3–COONa → CH2Cl–COONa + CH3–COOH
CH2Cl–COOH + C6H5–COONa → CH2Cl–COONa + C6H5–COOH

a reakcja:

C6H5–COONa + CH3–COOH → nie zachodzi

Na podstawie wyników przeprowadzonego doświadczenia uporządkuj badane kwasy od najsłabszego do najmocniejszego.

najsłabszy kwas
najmocniejszy kwas

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 6. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO2, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C3O2. Cząsteczka tego związku ma budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi – atomy tlenu. Ditlenek triwęgla reaguje z wodą. W tej reakcji powstaje jeden produkt – kwas dikarboksylowy.

Na podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu reakcji ditlenku triwęgla z wodą.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO4, ale grupy alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia poniższych związków roztworem KMnO4.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 35. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:

benzen reakcja 1. bezwodnik maleinowy reakcja 2. kwas maleinowy

Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.

Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

35.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

35.2. (0–1)

Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.

Wzór:

Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)

35.3. (0–1)

Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:

1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 36. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.

W wysokiej temperaturze kwas bursztynowy HOOC−CH2−CH2−COOH ulega odwodnieniu. Jedna cząsteczka kwasu bursztynowego odszczepia jedną cząsteczkę wody i tworzy bezwodnik, którego cząsteczka ma strukturę pierścienia pięcioczłonowego.

Narysuj wzór półstrukturany (grupowy) bezwodnika kwasu bursztynowego.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 35. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/wymień

Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.

Napisz:

  • wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji, który powstałby, gdyby związek X przereagował z nadmiarem sodu;
  • w formie cząsteczkowej równanie reakcji kwasu bursztynowego z nadmiarem wodorotlenku sodu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów pólstrukturalnych (grupowych).

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/wymień

Kwasy karboksylowe są kwasami słabymi elektrolitycznie. Kwas metanowy jest najmocniejszym kwasem spośród kwasów alkanowych, jednak i on nie jest mocnym elektrolitem. Moc kwasów karboksylowych zwiększa się jednak wyraźnie, jeśli zawierają one jako podstawnik atom lub atomy fluorowca. Efekt ten jest tym większy:

  • im więcej atomów fluorowca zawiera cząsteczka danego kwasu,
  • im bliżej grupy karboksylowej położony jest atom fluorowca,
  • im aktywniejszy jest dany fluorowiec, czyli im wyżej jest położony w 17. grupie układu okresowego.

Korzystając z podanych wyżej informacji, uszereguj następujące kwasy od najmocniejszego do najsłabszego za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych):

kwas etanowy, kwas chloroetanowy, kwas trichloroetanowy, kwas 3-chloropropanowy, kwas 3-bromopropanowy, kwas trifluoroetanowy

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 168. (3 pkt)

Dysocjacja Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Oblicz

Pewien ester o wzorze sumarycznym C6H12O2 otrzymuje się w reakcji kwasu karboksylowego X z alkoholem Y w obecności kwasu siarkowego(VI). Alkohol Y jest alkoholem drugorzędowym, który utleniany dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasowym daje propanon.

168.1 (0-1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.

168.2 (0-1)

Kwasy karboksylowe ulegają dekarboksylacji, której przebieg można przedstawić ogólnym równaniem: R–COOH → R–H + CO2.

Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych, napisz równanie reakcji dekarboksylacji kwasu karboksylowego oznaczonego w informacji literą X.

168.3 (0-1)

W roztworze wodnym pewnego kwasu R–COOH o stężeniu cm = 0,2 mol · dm−3 stopień dysocjacji tego kwasu wynosi 2%.

Oblicz stałą dysocjacji kwasu.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 163. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W celu zbadania właściwości kwasu metanowego przeprowadzono doświadczenie zilustrowane schematem:

Stwierdzono, że w probówce II wydzielił się bezbarwny gaz. Objawy reakcji zaobserwowano również w probówkach I i III.

Oceń, czy wykonanie w probówce I podobnej próby, w której zamiast kwasu metanowego użyjemy kwasu etanowego, doprowadzi do tego samego efektu. Swoją odpowiedź uzasadnij.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 162. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Napisz równanie reakcji

W celu zbadania właściwości kwasu metanowego przeprowadzono doświadczenie zilustrowane schematem:

Stwierdzono, że w probówce II wydzielił się bezbarwny gaz. Objawy reakcji zaobserwowano również w probówkach I i III.

162.1 (0-1)

Napisz, co zaobserwowano podczas przebiegu tego doświadczenia w probówkach I i III.

162.2 (0-1)

Napisz w formie cząsteczkowej, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji zachodzących podczas tego doświadczenia w probówkach II i III.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 161. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/wymień Narysuj/zapisz wzór

W celu rozróżnienia wodnych roztworów kwasu metanowego (mrówkowego) i kwasu etanowego (octowego) do probówek z roztworami tych kwasów dodano kilka kropli wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI) i wprowadzono odczynnik X wybrany spośród następujących: wodny roztwór wodorotlenku sodu, wodny roztwór manganianu(VII) potasu, wodny roztwór dichromianu(VI) potasu.
Przebieg doświadczenia ilustruje poniższy schemat.

Zaobserwowano, że w probówkach I i II roztwory zabarwiły się na fioletowo. Pod wpływem ogrzewania otrzymany w probówce II roztwór odbarwił się, a mieszanina pieniła się. Stwierdzono, że wydzielał się gaz. Podczas ogrzewania roztworu otrzymanego w probówce I nie zaobserwowano zmian.

161.1 (0-1)

Podaj nazwę procesu, któremu ulega kwas B podczas opisanego doświadczenia oraz określ, jaką funkcję pełni ten kwas w zachodzącej reakcji.

161.2 (0-1)

Napisz wzory drobin powstałych w wyniku przemiany, której uległ kwas B i odczynnik X.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 160. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj/wymień

W celu rozróżnienia wodnych roztworów kwasu metanowego (mrówkowego) i kwasu etanowego (octowego) do probówek z roztworami tych kwasów dodano kilka kropli wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI) i wprowadzono odczynnik X wybrany spośród następujących: wodny roztwór wodorotlenku sodu, wodny roztwór manganianu(VII) potasu, wodny roztwór dichromianu(VI) potasu.
Przebieg doświadczenia ilustruje poniższy schemat.

Zaobserwowano, że w probówkach I i II roztwory zabarwiły się na fioletowo. Pod wpływem ogrzewania otrzymany w probówce II roztwór odbarwił się, a mieszanina pieniła się. Stwierdzono, że wydzielał się gaz. Podczas ogrzewania roztworu otrzymanego w probówce I nie zaobserwowano zmian.

160.1 (0-1)

Podaj nazwę lub wzór użytego odczynnika.

160.2 (0-1)

Podaj nazwę kwasu A, którego roztwór znajdował się w probówce I i nazwę kwasu B, którego roztwór znajdował się w probówce II.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 158. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono ciąg przemian prowadzących do powstania kwasu karboksylowego. Związek oznaczony literą X jest chloropochodną węglowodoru.

Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami X, Y i Z.

Związek X Związek Y Związek Z
                                                                                                                                                           

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 32. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Celem doświadczenia przedstawionego na poniższym schemacie było potwierdzenie właściwości redukujących kwasu metanowego.

32.1. (0–1)

Spośród poniższych obserwacji wybierz i podkreśl wszystkie te zmiany, które można zaobserwować podczas wykonanego doświadczenia.

  • wytrąca się zielony osad
  • roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na ciemnozieloną
  • fioletowy roztwór się odbarwia
  • roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na żółtą
  • wydziela się gaz

32.2. (0–1)

Wyjaśnij na podstawie budowy cząsteczki, dlaczego kwas metanowy wykazuje właściwości redukujące.

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W poniższej tabeli zestawiono wartości stałej dysocjacji (w temperaturze 25°C) kwasu butanowego i jego monochloropochodnych.

Wzór kwasu Stała dysocjacji Ka
CH3−CH2−CH2−COOH 1,5 ⋅ 10−5
CH3−CH2−CHCl−COOH 1,4 ⋅ 10−3
CH3−CHCl−CH2−COOH 8,9 ⋅ 10−5
CH2Cl−CH2−CH2−COOH 3,0 ⋅ 10−5
Na podstawie: J. McMurry , Chemia organiczna, t.2, Warszawa 2000.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Wprowadzenie jednego atomu chloru do cząsteczki kwasu butanowego jest przyczyną zwiększenia zdolności tej cząsteczki do odszczepiania protonu. P F
2. Wpływ atomu chloru na moc kwasów chlorobutanowych jest tym mniejszy, im bardziej atom ten jest oddalony od grupy karboksylowej. P F
3. Kwas 4-chlorobutanowy jest kwasem słabszym od kwasu butanowego. P F

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 36. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe, zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji przedstawiono na poniższym schemacie:

odwodnienie kwasów karboksylowych

Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy karboksylowe.

Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego do uzupełnienia

Strony