Izomeria

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q KOH, Tetanol X H2OH+ Y HCOOHH2SO4 HCOOCH2CH3 NaOHH2O Z + Y

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek dwóch związków będących izomerami metanianu etylu oraz podaj nazwy tych związków.

               Wzór I                                Wzór II                
 
 
 
 
Nazwa Nazwa
   

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 17. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

17.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

17.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Maj 2014, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 21. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór węglowodoru:

H2C=CH–CH2–CH2–CH3

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech wybranych izomerów tego węglowodoru, które są alkenami.

Izomer 1. Izomer 2. Izomer 3.
                                      
 
 
                                      
 
 
                                      
 
 

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 21. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Danych jest pięć par związków.

  1. CH3–CH2–CO‒CH3 i CH3‒CH(CH3)‒CHO
  2. CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 i CH3–CHBr–CH2–CH3
  3. HCOOH i CH3COOH
  4. CH2=CH–CH=CH2 i CH3–C≡C–CH3
  5. CH2(OH)–CH2 (OH) i CH2(OH)–CH2–CH3

Uzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich par związków.

Numer pary / Numery par
Izomery
Homologi

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.

3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W opisanej metodzie 3-bromo-3-metyloheksan otrzymuje się w postaci mieszaniny racemicznej, czyli równomolowej mieszaniny obu enancjomerów.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał wzory stereochemiczne składników tej mieszaniny.

Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 16. (2 pkt)

Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy) o składzie C6H8O7 spełnia ważną funkcję w metabolizmie organizmów jako produkt przejściowy cyklu Krebsa, w którym ulega izomeryzacji do kwasu izocytrynowego o następującym wzorze:

Przeanalizuj budowę cząsteczek kwasu cytrynowego i izocytrynowego ze względu na możliwość wystąpienia enancjomerii (izomerii optycznej). Wpisz w tabeli liczbę asymetrycznych atomów węgla w cząsteczkach tych kwasów oraz liczbę enancjomerów (izomerów optycznych) lub zaznacz ich brak.

Kwas Liczba asymetrycznych atomów węgla Liczba enancjomerów
cytrynowy
izocytrynowy

Matura Maj 2016, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 22. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch węglowodorów będących izomerami związku o wzorze:

Wzór izomeru I: Wzór izomeru II:
                                                  
 
                                                  
 

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (2 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzory stereochemiczne Fischera trzech związków organicznych. Dwa z nich nie są optycznie czynne – ich cząsteczki nie są chiralne.

I II III

Spośród podanych wzorów związków chemicznych wybierz wzory tych, które nie są optycznie czynne. Wpisz do poniższej tabeli numery, którymi oznaczono te związki, i w każdym przypadku uzasadnij swój wybór.

Numer związku Uzasadnienie wyboru
                                                                               
                                                                               

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO4 w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania
powstaje keton, z ugrupowania
powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania
, gdzie R, R1 i R2 oznaczają grupy alkilowe.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w środowisku kwasowym. W wyniku przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych. W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Wzór alkenu A Wzór alkenu B
                                         
 
                                         
 

Wyjaśnienie:

24.2. (0–1)

Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 25. (2 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

25.1. (0–1)

Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.

Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?             

Uzasadnienie:

25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 24. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Wzór alkoholu tw, °C Wzór eteru tw, °C
I CH3CH2OH 79 VI CH3−O−CH3 −25
II CH3CH2CH2OH 97 VII CH3CH2−O−CH3 11
III CH3CH2CH2CH2OH 117 VIII CH3CH2−O−CH2CH3 35
IV CH3CH2CH2CH2CH2OH 138 IX CH3CH2CH2−O−CH2CH3 64
V CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 157 X CH3CH2CH2−O−CH2CH2CH3 91

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

29.1. (0–1)

Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.

29.2. (0–2)

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:

Wyjaśnienie:

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 21. (2 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:

O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, a alken B – nie.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Wzór alkenu A Wzór alkenu B
                                                             
 
 
                                                             
 
 

Wyjaśnienie:

Strony