Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
24.1. (0–1)
Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
24.2. (0–1)
Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu z borowodorkiem sodu.
W jednej z tych reakcji otrzymano mieszaninę enancjomerów.
Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano
mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
24.3. (0–2)
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych
wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet
węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania
wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup
funkcyjnych.
Borowodorek sodu stosuje się w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny
– leku przeciwhistaminowego.
Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego
związku.
Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału
(dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce
substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację
(sp / sp2 / sp3).
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym
poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji
polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu
mlekowego.
25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem
sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.
Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano
mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.
Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca
(E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej.
Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do
powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.
29.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.2. (0–1)
Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu
utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.
W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję
alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem,
w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:
R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:
drugorzędowy asymetryczny atom węgla
trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
21.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej bromopochodnej.
21.2. (0–1)
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru
znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy
zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy
zasadowej związku Q.
Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca
(E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej.
Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do
powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.
29.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.2. (0–1)
Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu
utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.
W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję
alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem,
w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:
R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:
drugorzędowy asymetryczny atom węgla
trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
20.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej bromopochodnej.
20.2. (0–1)
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru
znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy
zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy
zasadowej związku Q.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Kwas winowy występuje w postaci stereoizomerów.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory dwóch związków stanowiących
parę diastereoizomerów kwasu winowego.
W wyniku chlorowania dwóch izomerycznych alkanów (oznaczonych umownie literami A
i B) otrzymano dichloropochodne: z izomeru A – sześć izomerycznych produktów o wzorze
C4H8Cl2, a z izomeru B – trzy izomeryczne produkty o wzorze C4H8Cl2.
Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A i B.
W procesach technologicznej przeróbki fenolu otrzymuje się m.in. cykloheksanol
i cykloheksanon, których uproszczone wzory przedstawiono poniżej. Literami a i b oznaczono
wybrane atomy węgla.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jednego cyklicznego izomeru
cykloheksanonu, który jest aldehydem.
Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.
Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą
oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór. W uzasadnieniu odwołaj się do budowy
cząsteczek tego związku.
