Kwas asparaginowy w roztworze wodnym może występować w postaci czterech form
jonowych różniących się ładunkiem.
Wodny roztwór kwasu asparaginowego zakwaszono do pH = 1, a następnie miareczkowano
roztworem wodorotlenku sodu. Podczas tego procesu kwas asparaginowy ulegał
deprotonacji zgodnie z poniższym schematem:
Asp+OH–1. Asp0OH–2. Asp–OH–3. Asp2–
W powyższym schemacie zaznaczono sumaryczne ładunki elektryczne poszczególnych form
tego aminokwasu. Forma kwasu asparaginowego oznaczona Asp0 to jon obojnaczy.
Napisz równanie reakcji 2. zachodzącej podczas przemiany jonu obojnaczego Asp0
w jon Asp–. Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz wzory brakujących grup.
Napisz nazwę lub trzyliterowy kod aminokwasu C-końcowego, czyli tego którego
reszta w cząsteczce tego tripeptydu zawiera wolną grupę karboksylową połączoną
z atomem węgla α aminokwasu.
Nitrobenzen i anilina (benzenoamina) są bezbarwnymi cieczami, które na powietrzu i pod
wpływem światła przyjmują żółte zabarwienie.
W pierwszym etapie jedną z opisanych cieczy wprowadzono do zlewki z wodą, wymieszano
i pozostawiono na pewien czas. Zaobserwowano, że w naczyniu znajdowały się krople żółtej
cieczy, a uniwersalny papierek wskaźnikowy zanurzony w badanym roztworze przyjął
zielononiebieskie zabarwienie. W drugim etapie do mieszaniny dodano roztwór substancji X
i otrzymano klarowny roztwór.
Rozstrzygnij, który związek (nitrobenzen albo anilina) został wprowadzony do wody
w opisanym doświadczeniu. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Spośród wymienionych niżej substancji wybierz tę, która mogła być użyta w drugim
etapie doświadczenia, i zaznacz jej wzór. Wyjaśnij przyczynę zaobserwowanych
zmian.
Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.
Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy –
reaguje z kwasami.
28.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla
oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.
Stopień utlenienia
Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b
28.2. (0–2)
Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby
powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:
z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
z kwasem solnym (reakcja 2.).
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Nitrobenzen i anilina (benzenoamina) są
bezbarwnymi cieczami, które na powietrzu i pod
wpływem światła przyjmują żółte zabarwienie.
Jedną z opisanych cieczy wprowadzono do zlewki
z wodą, wymieszano i pozostawiono na pewien
czas. W pierwszym etapie doświadczenia zbadano
odczyn otrzymanej mieszaniny za pomocą
uniwersalnego papierka wskaźnikowego. Efekt
tego pokazano na zdjęciu 1. W drugim etapie do
mieszaniny dodano roztwór substancji X,
co spowodowało efekt widoczny na zdjęciu 2.
Rozstrzygnij, który związek (nitrobenzen albo anilina) został wprowadzony do wody
w opisanym doświadczeniu. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Spośród poniższych substancji wybierz tę, która mogła być użyta w drugim etapie
doświadczenia, i zaznacz jej wzór. Wyjaśnij przyczynę zaobserwowanych zmian.
Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.
Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy –
reaguje z kwasami.
28.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla
oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.
Stopień utlenienia
Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b
28.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby
powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:
z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
z kwasem solnym (reakcja 2.).
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:
Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe)
fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej
formie w roztworze w każdej probówce.
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:
Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe)
fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej
formie w roztworze w każdej probówce.
Z poniższego zbioru wybierz i zaznacz wzory substancji powodujących denaturację
białek oraz uzupełnij zdanie – wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w nawiasie.
NH4NO3
Pb(NO3)2
HCHO
NaCl
C2H5OH
Pod wpływem wybranych substancji następuje (zniszczenie pierwszorzędowej
struktury / trwałe zniszczenie wyższych struktur) białka.
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie jest największe
w roztworze o pH = 8 i wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie
jest największe w roztworze o pH = 4.
Jedną z metod otrzymywania aminokwasów jest bezpośrednia amonoliza α-chloro- lub
α-bromokwasów pod wpływem nadmiaru stężonego wodnego roztworu amoniaku. Przebieg
tego procesu zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.
Napisz równanie ilustrujące opisaną przemianę, jeżeli powstającym związkiem jest
walina, a substraty reagują w stosunku molowym nbromokwasu : namoniaku = 1:2. Reagenty
organiczne przedstaw w postaci wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Pewien łańcuchowy peptyd ma wzór sumaryczny C9H17N3S2O4 i tworzą go tylko reszty
alaniny i cysteiny. Wiadomo także, że na obu końcach tego peptydu znajduje się ten sam
aminokwas.
Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym peptydzie i napisz jego wzór.
Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.
Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu
i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH
mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).
Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim
pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą
jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton.
W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej
i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie
numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej
w stosunku molowym 1 : 1.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
37.1. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy
wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej
wartości pH.
Wzór:
Nazwa:
37.2. (0–1)
Spośród poniższych wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne
są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na
wykresie.
Kwas pantotenowy wchodzi w skład witaminy B5. Jego wzór chemiczny przedstawiono
poniżej:
Kwas pantotenowy może ulegać hydrolizie zasadowej.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał w formie jonowej skróconej
równanie hydrolizy zasadowej kwasu pantotenowego. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Kwas pantotenowy wchodzi w skład witaminy B5. Jego wzór chemiczny przedstawiono
poniżej:
Kwas pantotenowy może ulegać hydrolizie zasadowej.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał w formie jonowej skróconej
równanie hydrolizy zasadowej kwasu pantotenowego. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu
i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH
mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).
Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim
pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą
jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton.
W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej
i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie
numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej
w stosunku molowym 1 : 1.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
31.1. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy
wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej
wartości pH.
Wzór:
Nazwa:
31.2. (0–1)
Spośród poniższych wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne
są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na
wykresie.
Poniżej podano wzory dwóch związków organicznych: noradrenaliny (norepinefryny) i
dopaminy.
16.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Określ formalne stany utlenienia atomu węgla oznaczonego
literą a we wzorze noradrenaliny oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze
dopaminy.
atom węgla
a
b
stopień utlenienia
16.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania tak, aby zawierały informacje prawdziwe. Podkreśl w każdym nawiasie właściwe określenie.
Noradrenalina i dopamina należą do amin (alifatycznych / aromatycznych). Zarówno noradrenalinę, jak i dopaminę zaliczamy do amin (pierwszorzędowych / drugorzędowych). W reakcji amin z kwasem solnym powstają sole o budowie jonowej. W tej reakcji cząsteczki amin pełnią funkcję (kwasu / zasady) Brønsteda.
16.3. (0–1)
Rozstrzygnij, która z cząsteczek − noradrenaliny czy dopaminy − jest związkiem
chiralnym. Odpowiedź uzasadnij.
