Zadania maturalne z chemii

181

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Istnieją nasycone alkohole monohydroksylowe o budowie łańcuchowej, które wykazują czynność optyczną.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) alkoholu, który spełnia opisane powyżej warunki i ma najmniejszą liczbę atomów węgla w cząsteczce.

182

Matura Maj 2015, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Tworzywa polimerowe wymienione w poniższej tabeli można przedstawić w następujący sposób (fragment –Z oznacza łańcuch boczny, atom wodoru lub atom chlorowca):

Uzupełnij tabelę − wpisz brakujące wzory fragmentów –Z lub wzory ogólne polimerów.

Nazwa	Fragment –Z	Wzór ogólny
polipropylen
polistyren
polietylen
poli(chlorek winylu)

183

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 26. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Numer związku	Wzór związku	Masa cząsteczkowa, u	Temperatura wrzenia,°C
I	CH₃CH₂CH₃	44	– 42,2
II	CH₃CH₂OH	46	78,3
III	CH₃CHO	44	20,7
IV	CH₃CH₂NH₂	45	16,6

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej i najbardziej lotną. Napisz wzory wybranych związków.

Wzór związku najmniej lotnego:
Wzór związku najbardziej lotnego:

184

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (2 pkt)

Alkohole Podaj/wymień Narysuj/zapisz wzór

W cząsteczce pewnego optycznie czynnego nasyconego łańcuchowego alkoholu monohydroksylowego o nierozgałęzionym łańcuchu jest pięć atomów węgla. W wyniku utlenienia tego alkoholu powstaje keton.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę systematyczną oraz określ rzędowość opisanego alkoholu.

Wzór:
Nazwa:
Rzędowość:

185

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH₃–CH₂–CH=CH₂ – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych związków o numerach I−III.

Związek I:
Związek II:
Związek III:

186

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Kwas 2-hydroksypropanowy (mlekowy) reaguje z wodorotlenkiem sodu oraz z metanolem.

30.1. (0-2)

Uzupełnij poniższe schematy – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych produktów opisanych reakcji.

30.2. (0-1)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji kondensacji dwóch cząsteczek kwasu 2-hydroksypropanowego (mlekowego), prowadzącej do powstania łańcuchowego produktu organicznego i wody.

Jednym z tworzyw sztucznych ulegających biodegradacji jest poli(kwas mlekowy). Wykorzystywany jest on m.in. do produkcji wchłanialnych nici chirurgicznych.

30.3. (0-1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) meru poli(kwasu mlekowego), jeżeli wiadomo, że mer to najmniejszy powtarzający się fragment budowy łańcucha polimeru.

187

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze CH₃–CH₂–CH=CH₂ – a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji 2. i 3.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

188

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (2 pkt)

Hydroksylowe pochodne węglowodorów - ogólne Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Furfural jest pochodną furanu. W cząsteczce furfuralu występuje grupa funkcyjna, która łatwo redukuje się w obecności wodoru, co prowadzi do powstania alkoholu furfurylowego. Na gorąco, pod wpływem wodorotlenku miedzi(II), grupa ta się utlenia, w wyniku czego powstaje kwas pirośluzowy.

Wzór furfuralu

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

32.1. (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony alkoholu furfurylowego, otrzymanego na drodze redukcji furfuralu.

32.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie opisanej reakcji otrzymywania kwasu pirośluzowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

189

Matura Maj 2015, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 33. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Nienasycone kwasy tłuszczowe, NNKT, to kwasy, które nie są syntezowane w organizmie człowieka i muszą być dostarczane wraz z pożywieniem. Zalicza się do nich kwasy omega-3, omega-6 oraz omega-9. Poniżej wymieniono przykłady NNKT.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki triglicerydu kwasu oleinowego (trioleinianu glicerolu). Grupy węglowodorowe kwasu oleinowego zapisz w formie sumarycznej: –C₁₇H₃₃.

190

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 37. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie z następującym równaniem, w którym –R₁, –R₂ i –R₃ oznaczają grupy węglowodorowe:

R₁COOR₂ + R₃OH ^{H⁺ lub OH⁻} R₁COOR₃ + R₂OH

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) octanu winylu i poli(alkoholu winylowego).

Wzór octanu winylu	Wzór poli(alkoholu winylowego)