Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (1 pkt)

Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla. α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg zilustrowano na schemacie.

R–CH₂–COOH ^{1. Br₂, PBr₃}_{2. H₂O} R–CHBr–COOH ^{nadmiar NH₃} R–CH(NH₂)–COOH

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.

Wzór półstrukturalny kwasu:

Nazwa systematyczna bromopochodnej:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 39. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Laktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych aminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np. przy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek o wzorze

Spośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam o podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.

kwas 2-amino-4-metylopentanowy
kwas 4-amino-3,4-dimetylobutanowy
kwas 4-amino-3-metylopentanowy
kwas 4-metylo-4-aminopentanowy

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 31. (3 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Najprostszym aminokwasem jest glicyna o wzorze

H₂N—CH₂—COOH

31.1. (1 pkt)

Podaj nazwy dwóch grup funkcyjnych, które można wyróżnić w cząsteczce glicyny.

31.2. (1 pkt)

Zapisz równanie reakcji glicyny z kwasem chlorowodorowym (solnym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

31.3. (1 pkt)

Napisz nazwę wiązania utworzonego w wyniku reakcji kondensacji dwóch cząsteczek glicyny.

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (1 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór

Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, jest zbudowany z reszt trzech aminokwasów.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek tych aminokwasów, których grupa aminowa uczestniczyła w tworzeniu wiązań w tripeptydzie.

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (2 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do dwóch probówek wprowadzono bezbarwny wodny roztwór glicyny. Następnie do probówki I dodawano kroplami kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a do probówki II dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny. Po dodaniu każdej kropli odczynnika zawartość probówek dokładnie mieszano. W obu probówkach zaobserwowano zmianę barwy użytych wskaźników. Przebieg doświadczenia zilustrowano na schemacie.

W tabeli przedstawiono zakres pH, w którym następuje zmiana barwy oranżu metylowego i fenoloftaleiny oraz barwy tych wskaźników w roztworach o pH mniejszym od dolnej granicy zakresu zmiany barwy i o pH większym od górnej granicy tego zakresu.

Nazwa	Zakres pH zmiany barwy	Barwa wskaźnika w roztworach o pH
Nazwa	Zakres pH zmiany barwy	poniżej dolnej granicy zakresu zmiany barwy	powyżej górnej granicy zakresu zmiany barwy
oranż metylowy	3,1 – 4,4	czerwona	żółta
fenoloftaleina	8,3 – 10,0	bezbarwna	malinowa

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

35.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę – napisz, jakie były barwy obu odczynników przed dodaniem ich do probówek oraz jakie barwy zawartości obu probówek zaobserwowano po dodaniu do nich odczynnika.

Numer probówki	Barwa
Numer probówki	odczynnika przed dodaniem do zawartości probówki	zawartości probówki po dodaniu odczynnika
I
II

35.2. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które są organicznymi produktami reakcji zachodzących w probówce I i w probówce II.


Probówka I:	Probówka II:

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 36. (4 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Aminokwasy Napisz równanie reakcji Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli wykazać, że glicyna (kwas aminoetanowy) jest związkiem amfoterycznym.

36.1. (1 pkt)

Z poniżej zaproponowanych odczynników i wskaźników wybierz te, których użycie potwierdzi amfoteryczne właściwości glicyny. Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz nazwy odczynników i wskaźników wybranych z podanej poniżej listy.

wodny roztwór chlorku sodu
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny
wodny roztwór wodorowęglanu sodu
wodny roztwór wodorotlenku potasu
wodny roztwór chlorowodoru
wodny roztwór oranżu metylowego

Schemat doświadczenia:

36.2. (1 pkt)

Opisz zmiany potwierdzające amfoteryczne właściwości glicyny. Wypełnij poniższą tabelę.

	Barwa zawartości probówki
	przed dodaniem roztworu glicyny	po dodaniu roztworu glicyny
Probówka I
Probówka II

36.3. (2 pkt)

Stosując wzór jonu obojnaczego glicyny, napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących po wprowadzeniu wodnego roztworu tego aminokwasu do probówek I i II.

Probówka I:

Probówka II:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (1 pkt)

Aminokwasy Podaj/wymień

Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, jest zbudowany z reszt trzech aminokwasów.

Napisz nazwy zwyczajowe aminokwasów powstanących w wyniku całkowitej hydrolizy przedstawionego tripeptydu.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (2 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, zbudowany jest z reszt trzech różnych aminokwasów.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu, którego grupa karboksylowa i grupa aminowa uczestniczyły w utworzeniu wiązania peptydowego w cząsteczce opisanego tripeptydu. Oceń, czy cząsteczka tego aminokwasu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Wzór aminokwasu:

Ocena:

Uzasadnienie:

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (2 pkt)

Miareczkowanie Aminokwasy Napisz równanie reakcji

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).

Aminokwasy istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W roztworach o wysokim pH aminokwas traci proton. Istnieje także pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Podczas opisanego miareczkowania przebiegły reakcje chemiczne zilustrowane schematem:

forma protonowana alaniny

forma alaniny w punkcie A

deprotonowana forma alaniny

Napisz równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) form alaniny.

Równanie reakcji 1:

Równanie reakcji 2:

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 33. (1 pkt)

Aminokwasy Podaj/wymień

Punkt izoelektryczny (pI) aminokwasu to wartość pH roztworu, przy której aminokwas zachowuje się jak cząsteczka obojętna elektrycznie. W punkcie izoelektrycznym aminokwasy występują głównie w formie jonów obojnaczych. Punkt izoelektryczny kwasu asparaginowego pI _{kw. asparaginowego} = 2,77, a punkt izoelektryczny waliny pI _waliny = 5,96.

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.

Określ, w jakiej dominującej formie (anionu, kationu, jonu obojnaczego) występuje kwas asparaginowy w roztworze o pH = 5,96, a w jakiej – walina w roztworze o pH = 2,77.

Kwas asparaginowy występuje w formie

Walina występuje w formie