Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8
przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany
powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci
enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X
z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego
produktu reakcji związku X z chlorowodorem.
Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego
z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym
R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.
3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
W opisanej metodzie 3-bromo-3-metyloheksan otrzymuje się w postaci mieszaniny
racemicznej, czyli równomolowej mieszaniny obu enancjomerów.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał wzory stereochemiczne składników tej
mieszaniny.
Kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy) o składzie C6H8O7
spełnia ważną funkcję w metabolizmie organizmów jako produkt przejściowy cyklu Krebsa,
w którym ulega izomeryzacji do kwasu izocytrynowego o następującym wzorze:
Przeanalizuj budowę cząsteczek kwasu cytrynowego i izocytrynowego ze względu na
możliwość wystąpienia enancjomerii (izomerii optycznej). Wpisz w tabeli liczbę
asymetrycznych atomów węgla w cząsteczkach tych kwasów oraz liczbę enancjomerów
(izomerów optycznych) lub zaznacz ich brak.
Poniżej przedstawiono wzory stereochemiczne Fischera trzech związków organicznych. Dwa
z nich nie są optycznie czynne – ich cząsteczki nie są chiralne.
I
II
III
Spośród podanych wzorów związków chemicznych wybierz wzory tych, które nie są
optycznie czynne. Wpisz do poniższej tabeli numery, którymi oznaczono te związki,
i w każdym przypadku uzasadnij swój wybór.
Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.
Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?
Uzasadnienie:
25.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.
Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.
Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?
Uzasadnienie:
33.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.
