Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.
Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.
Związek oznaczony literą B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, ponieważ
Węgiel stanowi taki sam procent masy cząsteczek związków oznaczonych literami: .............................................. . Wzór empiryczny (elementarny) związku oznaczonego literą D jest następujący: ............................................. .
Kwas ortofosforowy(V) jest kwasem trójprotonowym o średniej mocy. Kwas ten tworzy sole:
diwodoroortofosforany(V), np. Ca(H2PO4)2, wodoroortofosforany(V), np. Na2HPO4
i ortofosforany(V), np. Na3PO4. Diwodoroortofosforany(V) są dobrze rozpuszczalne
w wodzie. Spośród wodoroortofosforanów(V) i ortofosforanów(V) rozpuszczalne są tylko
fosforany litowców z wyjątkiem odpowiednich soli litu.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
Fosforany w roztworach wodnych ulegają hydrolizie anionowej, która polega na dysocjacji
zasadowej anionów: PO3−4, HPO−24 i H2PO−4. Poniżej przedstawiono równania dysocjacji
kwasowej i dysocjacji zasadowej jonów H2PO−4 i HPO−24 oraz odpowiadające im stałe
dysocjacji kwasowej (Ka) i stałe dysocjacji zasadowej (Kb).
Równanie dysocjacji kwasowej
Ka
Równanie dysocjacji zasadowej
Kb
H2PO−4 ⇄ HPO2−4 + H+
6,3 · 10−8
H2PO−4 + H2O ⇄ H3PO4 + OH−
1,6 · 10−12
HPO2−4 ⇄ PO3−4 + H+
5,0 · 10−13
HPO2−4 + H2O ⇄ H2PO−4 + OH−
1,6 · 10−7
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004
oraz A. Hulanicki, Reakcje kwasów i zasad w chemii analitycznej, Warszawa 2012.
Trzej uczniowie mieli za zadanie określić odczyn wodnych roztworów: K3PO4, K2HPO4
i KH2PO4,. Poniżej przedstawiono odpowiedzi uczniów.
Uczeń I: Roztwory wszystkich wymienionych soli mają odczyn zasadowy, ponieważ te
sole ulegają hydrolizie anionowej.
Uczeń II: Najbardziej zasadowy jest roztwór K3PO4, mniej zasadowy – roztwór
KH2PO4. Roztwór K2HPO4 ma odczyn słabo kwasowy.
Uczeń III: Najbardziej zasadowy jest roztwór K3PO4, mniej zasadowy – roztwór
K2HPO4. Roztwór KH2PO4 ma odczyn słabo kwasowy.
Napisz, który uczeń poprawnie określił odczyn wodnych roztworów K3PO4, K2HPO4
i KH2PO4, oraz – na podstawie podanych informacji – uzasadnij jego odpowiedź (odnieś
się do roztworów trzech soli).
Kwas ortofosforowy(V) jest kwasem trójprotonowym o średniej mocy. Kwas ten tworzy sole:
diwodoroortofosforany(V), np. Ca(H2PO4)2, wodoroortofosforany(V), np. Na2HPO4
i ortofosforany(V), np. Na3PO4. Diwodoroortofosforany(V) są dobrze rozpuszczalne
w wodzie. Spośród wodoroortofosforanów(V) i ortofosforanów(V) rozpuszczalne są tylko
fosforany litowców z wyjątkiem odpowiednich soli litu.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
Ortofosforany(V) wapnia znajdują zastosowanie jako sztuczne nawozy fosforowe. Jednym ze
źródeł ortofosforanu(V) wapnia [Ca3(PO4)2] jest minerał zwany fosforytem. Jako związek
bardzo trudno rozpuszczalny w wodzie zawiera fosfor w postaci nieprzyswajalnej przez
rośliny. Przeprowadza się go w dobrze rozpuszczalny w wodzie diwodoroortofosforan(V)
wapnia.
22.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej
równanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem (w jego skład oprócz diwodoroortofosforanu(V) wapnia wchodzi siarczan(VI) wapnia), który powstaje w wyniku reakcji fosforytu z kwasem siarkowym(VI) (reakcja I)
równanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem podwójnym (diwodoroortofosforan(V) wapnia), który powstaje w wyniku reakcji fosforytu z kwasem ortofosforowym(V) (reakcja II).
Równanie reakcji I:
Równanie reakcji II:
22.2. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. lub B. oraz uzasadnij swój wybór.
Korzystniejszą metodą nawożenia gleby w celu uzupełnienia jej składu w fosfor jest
stosowanie
Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich
utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO4 w środowisku kwasowym i w podwyższonej
temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego
węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy
karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).
Z ugrupowania
powstaje keton, z ugrupowania
powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania
, gdzie R, R1 i R2 oznaczają grupy alkilowe.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w środowisku kwasowym. W wyniku
przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku
utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych.
W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje
w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
Wzór alkenu A
Wzór alkenu B
Wyjaśnienie:
24.2. (0–1)
Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.
Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora H3O+ . Addycja ta
przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie
węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym
R–CH=CH2 (R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach.
Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako :OH2,
a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako H:OH+2 .
Etap I:
+ H:OH+2 ⇄
+ :OH2
Etap II:
+ :OH2 ⇄
Etap III:
+ :OH2 ⇄
+ H:OH+2
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody,
w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako
(nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton,
co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.
25.2. (0–1)
Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako
produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności
kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku
dwóch odrębnych reakcji – jednej addycji, a drugiej substytucji – przy użyciu odpowiednich
reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromopropan.
25.1. (0-2)
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz
równania obu reakcji.
Równanie reakcji addycji:
Równanie reakcji substytucji:
25.2. (0-1)
Wyjaśnij, dlaczego głównym produktem reakcji addycji i substytucji jest ta sama
monobromopochodna (2-bromopropan).
Poniżej przedstawiono wzory stereochemiczne Fischera trzech związków organicznych. Dwa
z nich nie są optycznie czynne – ich cząsteczki nie są chiralne.
I
II
III
Spośród podanych wzorów związków chemicznych wybierz wzory tych, które nie są
optycznie czynne. Wpisz do poniższej tabeli numery, którymi oznaczono te związki,
i w każdym przypadku uzasadnij swój wybór.
W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa)
sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen
połączony jest ze skrajnym atomem węgla.
Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie. Przeanalizuj dane zawarte w tabeli i uzasadnij swoją odpowiedź.
Pod ciśnieniem 1013 hPa 1-bromopropan ma temperaturę wrzenia (wyższą / niższą) niż
1-chloropropan, a (wyższą / niższą) – niż 1-jodopropan.
Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do
wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym
odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne
w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala
zidentyfikować niektóre związki organiczne.
Podaj numery probówek, w których otrzymano klarowne roztwory o barwie szafirowej.
Uzasadnij swoją odpowiedź na podstawie budowy cząsteczek związków, które
znajdowały się w tych probówkach.
