1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Izomeria

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 44. (5 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Alkohole Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).

Opisany proces można zilustrować schematem:

Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

44.1. (0–1)

Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.

44.2. (0–1)

Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.

44.3. (0–2)

W wyniku dehydratacji butan‑1‑olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.

Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A. Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).
alken A alken B (izomer cis) alken C (izomer trans)

44.4. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2‑metylobut‑2‑en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 176. (4 pkt)

Peptydy i białka Izomeria optyczna Aminokwasy Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Aminokwas alanina w roztworze wodnym o zasadowym odczynie ulega reakcji zgodnie z zapisem:

176.1 (0-1)

Wypełnij tabelę, wpisując wzory kwasów i zasad Brønsteda, które w tej reakcji tworzą sprzężone pary.

Sprzężona para
kwas zasada
                                                                       
 		                                                                        
 
                                                                       
 		                                                                        
 

Punkt izoelektryczny aminokwasów to takie pH roztworu, przy którym aminokwas występuje w postaci soli wewnętrznej.

176.2 (0-1)

Podaj wzór jonu, w którego postaci alanina występuje w roztworach wodnych o pH > 7 i wzór jonu, w którego postaci aminokwas ten występuje w roztworach wodnych o pH < 5.

176.3 (0-1)

Napisz równanie reakcji tworzenia dipeptydu o nazwie glicyloalanina Gly-Ala.

176.4 (0-1)

Dokończ zdanie, zaznaczając wniosek A lub B i jego uzasadnienie 1. lub 2.

Badając właściwości alaniny, stwierdzono, że alanina

A. jest związkiem optycznie czynnym, 1. ponieważ w jej cząsteczce występuje asymetryczny atom węgla.
B. nie jest 2. ponieważ w jej cząsteczce nie występuje asymetryczny atom węgla.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 140. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego 20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić poniższym schematem.

CaC2 I C2H2 II CH3CHO III CH3COOH

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.

Oceń, czy metanian metylu jest izomerem związku organicznego otrzymanego w wyniku przemiany III. Uzasadnij swoje stanowisko.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 133. (1 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Uzupełnij poniższe zdanie. Podkreśl właściwe określenie w nawiasie oraz uzasadnij swój wybór.

Produkt uboczny reakcji eliminacji HBr z 2-bromobutanu (tworzy izomery/nie tworzy izomerów) cis-trans, ponieważ

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 132. (1 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać wzór izomeru geometrycznego cis węglowodoru, który jest głównym produktem eliminacji HBr z 2-bromobutanu.

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch izomerów konstytucyjnych but-1,3-dienu, których całkowite uwodornienie prowadzi do n-butanu.

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Oceń, czy 1,4-dibromobut-2-en występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.

Ocena:

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 18. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu o wzorze C6H14, w którego cząsteczce występuje czwartorzędowy atom węgla. Napisz nazwę systematyczną tego alkanu. Określ liczbę monochloropochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które mogą powstać w procesie chlorowcowania opisanego węglowodoru.

Wzór:

 

 

 

Nazwa systematyczna:
Liczba izomerycznych monochloropochodnych:

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

24.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

24.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne kwasy: 2‑hydroksybenzenokarboksylowy, 3‑hydroksybenzenokarboksylowy i 4‑hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy (Ka = 1,0∙10–3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10–5 oraz 2,6∙10–5). Na moc kwasu wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –‍COOH oraz –‍OH sprawia, że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.

Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe.

 

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8 przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem.

Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:

Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.

schemat budowy enancjomerów do uzupełnienia

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z oraz metanian etylu.

Q KOH, Tetanol X H2OH+ Y HCOOHH2SO4 HCOOCH2CH3 NaOHH2O Z + Y

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek dwóch związków będących izomerami metanianu etylu oraz podaj nazwy tych związków.
               Wzór I                                Wzór II                
 
 		  
 
Nazwa Nazwa
   

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 17. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

A Br2, światło1. CH3‒C(CH3)Br‒CH3 KOH, etanol, T2. B H2O, H2SO43. C (produkt główny)

17.1. (0–1)

Organiczny produkt reakcji 1. ma jeden izomer o takim samym szkielecie węglowym.
Napisz nazwę systematyczną opisanego izomeru organicznego produktu reakcji 1.

17.2. (0–2)

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B (reakcji 2. ) oraz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania związku organicznego oznaczonego na schemacie literą C (głównego produktu reakcji 3.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

Matura Maj 2014, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 21. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór węglowodoru:

H2C=CH–CH2–CH2–CH3

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech wybranych izomerów tego węglowodoru, które są alkenami.

Izomer 1. Izomer 2. Izomer 3.
                                      
 
 		                                       
 
 		                                       
 
 

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 21. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Danych jest pięć par związków.

  1. CH3–CH2–CO‒CH3 i CH3‒CH(CH3)‒CHO
  2. CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 i CH3–CHBr–CH2–CH3
  3. HCOOH i CH3COOH
  4. CH2=CH–CH=CH2 i CH3–C≡C–CH3
  5. CH2(OH)–CH2 (OH) i CH2(OH)–CH2–CH3

Uzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich par związków.
Numer pary / Numery par
Izomery
Homologi

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (1 pkt)

Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.

3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W opisanej metodzie 3-bromo-3-metyloheksan otrzymuje się w postaci mieszaniny racemicznej, czyli równomolowej mieszaniny obu enancjomerów.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał wzory stereochemiczne składników tej mieszaniny.

Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 16. (2 pkt)

Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy) o składzie C6H8O7 spełnia ważną funkcję w metabolizmie organizmów jako produkt przejściowy cyklu Krebsa, w którym ulega izomeryzacji do kwasu izocytrynowego o następującym wzorze:

Przeanalizuj budowę cząsteczek kwasu cytrynowego i izocytrynowego ze względu na możliwość wystąpienia enancjomerii (izomerii optycznej). Wpisz w tabeli liczbę asymetrycznych atomów węgla w cząsteczkach tych kwasów oraz liczbę enancjomerów (izomerów optycznych) lub zaznacz ich brak.

Kwas Liczba asymetrycznych atomów węgla Liczba enancjomerów
cytrynowy
izocytrynowy

Strony