Tabela przedstawia nazwy, skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Sekwencję (kolejność) aminokwasów w peptydach wyraża się, zapisując w odpowiedniej
kolejności trzyliterowe skróty nazw aminokwasów, z których peptyd powstał. Reszta
aminokwasu, którego skrót jest zapisany po lewej stronie, ma w peptydzie wolną grupę
aminową, a reszta aminokwasu, którego skrót nazwy jest zapisany po prawej stronie, ma
wolną grupę karboksylową.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tripeptydu utworzonego z alaniny, fenyloalaniny
i glicyny, w którym sekwencja reszt aminokwasów jest następująca: Ala-Phe-Gly.
Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.
28.1. (1 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) liniowego tripeptydu o następującej sekwencji
Gly─Ala─Gly.
28.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Cząsteczka liniowego tripeptydu Gly─Ala─Gly ma (2 / 3 / 4) wiązania
(estrowe / peptydowe). Obecność tych wiązań można potwierdzić, przeprowadzając reakcję
tego tripeptydu (ze świeżo strąconym Cu(OH)2 / z HNO3).
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane dotyczące trzech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny. Jest on wartością pH roztworu, w którym stężenie
jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, a stężenia formy anionowej i kationowej mają
jednakową, najmniejszą wartość.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
31.1. (1 pkt)
Z podanych powyżej aminokwasów otrzymano liniowy tripeptyd. W tworzeniu wiązań
peptydowych wzięły udział następujące grupy:
grupa aminowa alaniny i seryny,
grupa karboksylowa glicyny i seryny.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego tripeptydu.
31.2. (1 pkt)
Drobiny obdarzone ładunkiem mogą się poruszać w polu elektrycznym.
Czy w roztworze o pH równym 9 alanina i seryna będą się poruszały w kierunku
elektrody o tym samym ładunku? Odpowiedź uzasadnij.
Poniżej przedstawiono sekwencję aminokwasów pewnego tripeptydu:
Phe-Gly-Cys
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego tripeptydu. Pamiętaj, że w zastosowanej
notacji umieszcza się z lewej strony kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę
aminową połączoną z atomem węgla α.
Poniżej przedstawiono nazwy oraz wzory pięciu aminokwasów białkowych. Budowę ich cząsteczek można zilustrować ogólnym wzorem R–CH(NH2)–COOH, w którym R oznacza
atom wodoru lub łańcuch boczny.
Poniżej przedstawiono wzory dwóch dipeptydów powstałych w reakcji kondensacji kwasu
asparaginowego i waliny.
Wskaż dipeptyd (I albo II), który mógł być produktem częściowej hydrolizy łańcucha
polipeptydowego naturalnego białka.
Pewien tripeptyd tworzą tylko reszty glicyny (Gly) i alaniny (Ala). W doświadczeniu I
tripeptyd ten poddano częściowej hydrolizie polegającej na rozerwaniu wyłącznie
N-końcowego wiązania peptydowego. Otrzymano mieszaninę dwóch optycznie czynnych
produktów. W doświadczeniu II przeprowadzono hydrolizę badanego tripeptydu, tak że
rozerwaniu uległo wyłącznie C-końcowe wiązanie peptydowe. W jej wyniku otrzymano
mieszaninę produktów, spośród których tylko jeden był optycznie czynny.
Napisz wzór sekwencji badanego tripeptydu, posługując się trzyliterowymi symbolami
aminokwasów. Pamiętaj, że w tej notacji z lewej strony umieszcza się symbol
aminokwasu, który zawiera wolną grupę aminową.
Z poniższego zbioru wybierz i zaznacz wzory substancji powodujących denaturację
białek oraz uzupełnij zdanie – wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w nawiasie.
NH4NO3 Pb(NO3)2 HCHO NaCl C2H5OH
Pod wpływem wybranych substancji następuje (zniszczenie pierwszorzędowej struktury / trwałe zniszczenie wyższych struktur) białka.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
W dwóch probówkach I i II umieszczono pewien odczynnik. Następnie do probówki I
wprowadzono tripeptyd o sekwencji Gly-Gly-Gly, a do probówki II dodano produkt
całkowitej hydrolizy tego tripeptydu. Objawy reakcji – zaobserwowane w obu probówkach –
pozwoliły na potwierdzenie, że do probówki I dodano tripeptyd, a do probówki II – produkt
jego całkowitej hydrolizy.
35.1. (0-1)
Uzupełnij schemat doświadczenia – wybierz i wpisz nazwę lub wzór użytego
odczynnika:
woda bromowa
świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
stężony roztwór kwasu azotowego(V)
wodny roztwór wodorowęglanu sodu
35.2. (0-1)
Wpisz do tabeli barwy roztworów otrzymanych w probówkach I i II
po zakończeniu doświadczenia.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
W wyniku kondensacji glicyny otrzymano peptyd, któremu można przypisać wzór:
Ustal liczbę wiązań peptydowych w cząsteczce tego peptydu.
Jednym z naturalnie występujących tripeptydów jest związek o poniższym wzorze.
Napisz wzór sekwencji przedstawionego tripeptydu, posługując się trzyliterowymi
kodami aminokwasów. Pamiętaj, że w tej notacji z lewej strony umieszcza się kod
aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem
węgla α.
Nylon jest syntetycznym tworzywem sztucznym o następującym wzorze ogólnym:
[−NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO−]n
Powstaje on w wyniku reakcji polikondensacji odpowiedniej diaminy i odpowiedniego kwasu
dikarboksylowego.
31.1. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) diaminy oraz kwasu dikarboksylowego, z których to substancji otrzymuje się nylon w reakcji polikondensacji.
Wzór diaminy:
Wzór kwasu dikarboksylowego:
31.2. (1 pkt)
Poniżej wymieniono nazwy związków, które powstają w wyniku kondensacji związków o mniejszych cząsteczkach.
Spośród wymienionych grup wybierz grupę tych związków, w których cząsteczkach powstały w wyniku reakcji kondensacji takie same wiązania, jakie powstają w wyniku kondensacji diaminy i kwasu dikarboksylowego.
