Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.
Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła
i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych
reakcji.
Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.
Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła
i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych
reakcji.
W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
W trzech probówkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony
w czterochlorku węgla) w stosunku molowym 1 : 1. Następnie zawartość probówki I
naświetlano, do probówki II dodano FeBr3, a probówkę III pozostawiono na pewien czas
w ciemności i bez dodatku katalizatora.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji (addycja,
substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).
Jeżeli w danej probówce reakcja nie zachodziła, zaznacz ten fakt.
Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.
Uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym
nawiasie.
Chlorobenzen otrzymuje się w reakcji związku X z chlorem w obecności chlorku żelaza(III)
w reakcji (substytucji / addycji / kondensacji) przebiegającej według mechanizmu
(rodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego).
Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA) jest substratem do produkcji niektórych leków oraz
jednym z substratów enzymatycznej syntezy kwasu foliowego. Poniżej przedstawiono
schemat syntezy kwasu 4-aminobenzoesowego z toluenu.
Poniżej wymieniono sześć odczynników:
KMnO4 (aq) / H2SO4 (aq)
HCl (aq) / Zn (s)
NH4Cl (aq)
HNO3 (stężony) / H2SO4 (stężony)
odczynnik Tollensa
NaOH (aq)
Spośród wymienionych odczynników wybierz wszystkie te, które należy zastosować
w kolejnych etapach syntezy PABA (reakcje I–III). Napisz numery, którymi oznaczono
wzory tych odczynników.
W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C8H10 stężonym kwasem
azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty
mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje
również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje
w przewadze.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu,
który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na
świetle.
Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4-hydroksybenzaldehydu
(aldehydu 4-hydroksybenzoesowego).
Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej
reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego
podstawników.
Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący
najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych
pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.
Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom
chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod
wpływem silnych utleniaczy.
W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.
23.1. (0–1)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych
monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem,
przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji)
przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH–).
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór
aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji
monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.
A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór
aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji
monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.
A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo
eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy),
według którego przebiegają te przemiany.
Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V)
i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt
bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to
(rodniki •NO2 / aniony NO−2 / kationy NO+2).
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji)
i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje
(rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego
podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny
wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia.
Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest
wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których
z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są
głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego
podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny
wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia.
Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest
wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których
z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego.
P
F
2.
W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6.
P
F
3.
Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy).
