Na związek A (alkin) podziałano wodą w środowisku H2SO4 oraz w obecności jonów Hg2+
(HgSO4) i w wyniku addycji otrzymano związek B. Część związku B uwodorniono
w obecności katalizatora niklowego i otrzymano związek C, a drugą część związku B
utleniono, ogrzewając go z odczynnikiem Tollensa i otrzymano związek D. W wyniku
ogrzania mieszaniny związków C i D w obecności kwasu siarkowego(VI) powstał ester E
(octan) o przyjemnym zapachu. Opisane procesy ilustruje poniższy schemat.
129.1 (0-1)
Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B, C, D i E.
Wzory półstrukturalne związków
A
B
C
D
E
129.2 (0-1)
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie
reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1. oraz równanie reakcji oznaczonej
na schemacie numerem 2. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów.
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:
Niektóre odczynniki utleniające powodują rozpad wiązania podwójnego w alkenach.
Na przykład manganian(VII) potasu w środowisku obojętnym lub kwaśnym rozszczepia
alkeny, dając produkty zawierające grupę karbonylową. Jeżeli przy podwójnym wiązaniu
znajduje się atom wodoru, to powstają kwasy karboksylowe, a jeżeli 2 atomy wodoru są
obecne przy 1 atomie węgla, tworzy się tlenek węgla(IV).
Poniżej przedstawiono schemat rozszczepienia alkenu:
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH=CH2KMnO4, H3O+ X + Z
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 241.
130.1 (0-1)
Uzupełnij schemat opisanej przemiany rozszczepienia tego alkenu. Wpisz do tabeli
wzory związków oznaczonych na schemacie literami X i Z. W przypadku związków
organicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
Wzór związku X
Wzór związku Z
130.2 (0-1)
Podaj nazwy systematyczne wszystkich reagentów tego procesu.
Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku
alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym
organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych
przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych
produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę
zawartość procentową mieszaniny produktów.
Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku
alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym
organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych
przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać wzór izomeru geometrycznego cis
węglowodoru, który jest głównym produktem eliminacji HBr z 2-bromobutanu.
Poniżej podano wzory czterech wybranych węglowodorów.
142.1 (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl numery, którymi oznaczono wzory
wszystkich związków spełniających warunki zadania.
Wzór ogólny CnH2n określa skład węglowodorów oznaczonych numerami (I / II / III / IV).
Izomerami konstytucyjnymi są węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV).
W temperaturze pokojowej węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV) to nierozpuszczalne w wodzie gazy, dla których charakterystyczne są reakcje substytucji rodnikowej.
142.2 (0-1)
Podaj wzór produktu reakcji związku II z wodą w obecności HgSO4 i H2SO4.
142.3 (0-1)
Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli
jest fałszywe.
Zadanie
P/F
1.
Związek IV powstaje w reakcji addycji 2 moli wodoru do 1 mola związku I lub 1 mola wodoru do 1 mola związku II.
2.
W reakcji związku I z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym powstaje związek organiczny, którego cząsteczki zawierają 2 grupy hydroksylowe.
3.
W reakcji całkowitego spalenia 1 mola każdego z podanych węglowodorów liczba moli powstającej wody jest największa w przypadku spalania związku III.
Trzy gazowe związki organiczne: etyn, metan i metyloaminę wprowadzono do trzech
zbiorników napełnionych gazowym chlorowodorem – każdy związek do innego zbiornika.
Stwierdzono, że w dwóch zbiornikach zaszła reakcja chemiczna.
Wskaż związki organiczne, które w opisanym doświadczeniu wzięły udział w reakcji
z chlorowodorem. Podaj ich nazwy i napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków,
które powstały w reakcji z chlorowodorem tych związków organicznych.
Kwasy karboksylowe ulegają redukcji, dając alkohole pierwszorzędowe. Reakcje te wykonuje
się przy użyciu reduktora, którym zazwyczaj jest substancja o wzorze LiAlH4.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną alkoholu, który
powstaje w wyniku redukcji kwasu oktadec-9-enowgo (kwasu oleinowego) o wzorze:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Pamiętaj, że w przypadku alkoholi nienasyconych
o numeracji atomów węgla w łańcuchu głównym decyduje grupa –OH, która musi być
związana z atomem węgla o jak najniższym numerze.
Propan-2-ol i jego pochodne ulegają przemianom, które ilustruje schemat:
150.1 (0-1)
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego
na schemacie numerem III i nazwę systematyczną związku organicznego
oznaczonego numerem IV.
150.2 (0-1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oznaczonych na schemacie
numerami 1. i 5.
150.3 (0-1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 5.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
