1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Hydroksylowe pochodne węglowodorów

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Fenole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

ciąg przemian tryptofanu

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.

Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Hydroksylowe pochodne węglowodorów - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. albo B. oraz jej uzasadnienie 1. albo 2.

Gdyby zamiast propano-1,2-diolu do probówki II wprowadzono 1,4-dihydroksybenzen, efekt doświadczenia byłby

A. taki sam, ponieważ 1. 1,4-dihydroksybenzen jest fenolem
B. inny, 2. w cząsteczce 1,4-dihydroksybenzenu są dwie grupy hydroksylowe.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 21. (2 pkt)

Alkohole Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

21.1. (0−1)

Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.

21.2. (0−1)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po dodaniu badanych związków.

Wygląd zawartości probówki
      przed reakcją                   po reakcji            
Probówka I
Probówka II

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Podaj/wymień

Danych jest pięć par związków.

  1. CH3–CH2–CO‒CH3 i CH3‒CH(CH3)‒CHO
  2. CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 i CH3–CHBr–CH2–CH3
  3. HCOOH i CH3COOH
  4. CH2=CH–CH=CH2 i CH3–C≡C–CH3
  5. CH2(OH)–CH2 (OH) i CH2(OH)–CH2–CH3

Poniżej przedstawiono opis dotyczący jednej z pięciu par związków.

Związki te są cieczami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Ich wodne roztwory mają odczyn obojętny. Związki te reagują z sodem, a jednym z produktów reakcji jest wodór.

Podaj numer tej pary związków, której dotyczy powyższy opis.

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (1 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji

Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.

3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz równanie reakcji otrzymywania 3-bromo-3-metyloheksanu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych. Napisz nazwę systematyczną użytego alkoholu.

Równanie reakcji:

 

 

 

Nazwa systematyczna alkoholu:

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (3 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory kwasów. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór kwasu propanowego, a do probówki II – wodny roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego. W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory kwasów były bezbarwnymi cieczami.

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór kwasu propanowego wprowadzono do probówki I, a roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego – do probówki II, przy założeniu, że przemiana zachodząca podczas doświadczenia nie prowadzi do zerwania wiązania węgiel–węgiel w cząsteczce kwasu.

31.1.(0-1)

Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia. Wpisz wzór lub nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów kwasów, wymieszaniu i ogrzaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem kwasu propanowego i kwasu 2-hydroksypropanowego. Odczynnik wybierz spośród następujących:

  • zawiesina Cu(OH)2
  • KMnO4 (aq) z dodatkiem H2SO4
  • NaOH (aq)

Schemat doświadczenia:

31.2.(0-1)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór kwasu propanowego, a do probówki II – roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.

Probówka I:

Probówka II:

31.3.(0-1)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, schemat reakcji, która była podstawą eksperymentu.

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24. (2 pkt)

Fenole Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do stężonego wodnego roztworu fenolanu sodu wprowadzono kwas solny i zaobserwowano zmętnienie roztworu.

24.1. (0-1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji fenolanu sodu z kwasem solnym.

24.2. (0-1)

Spośród związków o wzorach: NaOH, CO2, CO wybierz ten, który po dodaniu do roztworu fenolanu sodu wywoła taki sam efekt, jak wprowadzenie kwasu solnego. Uzasadnij swój wybór.

Wzór związku:
Uzasadnienie:

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 38. (2 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:

R1COOR2 + R3OH H+ lub OH− R1COOR3 + R2OH

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru poli(alkoholu winylowego). Wyjaśnij, dlaczego PVA nie może być otrzymany bezpośrednio ze swojego monomeru.

Wzór monomeru poli(alkoholu winylowego)

 

 

 

Wyjaśnienie:

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 37. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:

R1COOR2 + R3OH H+ lub OH− R1COOR3 + R2OH

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) octanu winylu i poli(alkoholu winylowego).

Wzór octanu winylu Wzór poli(alkoholu winylowego)
                                              
 
 
 		                                               
 
 
 

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (2 pkt)

Hydroksylowe pochodne węglowodorów - ogólne Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Furfural jest pochodną furanu. W cząsteczce furfuralu występuje grupa funkcyjna, która łatwo redukuje się w obecności wodoru, co prowadzi do powstania alkoholu furfurylowego. Na gorąco, pod wpływem wodorotlenku miedzi(II), grupa ta się utlenia, w wyniku czego powstaje kwas pirośluzowy.

Wzór furfuralu
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

32.1. (0–1)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony alkoholu furfurylowego, otrzymanego na drodze redukcji furfuralu.

 

 

 

32.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie opisanej reakcji otrzymywania kwasu pirośluzowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (2 pkt)

Alkohole Podaj/wymień Narysuj/zapisz wzór

W cząsteczce pewnego optycznie czynnego nasyconego łańcuchowego alkoholu monohydroksylowego o nierozgałęzionym łańcuchu jest pięć atomów węgla. W wyniku utlenienia tego alkoholu powstaje keton.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę systematyczną oraz określ rzędowość opisanego alkoholu.

Wzór:
Nazwa:
Rzędowość:

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (2 pkt)

Fenole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Benzenol (fenol) jest silną trucizną i dlatego konieczne jest sprawdzanie jego obecności w ściekach fabrycznych.

30.1. (0-1)

Wybierz i podkreśl wzór odczynnika, za pomocą którego można wykryć obecność fenolu w wodzie.

zawiesina Cu(OH)2     FeCl3 (aq)     NaOH (aq)

30.2. (0-1)

Napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność fenolu w wodzie po dodaniu wybranego odczynnika.

Matura Maj 2016, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Alkohole Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg umożliwi odróżnienie etanolu od glicerolu (propano-1,2,3-triolu).

28.1. (0-1)

Uzupełnij schemat doświadczenia. Wpisz nazwę odczynnika wybranego spośród następujących:

  • woda bromowa
  • świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II)

Schemat doświadczenia:

28.2. (0-1)

Opisz obserwowane w czasie doświadczenia zmiany, potwierdzające obecność etanolu w probówce I i glicerolu w probówce II (uzupełnij tabelę).

Wygląd zawartości probówek przed zmieszaniem
roztworów		 Wygląd zawartości probówek po zmieszaniu roztworów
probówka I probówka II
     

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora H3O+ . Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym R–CH=CH2 (R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach. Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako :OH2, a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako H:OH+2 .

Etap I:
+ H:OH+2 ⇄
+ :OH2
Etap II:
+ :OH2 ⇄
Etap III:
+ :OH2 ⇄
+ H:OH+2
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

25.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.

25.2. (0–1)

Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.

CH3CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH(OH)CH3
CH3CH2CH2CH2OH

Uzasadnienie:

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 27. (2 pkt)

Alkohole Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory dwóch związków chemicznych. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór winianu disodu (NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COONa), a do probówki II – wodny roztwór etanianu (octanu) sodu (CH3COONa). W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory były bezbarwnymi cieczami.

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór winianu disodu wprowadzono do probówki I, a roztwór octanu sodu – do probówki II.

35.1. (0–1)

Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem winianu disodu i octanu sodu.

35.2. (0–1)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór winianu disodu, a do probówki II – roztwór octanu sodu.

Probówka I:

Probówka II:

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (2 pkt)

Alkohole Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory dwóch związków chemicznych. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór winianu disodu (NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COONa), a do probówki II – wodny roztwór etanianu (octanu) sodu (CH3COONa). W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory były bezbarwnymi cieczami.

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór winianu disodu wprowadzono do probówki I, a roztwór octanu sodu – do probówki II.

35.1. (0–1)

Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem winianu disodu i octanu sodu.

35.2. (0–1)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór winianu disodu, a do probówki II – roztwór octanu sodu.

Probówka I:

Probówka II:

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Fenole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.
Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Fenol, który jest pochodną benzenu zawierającą grupę hydroksylową związaną z pierścieniem, ulega podczas etapu II oznaczania reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej). Bromowanie benzenu wymaga użycia katalizatora, natomiast reakcja fenolu z bromem przebiega łatwo już w temperaturze pokojowej. Można więc wnioskować, że grupa hydroksylowa związana z pierścieniem benzenowym (ułatwia / utrudnia) podstawienie atomów (bromu / wodoru) atomami (bromu / wodoru).

Strony