Aldehydy i ketony o małych masach cząsteczkowych, np. metanal i propanon, są rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu masy cząsteczkowej rozpuszczalność aldehydów
i ketonów w wodzie maleje.
Napisz, co jest przyczyną dobrej rozpuszczalności metanalu i propanonu w wodzie, oraz
opisz przyczynę zmniejszania się rozpuszczalności aldehydów i ketonów w wodzie wraz
ze wzrostem masy cząsteczkowej tych związków. Odnieś się do budowy cząsteczek
związków karbonylowych.
Dobra rozpuszczalność metanalu i propanonu w wodzie wynika z
Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej aldehydów i ketonów rozpuszczalność tych związków
w wodzie zmniejsza się, ponieważ
Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany
związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego
osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy
metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala
również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:
gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.
Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:
I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O
Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:
Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):
Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.
Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu.
Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.
W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.
Uzasadnienie:
Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.
Przeprowadzono oddzielnie elektrolizę wodnego roztworu chlorku sodu i wodnego roztworu
wodorotlenku sodu z użyciem elektrod grafitowych. W wyniku doświadczenia na elektrodach
ujemnych w obu elektrolizerach otrzymano ten sam gazowy produkt. Na elektrodach dodatnich
wydzielił się jeden produkt gazowy – w każdym elektrolizerze inny. Po zakończeniu elektrolizy
stwierdzono, że w elektrolizerze, w którym znajdował się roztwór chlorku sodu, nastąpiła
zmiana odczynu roztworu.
34.1. (0–1)
Napisz równania reakcji prowadzących do wydzielenia gazowego produktu na
elektrodzie dodatniej podczas elektrolizy wodnego roztworu chlorku sodu (równanie 1.)
i podczas elektrolizy wodnego roztworu wodorotlenku sodu (równanie 2.).
34.2. (0–1)
Napisz, jaki był odczyn roztworu w elektrolizerze, w którym znajdował się wodny roztwór
chlorku sodu, po zakończeniu elektrolizy. Odpowiedź uzasadnij – odwołaj się do
procesu zachodzącego podczas elektrolizy na elektrodzie ujemnej.
Poniżej przedstawiono, za pomocą trzyliterowych symboli aminokwasów, wzór pewnego
tetrapeptydu.
Ser-Gly-Cys-Ala
W notacji tej z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną
grupę aminową połączoną z atomem węgla α.
Rozstrzygnij, czy wolna grupa karboksylowa, która znajduje się w cząsteczce
tetrapeptydu i nie wzięła udziału w tworzeniu wiązań peptydowych w tym związku,
pochodzi od cząsteczki seryny (Ser). Odpowiedź uzasadnij.
W analizie potencjometrycznej wykorzystuje się zależność potencjału odpowiednich elektrod
od stężenia jonów oznaczanych. Pomiary potencjometryczne polegają na mierzeniu SEM
ogniwa zestawionego z dwóch półogniw: tzw. elektrody wskaźnikowej, zanurzonej w badanym
roztworze, oraz tzw. elektrody odniesienia, zanurzonej w roztworze o niezmiennym składzie,
której potencjał w warunkach pomiaru pozostaje stały.
Rozróżnia się dwa główne typy elektrod. Elektrody pierwszego rodzaju to elektrody
odwracalne względem kationu: są zbudowane z metalu i są w równowadze z roztworem
zawierającym jony tego metalu (M oznacza symbol metalu):
M(s) + ⇄ Mn+(aq) + 𝑛e–
Elektrody drugiego rodzaju są odwracalne względem anionu, tworzącego
z metalem elektrody trudno rozpuszczalny związek. Elektrodą drugiego rodzaju jest elektroda
halogenosrebrowa. Działanie tej elektrody opisuje równanie (X oznacza symbol halogenu):
AgX(s) + e– ⇄ Ag(s) + X–(aq)
Na podstawie: W. Szczepaniak, Metody instrumentalne w analizie chemicznej, Warszawa 2008
oraz A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2007.
Przykładem elektrody halogenosrebrowej jest elektroda chlorosrebrowa:
Na podstawie: E. Generalic, https://glossary.periodni.com/glossary.php?en=silver%2Fsilver-chloride+electrode [
dostęp: 15.07.2020]
Działanie elektrody chlorosrebrowej opisuje równanie:
AgCl(s) + e− ⇄ Ag(s) + Cl− (aq)
Potencjał tej elektrody zależy od stężenia jonów chlorkowych w roztworze, który stanowi jej
element, i wyraża się równaniem: EAg/AgCl = EoAg/AgCl − 0,059log cCl− (w temperaturze 298 K).
Przygotowano dwie elektrody chlorosrebrowe: elektroda I zawierała wodny roztwór chlorku
potasu o stężeniu równym 0,10 mol ∙ dm–3, a elektroda II – wodny roztwór tej samej soli
o stężeniu równym 0,01 mol ∙ dm–3
Rozstrzygnij, która elektroda chlorosrebrowa (I czy II) ma – w tej samej temperaturze –
wyższy potencjał. Odpowiedź uzasadnij.
Wzory trzech związków organicznych oznaczono numerami I–III i zestawiono w poniższej
tabeli. Te związki różnią się wartościami temperatury wrzenia.
Poniżej przedstawiono – w przypadkowej kolejności – wartości temperatury wrzenia
wymienionych związków (pod ciśnieniem 1013 hPa):
27,8°C
36,1°C
68,7°C
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
Przyporządkuj każdemu związkowi charakteryzującą go temperaturę wrzenia. Uzupełnij
tabelę. Podaj nazwę systematyczną związku o najwyższej temperaturze wrzenia i nazwę
systematyczną związku o najniższej temperaturze wrzenia. W obu przypadkach
uzasadnij swoje przyporządkowanie.
Numer związku
I
II
III
Temperatura wrzenia
Nazwa systematyczna związku o najwyższej temperaturze wrzenia:
Uzasadnienie:
Nazwa systematyczna związku o najniższej temperaturze wrzenia:
Zadanie usunięte przez CKE z wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025 jako niezgodne z podstawą programową.
Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury
związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR.
Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości
pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego
jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu
magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych –
podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku
w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu
wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za
pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce.
Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza
ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.
Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru
w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy
równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie
są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co
w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).
Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego
zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½,
w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR.
Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.
W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie
13C są obecne cztery sygnały.
W produkcji benzyn wysokooktanowych wykorzystuje się procesy przemysłowe: kraking
i reforming, które umożliwiają uzyskanie pożądanych, rozgałęzionych węglowodorów.
Podczas rafinacji pewnej benzyny uzyskano węglowodór W, który poddano badaniu 1H NMR
oraz 13C NMR, w wyniku czego uzyskano widma przedstawione niżej.
W dwóch probówkach A i B znajdują się oddzielnie dwa alkohole: 2‑metylopropan‑2‑ol
i butan‑1‑ol. Do obu probówek dodano wodny roztwór manganianu(VII) potasu i parę kropli
wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Następnie zawartość probówek dokładnie
wymieszano. Po pewnym czasie od wykonania doświadczeń roztwory w próbówkach
wyglądały tak jak na zdjęciach poniżej:
Probówka A
Probówka B
Podaj nazwę alkoholu, który znajdował się w probówce A. Odpowiedź uzasadnij.
