Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu oraz równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd.
Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:
Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:
W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej.
Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany
roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki
zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego
C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano
i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.
27.1. (0–1)
Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki
II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór,
a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do
mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.
27.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną
obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki
litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega
zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru.
Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych
z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym
schematem:
2RLi + CuI → R2CuLi + LiI
Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną
chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano
schematem:
R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
28.1. (0–2)
Napisz:
w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH3Li) z wodą.
28.2. (0–1)
Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano
odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których ze związku I otrzymano
związek IV. Związek I to homolog benzenu. Jego cząsteczka zbudowana jest
z siedmiu atomów węgla.
Związki II–IV są głównymi produktami organicznymi przemian opisanych schematem.
30.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.
Wzór związku I
Wzór związku II
30.2. (0–1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
reakcja 2.
reakcja 3.
30.3. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.
Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania
zachodzących podczas opisanej reakcji. Uwzględnij fakt, że reakcja zachodzi
w środowisku zasadowym. Następnie uzupełnij schemat, tak aby otrzymać sumaryczne
równanie w formie jonowej skróconej opisanej reakcji utleniania propanalu.
Mocznik o wzorze CO(NH2)2 jest diamidem kwasu węglowego. W wyniku ogrzewania
krystalicznego mocznika wydziela się amoniak i powstaje dimocznik (biuret).
Napisz równanie opisanej reakcji prowadzącej do powstania dimocznika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Następnie wybierz i podkreśl nazwę
wiązania, które powstało w reakcji kondensacji mocznika, oraz podaj nazwę grupy
związków wielkocząsteczkowych, w których występuje takie samo wiązanie.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli wykazać, że glicyna (kwas
aminoetanowy) jest związkiem amfoterycznym.
36.1. (1 pkt)
Z poniżej zaproponowanych odczynników i wskaźników wybierz te, których użycie potwierdzi amfoteryczne właściwości glicyny. Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz nazwy odczynników i wskaźników wybranych z podanej poniżej listy.
wodny roztwór chlorku sodu
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny
wodny roztwór wodorowęglanu sodu
wodny roztwór wodorotlenku potasu
wodny roztwór chlorowodoru
wodny roztwór oranżu metylowego
Schemat doświadczenia:
36.2. (1 pkt)
Opisz zmiany potwierdzające amfoteryczne właściwości glicyny. Wypełnij poniższą tabelę.
Barwa zawartości probówki
przed dodaniem roztworu glicyny
po dodaniu roztworu glicyny
Probówka I
Probówka II
36.3. (2 pkt)
Stosując wzór jonu obojnaczego glicyny, napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących po wprowadzeniu wodnego roztworu tego aminokwasu do probówek I i II.
