Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO4, ale grupy
alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega
utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio
z pierścieniem aromatycznym.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub
uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia
poniższych związków roztworem KMnO4.
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze
HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego
utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:
Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:
Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności
katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV)
i woda.
Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy
reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
35.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej
do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
35.2. (0–1)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego
między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę
systematyczną tego kwasu.
Wzór:
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
35.3. (0–1)
Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny
przebiega w trzech etapach:
1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe)
maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.
Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne
grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+
otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
W wysokiej temperaturze kwas bursztynowy HOOC−CH2−CH2−COOH ulega odwodnieniu.
Jedna cząsteczka kwasu bursztynowego odszczepia jedną cząsteczkę wody i tworzy
bezwodnik, którego cząsteczka ma strukturę pierścienia pięcioczłonowego.
Narysuj wzór półstrukturany (grupowy) bezwodnika kwasu bursztynowego.
Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne
grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+
otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
Napisz:
wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji, który powstałby, gdyby związek X przereagował z nadmiarem sodu;
w formie cząsteczkowej równanie reakcji kwasu bursztynowego z nadmiarem wodorotlenku sodu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów pólstrukturalnych (grupowych).
Kwasy karboksylowe są kwasami słabymi elektrolitycznie. Kwas metanowy jest najmocniejszym kwasem
spośród kwasów alkanowych, jednak i on nie jest mocnym elektrolitem. Moc kwasów karboksylowych
zwiększa się jednak wyraźnie, jeśli zawierają one jako podstawnik atom lub atomy fluorowca. Efekt ten
jest tym większy:
im więcej atomów fluorowca zawiera cząsteczka danego kwasu,
im bliżej grupy karboksylowej położony jest atom fluorowca,
im aktywniejszy jest dany fluorowiec, czyli im wyżej jest położony w 17. grupie układu okresowego.
Korzystając z podanych wyżej informacji, uszereguj następujące kwasy od najmocniejszego do
najsłabszego za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych):
Pewien ester o wzorze sumarycznym C6H12O2 otrzymuje się w reakcji kwasu karboksylowego
X z alkoholem Y w obecności kwasu siarkowego(VI). Alkohol Y jest alkoholem
drugorzędowym, który utleniany dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasowym daje
propanon.
168.1 (0-1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
168.2 (0-1)
Kwasy karboksylowe ulegają dekarboksylacji, której przebieg można przedstawić ogólnym
równaniem: R–COOH → R–H + CO2.
Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych,
napisz równanie reakcji dekarboksylacji kwasu karboksylowego oznaczonego
w informacji literą X.
168.3 (0-1)
W roztworze wodnym pewnego kwasu R–COOH o stężeniu cm = 0,2 mol · dm−3 stopień
dysocjacji tego kwasu wynosi 2%.
W celu zbadania właściwości kwasu metanowego przeprowadzono doświadczenie
zilustrowane schematem:
Stwierdzono, że w probówce II wydzielił się bezbarwny gaz. Objawy reakcji zaobserwowano
również w probówkach I i III.
Oceń, czy wykonanie w probówce I podobnej
próby, w której zamiast kwasu metanowego użyjemy kwasu etanowego, doprowadzi
do tego samego efektu. Swoją odpowiedź uzasadnij.
W celu zbadania właściwości kwasu metanowego przeprowadzono doświadczenie
zilustrowane schematem:
Stwierdzono, że w probówce II wydzielił się bezbarwny gaz. Objawy reakcji zaobserwowano
również w probówkach I i III.
162.1 (0-1)
Napisz, co zaobserwowano podczas przebiegu tego doświadczenia w probówkach I
i III.
162.2 (0-1)
Napisz w formie cząsteczkowej, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych, równania reakcji zachodzących podczas tego doświadczenia
w probówkach II i III.
W celu rozróżnienia wodnych roztworów kwasu metanowego (mrówkowego) i kwasu
etanowego (octowego) do probówek z roztworami tych kwasów dodano kilka kropli wodnego
roztworu kwasu siarkowego(VI) i wprowadzono odczynnik X wybrany spośród
następujących: wodny roztwór wodorotlenku sodu, wodny roztwór manganianu(VII) potasu,
wodny roztwór dichromianu(VI) potasu.
Przebieg doświadczenia ilustruje poniższy schemat.
Zaobserwowano, że w probówkach I i II roztwory zabarwiły się na fioletowo. Pod wpływem
ogrzewania otrzymany w probówce II roztwór odbarwił się, a mieszanina pieniła się.
Stwierdzono, że wydzielał się gaz. Podczas ogrzewania roztworu otrzymanego w probówce I nie zaobserwowano zmian.
161.1 (0-1)
Podaj nazwę procesu, któremu ulega kwas B podczas opisanego doświadczenia oraz określ, jaką funkcję pełni ten kwas
w zachodzącej reakcji.
161.2 (0-1)
Napisz wzory drobin powstałych w wyniku przemiany, której uległ kwas B
i odczynnik X.
W celu rozróżnienia wodnych roztworów kwasu metanowego (mrówkowego) i kwasu
etanowego (octowego) do probówek z roztworami tych kwasów dodano kilka kropli wodnego
roztworu kwasu siarkowego(VI) i wprowadzono odczynnik X wybrany spośród
następujących: wodny roztwór wodorotlenku sodu, wodny roztwór manganianu(VII) potasu,
wodny roztwór dichromianu(VI) potasu.
Przebieg doświadczenia ilustruje poniższy schemat.
Zaobserwowano, że w probówkach I i II roztwory zabarwiły się na fioletowo. Pod wpływem
ogrzewania otrzymany w probówce II roztwór odbarwił się, a mieszanina pieniła się.
Stwierdzono, że wydzielał się gaz. Podczas ogrzewania roztworu otrzymanego w probówce I nie zaobserwowano zmian.
160.1 (0-1)
Podaj nazwę lub wzór użytego odczynnika.
160.2 (0-1)
Podaj nazwę kwasu A, którego roztwór znajdował się w probówce I i nazwę kwasu B,
którego roztwór znajdował się w probówce II.
Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów
karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe,
zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji
przedstawiono na poniższym schemacie:
Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy
karboksylowe.
Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym
z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola
w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy) o składzie C6H8O7
spełnia ważną funkcję w metabolizmie organizmów jako produkt przejściowy cyklu Krebsa,
w którym ulega izomeryzacji do kwasu izocytrynowego o następującym wzorze:
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu cytrynowego.
Kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy) o składzie C6H8O7
spełnia ważną funkcję w metabolizmie organizmów jako produkt przejściowy cyklu Krebsa,
w którym ulega izomeryzacji do kwasu izocytrynowego o następującym wzorze:
Kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy) jest organicznym związkiem chemicznym
z grupy hydroksykwasów. Wzór kwasu mlekowego jest następujący:
CH3–CH(OH)–COOH
Mleczan magnezu o wzorze (CH3–CH(OH)–COO)2Mg jest stosowany jako suplement diety
uzupełniający niedobory magnezu.
Mleczan magnezu otrzymuje się w wyniku reakcji węglanu magnezu z kwasem mlekowym
(sposób I) lub tlenku magnezu z kwasem mlekowym (sposób II).
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji otrzymywania mleczanu magnezu
opisanymi sposobami. Pamiętaj, że w reakcji węglanu magnezu z kwasem mlekowym
jednym z produktów jest gaz.
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych,
równanie reakcji kondensacji dwóch cząsteczek kwasu 2-hydroksypropanowego
(mlekowego), prowadzącej do powstania łańcuchowego produktu organicznego
i wody.
Jednym z tworzyw sztucznych ulegających biodegradacji jest poli(kwas mlekowy).
Wykorzystywany jest on m.in. do produkcji wchłanialnych nici chirurgicznych.
30.3. (0-1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) meru poli(kwasu mlekowego), jeżeli
wiadomo, że mer to najmniejszy powtarzający się fragment budowy łańcucha
polimeru.
Alifatyczne kwasy karboksylowe w obecności małych ilości fosforu łatwo reagują z bromem.
Produktem tej reakcji jest kwas, w którym atom wodoru, położony przy atomie węgla
związanym z grupą karboksylową, zostaje zastąpiony atomem bromu. Atom bromu w tych
bromokwasach ulega substytucji w podobny sposób, jak w przypadku bromoalkanów.
Zaplanuj trzy etapy (I, II, III) procesu otrzymywania kwasu 2-hydroksypropanowego
(mlekowego) z kwasu propanowego (propionowego). Uzupełnij schemat tego procesu –
wpisz w odpowiednie pole wzór kolejnego związku organicznego, a w pola nad
strzałkami – wzory nieorganicznych substratów opisanych reakcji.
