W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu
karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden
z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez
atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku,
następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa
odpowiedniego aminokwasu.
Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego)
powstał związek B.
kwas propanowy Br2, Preakcja 1. związek A nadmiar NH3 (aq)reakcja 2. związek B
28.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
28.2. (0–1)
Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛A ∶ 𝑛NH3 = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).
W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu
karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden
z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez
atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku,
następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa
odpowiedniego aminokwasu.
Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego)
powstał związek B.
kwas propanowy Br2, Preakcja 1. związek A nadmiar NH3 (aq)reakcja 2. związek B
28.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
28.2. (0–1)
Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛A ∶ 𝑛NH3 = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).
Forma, w jakiej aminokwasy występują w roztworach wodnych, zależy od pH roztworu.
W środowisku o niskim pH lizyna występuje w formie dwudodatniego kationu, w którym są
obecne trzy grupy o charakterze kwasowym. Stałe dysocjacji kwasowej tych grup są różne –
ich wartości umieszczono na schemacie:
Wraz ze wzrostem pH grupy o charakterze kwasowym kolejno tracą protony i w środowisku
silnie zasadowym lizyna występuje w formie anionu.
W podanym wzorze kationu wyróżniono dwa atomy węgla – oznaczono je literami 𝑥 i 𝑦.
28.1. (0–2)
Do roztworu zawierającego kationy lizyny o wzorze podanym w informacji wstępnej
stopniowo wprowadzano wodny roztwór wodorotlenku sodu.
Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory grup
w powstających – wraz ze wzrostem pH – jonach lizyny oznaczonych literami A i B.
28.2. (0–1)
Uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym
charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO– / –NH2), związana z atomem węgla
oznaczonym literą (𝑥 / 𝑦).
Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają
reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:
Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.
Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem
azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:
Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.
27.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
27.2. (0–1)
Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej
przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem
azotowym(III).
27.3. (0–2)
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:
Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem HNO2 oraz z kwasem HNO3. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.
Wzór kwasu użytego do identyfikacji
Zmiany zaobserwowane w probówkach
I
II
III
HNO2
pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu
pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu
nie zaobserwowano zmian
HNO3
nie zaobserwowano zmian
zawartość probówki zabarwiła się na żółto
zawartość probówki zabarwiła się na żółto
Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.
W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
Forma, w jakiej aminokwasy występują w roztworach wodnych, zależy od pH roztworu.
W środowisku o niskim pH lizyna występuje w formie dwudodatniego kationu, w którym są
obecne trzy grupy o charakterze kwasowym. Stałe dysocjacji kwasowej tych grup są różne –
ich wartości umieszczono na schemacie:
Wraz ze wzrostem pH grupy o charakterze kwasowym kolejno tracą protony i w środowisku
silnie zasadowym lizyna występuje w formie anionu.
W podanym wzorze kationu wyróżniono dwa atomy węgla – oznaczono je literami 𝑥 i 𝑦.
28.1. (0–2)
Do roztworu zawierającego kationy lizyny o wzorze podanym w informacji wstępnej
stopniowo wprowadzano wodny roztwór wodorotlenku sodu.
Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory grup
w powstających – wraz ze wzrostem pH – jonach lizyny oznaczonych literami A i B.
28.2. (0–1)
Uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym
charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO– / –NH2), związana z atomem węgla
oznaczonym literą (𝑥 / 𝑦).
Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają
reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:
Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.
Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem
azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:
Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.
27.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
27.2. (0–1)
Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej
przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem
azotowym(III).
27.3. (0–2)
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:
Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem HNO2 oraz z kwasem HNO3. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.
Wzór kwasu użytego do identyfikacji
Zmiany zaobserwowane w probówkach
I
II
III
HNO2
pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu
pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu
nie zaobserwowano zmian
HNO3
nie zaobserwowano zmian
zawartość probówki zabarwiła się na żółto
zawartość probówki zabarwiła się na żółto
Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.
W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
Kwas asparaginowy w roztworze wodnym może występować w postaci czterech form
jonowych różniących się ładunkiem.
Wodny roztwór kwasu asparaginowego zakwaszono do pH = 1, a następnie miareczkowano
roztworem wodorotlenku sodu. Podczas tego procesu kwas asparaginowy ulegał
deprotonacji zgodnie z poniższym schematem:
Asp+OH–1. Asp0OH–2. Asp–OH–3. Asp2–
W powyższym schemacie zaznaczono sumaryczne ładunki elektryczne poszczególnych form
tego aminokwasu. Forma kwasu asparaginowego oznaczona Asp0 to jon obojnaczy.
Napisz równanie reakcji 2. zachodzącej podczas przemiany jonu obojnaczego Asp0
w jon Asp–. Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz wzory brakujących grup.
Napisz nazwę lub trzyliterowy kod aminokwasu C-końcowego, czyli tego którego
reszta w cząsteczce tego tripeptydu zawiera wolną grupę karboksylową połączoną
z atomem węgla α aminokwasu.
Nitrobenzen i anilina (benzenoamina) są bezbarwnymi cieczami, które na powietrzu i pod
wpływem światła przyjmują żółte zabarwienie.
W pierwszym etapie jedną z opisanych cieczy wprowadzono do zlewki z wodą, wymieszano
i pozostawiono na pewien czas. Zaobserwowano, że w naczyniu znajdowały się krople żółtej
cieczy, a uniwersalny papierek wskaźnikowy zanurzony w badanym roztworze przyjął
zielononiebieskie zabarwienie. W drugim etapie do mieszaniny dodano roztwór substancji X
i otrzymano klarowny roztwór.
Rozstrzygnij, który związek (nitrobenzen albo anilina) został wprowadzony do wody
w opisanym doświadczeniu. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Spośród wymienionych niżej substancji wybierz tę, która mogła być użyta w drugim
etapie doświadczenia, i zaznacz jej wzór. Wyjaśnij przyczynę zaobserwowanych
zmian.
Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.
Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy –
reaguje z kwasami.
28.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla
oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.
Stopień utlenienia
Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b
28.2. (0–2)
Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby
powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:
z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
z kwasem solnym (reakcja 2.).
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Nitrobenzen i anilina (benzenoamina) są
bezbarwnymi cieczami, które na powietrzu i pod
wpływem światła przyjmują żółte zabarwienie.
Jedną z opisanych cieczy wprowadzono do zlewki
z wodą, wymieszano i pozostawiono na pewien
czas. W pierwszym etapie doświadczenia zbadano
odczyn otrzymanej mieszaniny za pomocą
uniwersalnego papierka wskaźnikowego. Efekt
tego pokazano na zdjęciu 1. W drugim etapie do
mieszaniny dodano roztwór substancji X,
co spowodowało efekt widoczny na zdjęciu 2.
Rozstrzygnij, który związek (nitrobenzen albo anilina) został wprowadzony do wody
w opisanym doświadczeniu. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Spośród poniższych substancji wybierz tę, która mogła być użyta w drugim etapie
doświadczenia, i zaznacz jej wzór. Wyjaśnij przyczynę zaobserwowanych zmian.
Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.
Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy –
reaguje z kwasami.
28.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla
oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.
Stopień utlenienia
Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b
28.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby
powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:
z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
z kwasem solnym (reakcja 2.).
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:
Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe)
fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej
formie w roztworze w każdej probówce.
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:
Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe)
fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej
formie w roztworze w każdej probówce.
Z poniższego zbioru wybierz i zaznacz wzory substancji powodujących denaturację
białek oraz uzupełnij zdanie – wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w nawiasie.
NH4NO3
Pb(NO3)2
HCHO
NaCl
C2H5OH
Pod wpływem wybranych substancji następuje (zniszczenie pierwszorzędowej
struktury / trwałe zniszczenie wyższych struktur) białka.
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie jest największe
w roztworze o pH = 8 i wzór półstrukturalny (grupowy) jonów waliny, których stężenie
jest największe w roztworze o pH = 4.
Jedną z metod otrzymywania aminokwasów jest bezpośrednia amonoliza α-chloro- lub
α-bromokwasów pod wpływem nadmiaru stężonego wodnego roztworu amoniaku. Przebieg
tego procesu zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.
Napisz równanie ilustrujące opisaną przemianę, jeżeli powstającym związkiem jest
walina, a substraty reagują w stosunku molowym nbromokwasu : namoniaku = 1:2. Reagenty
organiczne przedstaw w postaci wzorów półstrukturalnych (grupowych).
