Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.
Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą
oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór. W uzasadnieniu odwołaj się do budowy
cząsteczek tego związku.
Pewien związek o wzorze sumarycznym C5H11Cl jest drugorzędową chloropochodną
węglowodoru łańcuchowego. Cząsteczki tego związku są chiralne i w każdej z nich
występuje trzeciorzędowy atom węgla.
23.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej chloropochodnej.
23.2. (0–1)
Związek opisany w informacji poddano w odpowiednich warunkach reakcji eliminacji
chlorowodoru. W reakcji eliminacji halogenowodorów (HX) z halogenków alkilowych jako
organiczny produkt główny powstaje alken, którego cząsteczka zawiera maksymalną liczbę
grup alkilowych przy atomach węgla połączonych podwójnym wiązaniem.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu głównego opisanej
reakcji eliminacji.
Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.
Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą
oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór – odwołaj się do budowy cząsteczek tego
związku.
Poniżej podano wzory dwóch związków organicznych: noradrenaliny (norepinefryny) i
dopaminy.
16.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Określ formalne stany utlenienia atomu węgla oznaczonego
literą a we wzorze noradrenaliny oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze
dopaminy.
atom węgla
a
b
stopień utlenienia
16.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania tak, aby zawierały informacje prawdziwe. Podkreśl w każdym nawiasie właściwe określenie.
Noradrenalina i dopamina należą do amin (alifatycznych / aromatycznych). Zarówno noradrenalinę, jak i dopaminę zaliczamy do amin (pierwszorzędowych / drugorzędowych). W reakcji amin z kwasem solnym powstają sole o budowie jonowej. W tej reakcji cząsteczki amin pełnią funkcję (kwasu / zasady) Brønsteda.
16.3. (0–1)
Rozstrzygnij, która z cząsteczek − noradrenaliny czy dopaminy − jest związkiem
chiralnym. Odpowiedź uzasadnij.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne
atomy węgla – oznaczone gwiazdką:
W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu
2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji
estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano
dwa rodzaje estrów.
Rozstrzygnij, czy otrzymane estry są względem siebie enancjomerami. Uzasadnij
odpowiedź.
W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji
można opisać uproszczonym równaniem:
B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B
Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru,
a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol.
Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych
alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Alken 2-metylobut-1-en
poddano reakcji:
z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.
22.1. (0–2)
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):
głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.
Napisz nazwy systematyczne tych produktów.
Wzór półstrukturalny
Nazwa systematyczna
główny produkt addycji
alkohol powstający w reakcji utleniania produktu borowodorowania
22.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne
grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+
otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz
jednego izomeru związku X o budowie łańcuchowej, którego cząsteczki są chiralne.
Zaznacz (*) asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).
Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego
(2,3-dihydroksybutanodiowego).
47.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.
Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę
(enancjomerów / diastereoizomerów).
47.2. (0–1)
Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory
właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz
w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności
i skręcalności właściwej.
Numer stereoizomeru
Temperatura topnienia, °C
Rozpuszczalność, g/100 g H2O
Skręcalność właściwa
170
139
+12°
148
125
0 °
III
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
Aminokwas alanina w roztworze wodnym o zasadowym odczynie ulega reakcji zgodnie
z zapisem:
176.1 (0-1)
Wypełnij tabelę, wpisując wzory kwasów i zasad Brønsteda, które w tej reakcji
tworzą sprzężone pary.
Sprzężona para
kwas
zasada
Punkt izoelektryczny aminokwasów to takie pH roztworu, przy którym aminokwas występuje
w postaci soli wewnętrznej.
176.2 (0-1)
Podaj wzór jonu, w którego postaci alanina występuje w roztworach wodnych o pH > 7
i wzór jonu, w którego postaci aminokwas ten występuje w roztworach wodnych
o pH < 5.
176.3 (0-1)
Napisz równanie reakcji tworzenia dipeptydu o nazwie glicyloalanina Gly-Ala.
176.4 (0-1)
Dokończ zdanie, zaznaczając wniosek A lub B i jego uzasadnienie 1. lub 2.
Badając właściwości alaniny, stwierdzono, że alanina
A.
jest
związkiem optycznie czynnym,
1.
ponieważ w jej cząsteczce występuje asymetryczny atom węgla.
B.
nie jest
2.
ponieważ w jej cząsteczce nie występuje asymetryczny atom węgla.
Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8
przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany
powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci
enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X
z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego
produktu reakcji związku X z chlorowodorem.
Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego
z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym
R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.
3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
W opisanej metodzie 3-bromo-3-metyloheksan otrzymuje się w postaci mieszaniny
racemicznej, czyli równomolowej mieszaniny obu enancjomerów.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał wzory stereochemiczne składników tej
mieszaniny.
Kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy) o składzie C6H8O7
spełnia ważną funkcję w metabolizmie organizmów jako produkt przejściowy cyklu Krebsa,
w którym ulega izomeryzacji do kwasu izocytrynowego o następującym wzorze:
Przeanalizuj budowę cząsteczek kwasu cytrynowego i izocytrynowego ze względu na
możliwość wystąpienia enancjomerii (izomerii optycznej). Wpisz w tabeli liczbę
asymetrycznych atomów węgla w cząsteczkach tych kwasów oraz liczbę enancjomerów
(izomerów optycznych) lub zaznacz ich brak.
