W celu zbadania właściwości związków organicznych o podanych poniżej wzorach,
sporządzono wodne roztwory tych substancji o jednakowym stężeniu i zmierzono pH
otrzymanych roztworów.
172.1 (0-1)
Uzupełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli
jest fałszywe.
Zadanie
P/F
1.
Stężenie jonów wodorotlenkowych w roztworze wodnym substancji I jest większe niż w roztworze substancji II.
2.
Produktem redukcji substancji III jest substancja I.
3.
Substancja IV w roztworze wodnym ulega dysocjacji kwasowej i dysocjacji zasadowej.
Związek, którego wzór oznaczono numerem III, poddano działaniu mieszaniny nitrującej
i otrzymano jako główny produkt inny związek: jego cząsteczki zawierają 2 grupy funkcyjne.
Grupa nitrowa jest podstawnikiem drugiego rodzaju i następny podstawnik kieruje w reakcji
substytucji elektrofilowej w położenie meta.
172.2(0-1)
Napisz wzór powstałego głównego produktu opisanej reakcji i podaj jego nazwę.
Trzy probówki napełniono wodą a następnie wprowadzono do nich wybrane trzy gazowe
związki organiczne – każdy do innej probówki. Przebieg doświadczenia przedstawiono na
schemacie:
156.1 (0-1)
Oceń, który z użytych w doświadczeniu gazów praktycznie nie rozpuści się w wodzie.
Swoje przypuszczenie uzasadnij, odwołując się do właściwości cząsteczki tego gazu.
156.2 (0-1)
Podaj numer probówki, w której powstanie roztwór o pH większym od 7, i napisz
równanie reakcji potwierdzającej taki wybór.
Poniżej przedstawiono, za pomocą trzyliterowych symboli aminokwasów, wzór pewnego
tetrapeptydu.
Ser-Gly-Cys-Ala
W notacji tej z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną
grupę aminową połączoną z atomem węgla α.
W skład opisanego tetrapeptydu wchodzi aminokwas niewykazujący czynności optycznej.
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby ilustrował reakcje chemiczne, którym ulega
opisany aminokwas. Uwzględnij dominującą formę, w jakiej występuje on w roztworze
wodnym o odczynie odpowiadającym punktowi izoelektrycznemu. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.
Poniżej przedstawiono, za pomocą trzyliterowych symboli aminokwasów, wzór pewnego
tetrapeptydu.
Ser-Gly-Cys-Ala
W notacji tej z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną
grupę aminową połączoną z atomem węgla α.
Rozstrzygnij, czy wolna grupa karboksylowa, która znajduje się w cząsteczce
tetrapeptydu i nie wzięła udziału w tworzeniu wiązań peptydowych w tym związku,
pochodzi od cząsteczki seryny (Ser). Odpowiedź uzasadnij.
Dimetyloglioksym jest związkiem organicznym o następującym wzorze:
Związek ten jest wykorzystywany w analizie chemicznej między innymi do wykrywania
i określania ilości jonów niklu(II), z którymi tworzy trudno rozpuszczalny w wodzie osad
dimetyloglioksymianu niklu(II) o różowym zabarwieniu. Reakcja ta przebiega zgodnie
z równaniem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna 2. Chemiczne metody analizy ilościowej,
Warszawa 1998, s. 179–181.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Dodanie do wodnego roztworu białka wodnego roztworu (NH4)2SO4 jest przyczyną tzw. wysalania białka. Ten proces jest odwracalny.
P
F
2.
Wiązania wodorowe powstające między fragmentami –CO– i –NH– wiązań peptydowych łańcucha polipeptydowego odpowiadają za powstanie struktury trzeciorzędowej białka.
P
F
3.
W czasie hydrolizy łańcucha polipeptydowego prowadzącej do powstania aminokwasów następuje zniszczenie struktury pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowej tego polipeptydu.
Do dwóch probówek wprowadzono bezbarwny wodny roztwór glicyny. Następnie do
probówki I dodawano kroplami kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a do probówki II
dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu z dodatkiem fenoloftaleiny. Po dodaniu
każdej kropli odczynnika zawartość probówek dokładnie mieszano. W obu probówkach
zaobserwowano zmianę barwy użytych wskaźników. Przebieg doświadczenia zilustrowano na
schemacie.
W tabeli przedstawiono zakres pH, w którym następuje zmiana barwy oranżu metylowego
i fenoloftaleiny oraz barwy tych wskaźników w roztworach o pH mniejszym od dolnej granicy
zakresu zmiany barwy i o pH większym od górnej granicy tego zakresu.
Nazwa
Zakres pH zmiany barwy
Barwa wskaźnika w roztworach o pH
poniżej dolnej granicy zakresu zmiany barwy
powyżej górnej granicy zakresu zmiany barwy
oranż metylowy
3,1 – 4,4
czerwona
żółta
fenoloftaleina
8,3 – 10,0
bezbarwna
malinowa
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
35.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę – napisz, jakie były barwy obu odczynników przed dodaniem ich do
probówek oraz jakie barwy zawartości obu probówek zaobserwowano po dodaniu do nich
odczynnika.
Numer probówki
Barwa
odczynnika przed dodaniem do zawartości probówki
zawartości probówki po dodaniu odczynnika
I
II
35.2. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które są organicznymi produktami
reakcji zachodzących w probówce I i w probówce II.
Mocznik o wzorze CO(NH2)2 jest diamidem kwasu węglowego. W wyniku ogrzewania
krystalicznego mocznika wydziela się amoniak i powstaje dimocznik (biuret).
Napisz równanie opisanej reakcji prowadzącej do powstania dimocznika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Następnie wybierz i podkreśl nazwę
wiązania, które powstało w reakcji kondensacji mocznika, oraz podaj nazwę grupy
związków wielkocząsteczkowych, w których występuje takie samo wiązanie.
W tabeli podano nazwy, trzyliterowe skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Gdy wartość pH roztworu aminokwasu jest bliska wartości punktu izoelektrycznego (pI)
aminokwasu, to aminokwas występuje głównie w formie jonu obojnaczego. Wartość pI alaniny
wynosi 6,11.
Wpisz do tabeli wzór formy alaniny dominującej w wodnym roztworze o pH 3,5
i o pH 9,5. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
W tabeli podano nazwy, trzyliterowe skróty nazw i wzory trzech aminokwasów.
Sekwencję aminokwasów w peptydach wyraża się, zapisując w odpowiedniej kolejności
trzyliterowe skróty nazw aminokwasów, z których peptyd powstał. Reszta aminokwasu,
którego skrót nazwy jest zapisany po lewej stronie, ma w cząsteczce peptydu wolną grupę
aminową, a reszta aminokwasu, którego skrót nazwy jest zapisany po prawej stronie, ma wolną
grupę karboksylową.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tripeptydu utworzonego z alaniny, tyrozyny
i seryny o sekwencji Ser-Ala-Tyr. Podaj liczbę izomerycznych łańcuchowych tripeptydów
utworzonych z reszt tych trzech aminokwasów.
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych
kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N‑końca, czyli od tego aminokwasu, którego
grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań
peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano
cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly‑Tyr, Leu‑Ser, Leu‑Leu oraz Tyr‑Leu.
Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N‑koniec była
glicyna.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano
stężonym kwasem azotowym(V).
Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej
reakcji.
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych
kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N‑końca, czyli od tego aminokwasu, którego
grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań
peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano
cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly‑Tyr, Leu‑Ser, Leu‑Leu oraz Tyr‑Leu.
Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N‑koniec była
glicyna.
Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym pentapeptydzie i napisz jego wzór.
Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu.
W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji
substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca
się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan.
P
F
2.
Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym.
P
F
3.
Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe).
Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian.
Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie
z poniższym schematem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.
Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego
odczynnika – praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu – anilinę.
Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej
równania.
Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy
zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami
z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W roztworze o pH < 5 związek I występuje głównie w formie kationu.
P
F
2.
Liczba wszystkich możliwych produktów kondensacji jednej cząsteczki związku III i jednej cząsteczki związku IV wynosi 2.
