Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli wykazać, że glicyna (kwas
aminoetanowy) jest związkiem amfoterycznym.
36.1. (1 pkt)
Z poniżej zaproponowanych odczynników i wskaźników wybierz te, których użycie potwierdzi amfoteryczne właściwości glicyny. Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz nazwy odczynników i wskaźników wybranych z podanej poniżej listy.
wodny roztwór chlorku sodu
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny
wodny roztwór wodorowęglanu sodu
wodny roztwór wodorotlenku potasu
wodny roztwór chlorowodoru
wodny roztwór oranżu metylowego
Schemat doświadczenia:
36.2. (1 pkt)
Opisz zmiany potwierdzające amfoteryczne właściwości glicyny. Wypełnij poniższą tabelę.
Barwa zawartości probówki
przed dodaniem roztworu glicyny
po dodaniu roztworu glicyny
Probówka I
Probówka II
36.3. (2 pkt)
Stosując wzór jonu obojnaczego glicyny, napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących po wprowadzeniu wodnego roztworu tego aminokwasu do probówek I i II.
Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, zbudowany jest z reszt trzech różnych
aminokwasów.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu, którego grupa karboksylowa i grupa aminowa uczestniczyły w utworzeniu wiązania peptydowego w cząsteczce opisanego tripeptydu. Oceń, czy cząsteczka tego aminokwasu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu
i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH
mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).
Aminokwasy istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka
aminokwasu jest protonowana. W roztworach o wysokim pH aminokwas traci proton. Istnieje
także pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Podczas opisanego miareczkowania przebiegły reakcje chemiczne zilustrowane schematem:
forma protonowana alaniny
forma alaniny w punkcie A
deprotonowana forma alaniny
Napisz równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) form alaniny.
Punkt izoelektryczny (pI) aminokwasu to wartość pH roztworu, przy której aminokwas
zachowuje się jak cząsteczka obojętna elektrycznie. W punkcie izoelektrycznym aminokwasy
występują głównie w formie jonów obojnaczych. Punkt izoelektryczny kwasu
asparaginowego pI kw. asparaginowego = 2,77, a punkt izoelektryczny waliny pI waliny = 5,96.
Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.
Określ, w jakiej dominującej formie (anionu, kationu, jonu obojnaczego) występuje
kwas asparaginowy w roztworze o pH = 5,96, a w jakiej – walina w roztworze o pH =
2,77.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.
1.
Glicyna jest niechiralnym aminokwasem białkowym.
P
F
2.
W jonie obojnaczym glicyny grupą kwasową jest grupa –COO− , a grupą zasadową jest grupa –NH+3 .
P
F
3.
Glicyna w roztworach o wysokim pH występuje głównie w postaci kationów.
Jedną z metod otrzymywania aminokwasów jest bezpośrednia amonoliza α-chloro- lub
α-bromokwasów pod wpływem nadmiaru stężonego wodnego roztworu amoniaku. Przebieg
tego procesu zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.
Napisz równanie ilustrujące opisaną przemianę, jeżeli powstającym związkiem jest
walina, a substraty reagują w stosunku molowym nbromokwasu : namoniaku = 1:2. Reagenty
organiczne przedstaw w postaci wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Leucyna i izoleucyna są izomerami.
P
F
2.
Jedyną przyczyną różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu glutaminowego i lizyny jest różna długość łańcucha węglowego w cząsteczkach tych związków.
P
F
3.
W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla.
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie jest największe
w roztworze o pH = 8 i wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie
jest największe w roztworze o pH = 4.
Poniżej przedstawiono nazwy oraz wzory pięciu aminokwasów białkowych. Budowę ich cząsteczek można zilustrować ogólnym wzorem R–CH(NH2)–COOH, w którym R oznacza
atom wodoru lub łańcuch boczny.
Zaznacz literę P, jeżeli informacja jest prawdziwa, lub literę F, jeżeli jest fałszywa.
W łańcuchu bocznym cząsteczki treoniny występuje grupa alkoholowa, natomiast w łańcuchu bocznym tyrozyny – grupa fenolowa.
P
F
Łańcuch boczny kwasu asparaginowego zawiera grupę funkcyjną zdolną do dysocjacji jonowej.
P
F
Łańcuch boczny fenyloalaniny ma właściwości hydrofilowe.
