1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Hydroksylowe pochodne węglowodorów

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 145. (1 pkt)

Alkohole Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I – alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.

Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi X, Y i Z.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 144. (1 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Kwasy karboksylowe ulegają redukcji, dając alkohole pierwszorzędowe. Reakcje te wykonuje się przy użyciu reduktora, którym zazwyczaj jest substancja o wzorze LiAlH4.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną alkoholu, który powstaje w wyniku redukcji kwasu oktadec-9-enowgo (kwasu oleinowego) o wzorze: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Pamiętaj, że w przypadku alkoholi nienasyconych o numeracji atomów węgla w łańcuchu głównym decyduje grupa –OH, która musi być związana z atomem węgla o jak najniższym numerze.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (2 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:

  • alkohol B;
  • produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
  • produkt jednej przemiany alkoholu A.

Produkt przemian alkoholu C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych wchodzących w skład mieszaniny 3.

Składnik w mieszaninie 3
alkohol B produkt dwóch kolejnych
przemian, którym uległ
alkohol C		 produkt jednej przemiany
alkoholu A
 

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:

  • alkohol B;
  • produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
  • produkt jednej przemiany alkoholu A.

Określ rzędowość każdego z alkoholi i wpisz do tabeli litery, którymi je oznaczono.

Alkohol Rzędowość
I
II
III

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (1 pkt)

Fenole Narysuj/zapisz wzór

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone izomerycznych produktów mononitrowania fenolu.

Wzory produktów mononitrowania fenolu:

 

 

 

 

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Fenole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zaprojektuj doświadczenie Napisz równanie reakcji

W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej. Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.

27.1. (0–1)

Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór, a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.

Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.

27.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (1 pkt)

Hydroksylowe pochodne węglowodorów - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. albo B. oraz jej uzasadnienie 1. albo 2.

Gdyby zamiast propano-1,2-diolu do probówki II wprowadzono 1,4-dihydroksybenzen, efekt doświadczenia byłby

A. taki sam, ponieważ 1. 1,4-dihydroksybenzen jest fenolem
B. inny, 2. w cząsteczce 1,4-dihydroksybenzenu są dwie grupy hydroksylowe.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik (ustalony w zadaniu 21.1 - przyp. red.), wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Alkohole Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

28.1. (0−1)

Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.

28.2. (0−1)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po dodaniu badanych związków.

Wygląd zawartości probówki
      przed reakcją                   po reakcji            
Probówka I
Probówka II

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Fenole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

ciąg przemian tryptofanu

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.

Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Hydroksylowe pochodne węglowodorów - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. albo B. oraz jej uzasadnienie 1. albo 2.

Gdyby zamiast propano-1,2-diolu do probówki II wprowadzono 1,4-dihydroksybenzen, efekt doświadczenia byłby

A. taki sam, ponieważ 1. 1,4-dihydroksybenzen jest fenolem
B. inny, 2. w cząsteczce 1,4-dihydroksybenzenu są dwie grupy hydroksylowe.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik (ustalony w zadaniu 21.1 - przyp. red.), wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 21. (2 pkt)

Alkohole Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

21.1. (0−1)

Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.

21.2. (0−1)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po dodaniu badanych związków.

Wygląd zawartości probówki
      przed reakcją                   po reakcji            
Probówka I
Probówka II

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Podaj/wymień

Danych jest pięć par związków.

  1. CH3–CH2–CO‒CH3 i CH3‒CH(CH3)‒CHO
  2. CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 i CH3–CHBr–CH2–CH3
  3. HCOOH i CH3COOH
  4. CH2=CH–CH=CH2 i CH3–C≡C–CH3
  5. CH2(OH)–CH2 (OH) i CH2(OH)–CH2–CH3

Poniżej przedstawiono opis dotyczący jednej z pięciu par związków.

Związki te są cieczami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Ich wodne roztwory mają odczyn obojętny. Związki te reagują z sodem, a jednym z produktów reakcji jest wodór.

Podaj numer tej pary związków, której dotyczy powyższy opis.

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (1 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji

Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.

3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz równanie reakcji otrzymywania 3-bromo-3-metyloheksanu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych. Napisz nazwę systematyczną użytego alkoholu.

Równanie reakcji:

 

 

 

Nazwa systematyczna alkoholu:

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (3 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory kwasów. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór kwasu propanowego, a do probówki II – wodny roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego. W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory kwasów były bezbarwnymi cieczami.

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór kwasu propanowego wprowadzono do probówki I, a roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego – do probówki II, przy założeniu, że przemiana zachodząca podczas doświadczenia nie prowadzi do zerwania wiązania węgiel–węgiel w cząsteczce kwasu.

31.1.(0-1)

Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia. Wpisz wzór lub nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów kwasów, wymieszaniu i ogrzaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem kwasu propanowego i kwasu 2-hydroksypropanowego. Odczynnik wybierz spośród następujących:

  • zawiesina Cu(OH)2
  • KMnO4 (aq) z dodatkiem H2SO4
  • NaOH (aq)

Schemat doświadczenia:

31.2.(0-1)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór kwasu propanowego, a do probówki II – roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.

Probówka I:

Probówka II:

31.3.(0-1)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, schemat reakcji, która była podstawą eksperymentu.

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 24. (2 pkt)

Fenole Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do stężonego wodnego roztworu fenolanu sodu wprowadzono kwas solny i zaobserwowano zmętnienie roztworu.

24.1. (0-1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji fenolanu sodu z kwasem solnym.

24.2. (0-1)

Spośród związków o wzorach: NaOH, CO2, CO wybierz ten, który po dodaniu do roztworu fenolanu sodu wywoła taki sam efekt, jak wprowadzenie kwasu solnego. Uzasadnij swój wybór.

Wzór związku:
Uzasadnienie:

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 38. (2 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:

R1COOR2 + R3OH H+ lub OH− R1COOR3 + R2OH

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru poli(alkoholu winylowego). Wyjaśnij, dlaczego PVA nie może być otrzymany bezpośrednio ze swojego monomeru.

Wzór monomeru poli(alkoholu winylowego)

 

 

 

Wyjaśnienie:

Strony