Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
28.1. (0−1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.
28.2. (0−1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu
do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po
dodaniu badanych związków.
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu.
W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji
substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca
się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.
W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.
Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz
i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu
chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. albo B. oraz jej uzasadnienie 1. albo 2.
Gdyby zamiast propano-1,2-diolu do probówki II wprowadzono 1,4-dihydroksybenzen, efekt
doświadczenia byłby
A.
taki sam,
ponieważ
1.
1,4-dihydroksybenzen jest fenolem
B.
inny,
2.
w cząsteczce 1,4-dihydroksybenzenu są dwie grupy hydroksylowe.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy
w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
21.1. (0−1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.
21.2. (0−1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu
do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po
dodaniu badanych związków.
Poniżej przedstawiono opis dotyczący jednej z pięciu par związków.
Związki te są cieczami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Ich wodne roztwory mają odczyn
obojętny. Związki te reagują z sodem, a jednym z produktów reakcji jest wodór.
Podaj numer tej pary związków, której dotyczy powyższy opis.
Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego
z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym
R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.
3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Napisz równanie reakcji otrzymywania 3-bromo-3-metyloheksanu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych. Napisz nazwę systematyczną użytego alkoholu.
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem
wprowadzono wodne roztwory kwasów. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór kwasu
propanowego, a do probówki II – wodny roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.
W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory kwasów były bezbarwnymi cieczami.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór kwasu
propanowego wprowadzono do probówki I, a roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego – do
probówki II, przy założeniu, że przemiana zachodząca podczas doświadczenia nie prowadzi
do zerwania wiązania węgiel–węgiel w cząsteczce kwasu.
31.1.(0-1)
Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia. Wpisz wzór lub nazwę odczynnika,
który – po dodaniu do niego roztworów kwasów, wymieszaniu i ogrzaniu
zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu
doświadczenia z udziałem kwasu propanowego i kwasu 2-hydroksypropanowego.
Odczynnik wybierz spośród następujących:
zawiesina Cu(OH)2
KMnO4 (aq) z dodatkiem H2SO4
NaOH (aq)
Schemat doświadczenia:
31.2.(0-1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na
potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór kwasu propanowego, a do
probówki II – roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.
Probówka I:
Probówka II:
31.3.(0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych,
schemat reakcji, która była podstawą eksperymentu.
Do stężonego wodnego roztworu fenolanu sodu wprowadzono kwas solny i zaobserwowano
zmętnienie roztworu.
24.1. (0-1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji fenolanu sodu z kwasem
solnym.
24.2. (0-1)
Spośród związków o wzorach: NaOH, CO2, CO wybierz ten, który po dodaniu do
roztworu fenolanu sodu wywoła taki sam efekt, jak wprowadzenie kwasu solnego.
Uzasadnij swój wybór.
Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje
się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na
wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego
alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie
z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:
R1COOR2 + R3OH H+ lub OH− R1COOR3 + R2OH
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.
I Otrzymywanie octanu winylu
II Otrzymywanie poli(octanu winylu)
III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru poli(alkoholu winylowego).
Wyjaśnij, dlaczego PVA nie może być otrzymany bezpośrednio ze swojego monomeru.
Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje
się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na
wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego
alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie
z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:
R1COOR2 + R3OH H+ lub OH− R1COOR3 + R2OH
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.
I Otrzymywanie octanu winylu
II Otrzymywanie poli(octanu winylu)
III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) octanu winylu i poli(alkoholu winylowego).
Furfural jest pochodną furanu. W cząsteczce furfuralu
występuje grupa funkcyjna, która łatwo redukuje się
w obecności wodoru, co prowadzi do powstania
alkoholu furfurylowego. Na gorąco, pod wpływem
wodorotlenku miedzi(II), grupa ta się utlenia, w wyniku
czego powstaje kwas pirośluzowy.
Wzór furfuralu
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
32.1. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony alkoholu furfurylowego,
otrzymanego na drodze redukcji furfuralu.
32.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie opisanej reakcji otrzymywania
kwasu pirośluzowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
związków organicznych.
W cząsteczce pewnego optycznie czynnego nasyconego łańcuchowego alkoholu
monohydroksylowego o nierozgałęzionym łańcuchu jest pięć atomów węgla. W wyniku
utlenienia tego alkoholu powstaje keton.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę systematyczną oraz określ
rzędowość opisanego alkoholu.
Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora H3O+ . Addycja ta
przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie
węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym
R–CH=CH2 (R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach.
Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako :OH2,
a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako H:OH+2 .
Etap I:
+ H:OH+2 ⇄
+ :OH2
Etap II:
+ :OH2 ⇄
Etap III:
+ :OH2 ⇄
+ H:OH+2
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody,
w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako
(nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton,
co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.
25.2. (0–1)
Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako
produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności
kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem
wprowadzono wodne roztwory dwóch związków chemicznych. Do probówki I wprowadzono
wodny roztwór winianu disodu (NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COONa), a do probówki II –
wodny roztwór etanianu (octanu) sodu (CH3COONa). W warunkach doświadczenia obydwa
wodne roztwory były bezbarwnymi cieczami.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór winianu disodu wprowadzono do probówki I, a roztwór octanu sodu – do probówki II.
35.1. (0–1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem winianu disodu i octanu sodu.
35.2. (0–1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór winianu disodu, a do probówki II – roztwór octanu sodu.
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem
wprowadzono wodne roztwory dwóch związków chemicznych. Do probówki I wprowadzono
wodny roztwór winianu disodu (NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COONa), a do probówki II –
wodny roztwór etanianu (octanu) sodu (CH3COONa). W warunkach doświadczenia obydwa
wodne roztwory były bezbarwnymi cieczami.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór winianu disodu wprowadzono do probówki I, a roztwór octanu sodu – do probówki II.
35.1. (0–1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem winianu disodu i octanu sodu.
35.2. (0–1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór winianu disodu, a do probówki II – roztwór octanu sodu.
