Hydroksylowe pochodne węglowodorów

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (2 pkt)

Bilans elektronowy Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Próba jodoformowa wykrywa obecność grupy acetylowej w związkach organicznych. Jest to reakcja z jodem i wodorotlenkiem sodu. Pozytywny wynik tej próby dają wszystkie metyloketony, etanal, kwas octowy oraz etanol i wszystkie alkohole zawierające grupę hydroksylową przy atomie węgla połączonym z grupą metylową.

25.1. (0-1)

Uzasadnij fakt, że pozytywny wynik próby jodoformowej dają również niektóre alkohole, mimo że nie zawierają grupy acetylowej.

25.2. (0-1)

Napisz równanie reakcji jodoformowej dla etanalu i etanolu. Współczynniki uzupełnij metodą bilansu elektronowego.

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (2 pkt)

Fenole Napisz równanie reakcji

Grupa hydroksylowa obecna w fenolach, uaktywnia pierścień aromatyczny na podstawienie elektrofilowe z powodu sprzęgania wolnej pary elektronowej z atomu tlenu z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego. Uaktywnione na tę substytucję są wtedy pozycje orto- i para- w stosunku do grupy hydroksylowej. Substytucja elektrofilowa zachodzi wtedy łatwo, nie wymaga katalizatorów, co więcej podstawniki wchodzą we wszystkie możliwe pozycje orto- i para- w jednym produkcie.

Napisz równania reakcji fenolu z bromem (reakcja 1.) oraz ze stężonym kwasem azotowym(V) (reakcja 2.). Nazwij produkty tych reakcji.

Reakcja 1.:

Reakcja 2.:

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Alkeny można otrzymać m.in. w wyniku reakcji eliminacji wody z alkoholi (tzw. reakcja dehydratacji alkoholi).

Poddano dehydratacji 3-metylobutan-2-ol i otrzymano mieszaninę alkenów A i B, przy czym alken A jest produktem głównym (atom wodoru jest odrywany w tym przypadku od tego atomu węgla, który jest połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru), a alken B – produktem ubocznym przemiany.

26.1. (0–1)

Produkt A można także otrzymać w wyniku dehydratacji innego alkoholu.

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną tego alkoholu.

Wzór: Nazwa systematyczna:
                                           
 
 
                                           

26.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji alkenu A z bromowodorem (HBr) prowadzącej do powstania produktu głównego tej przemiany. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono tlenkiem miedzi(II).

25.1. (0–1)

Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe): 2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.


2-jodobutan
zasadowa hydroliza
 

alkohol
utlenianie
 

produkt utlenienia alkoholu

25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest cząsteczka (CH4 / H2 / NH3), a nukleofilu jonowego – jon (CN / Cu2+ / H3O+).

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 155. (2 pkt)

Aldehydy Alkohole Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Badając właściwości związków organicznych, wykonano dwa doświadczenia: A i B. Do wodnych roztworów związków organicznych wprowadzono świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II): w temperaturze pokojowej (doświadczenie A) i w podwyższonej temperaturze (doświadczenie B), co ilustrują poniższe schematy:

Badając właściwości związków organicznych, wykonano dwa doświadczenia: A i B.
Do wodnych roztworów związków organicznych wprowadzono świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II): w temperaturze pokojowej (doświadczenie A) i w podwyższonej temperaturze (doświadczenie B), co ilustrują poniższe schematy:

Doświadczenie A

Doświadczenie B

155.1 (0-1)

Podaj numery probówek, w których w doświadczeniu A zaobserwowano zanik niebieskiego osadu i powstanie klarownego szafirowego roztworu. Uzasadnij swój wybór.

155.2 (0-1)

Podaj numery probówek, w których w doświadczeniu B zaobserwowano wytrącanie się ceglastego osadu. Uzasadnij swój wybór.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 154. (3 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji Sformułuj wnioski, hipotezę lub zaplanuj doświadczenie Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory trzech alkoholi:

Badając właściwości alkoholi o podanych wzorach, przeprowadzono opisane poniżej doświadczenie.
Do probówek z alkoholami, których wzory oznaczono numerami I, II i III, włożono rozżarzony drut miedziany pokryty czarnym nalotem tlenku miedzi(II).

154.1 (0-1)

Zapisz, jakie zmiany zaobserwowano w probówkach zawierających badane alkohole.

154.2 (0-1)

Napisz nazwy systematyczne produktów organicznych powstałych w reakcji tlenku miedzi(II) z alkoholami, których wzory oznaczono numerami I i II.

154.3 (0-1)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji przebiegającej w opisanym doświadczeniu z udziałem alkoholu, którego wzór oznaczono numerem II.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 153. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory trzech alkoholi:

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl właściwe określenie w każdym nawiasie tak, aby zdania były prawdziwe.

  1. Alkohol, którego wzór oznaczono numerem I, powstaje w wyniku hydrolizy w środowisku zasadowym (1-chloro-2-metylopropanu / 2-chloro-2-metylopropanu).
  2. Alkohol, którego wzór oznaczono numerem II, w reakcji utleniania pod wpływem tlenku miedzi(II) daje (butanal/butanon).
  3. Alkohol, którego wzór oznaczono oznaczony numerem III, (ulega / nie ulega) reakcji utleniania pod wpływem tlenku miedzi(II).

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 152. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory trzech alkoholi:

Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest fałszywe.

Zadanie P/F
1. Alkohole o podanych w informacji wzorach są homologami, ponieważ różnią się ułożeniem atomów węgla w łańcuchu węglowym.
2. Alkohol, którego wzór oznaczono numerem II, jest alkoholem drugorzędowym.
3. Stopień utlenienia atomu węgla połączonego z grupą –OH w cząsteczce związku I wynosi I, w cząsteczce związku II wynosi 0, a w cząsteczce w związku III jest równy –I.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 150. (3 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Propan-2-ol i jego pochodne ulegają przemianom, które ilustruje schemat:

150.1 (0-1)

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie numerem III i nazwę systematyczną związku organicznego oznaczonego numerem IV.

150.2 (0-1)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oznaczonych na schemacie numerami 1. i 5.

150.3 (0-1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 5. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 149. (2 pkt)

Fenole Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj/wymień

Grupa −OH związana z pierścieniem benzenowym należy do podstawników o najsilniejszym działaniu aktywującym pierścień, kieruje podstawienie elektrofilowe w położenie orto i para. Reakcja bromowania fenolu zachodzi bardzo szybko nawet w łagodnych warunkach. Produktem końcowym jest tribromofenol. Produktem pośrednim jest dibromopochodna fenolu.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2000, s. 244, 245.

149.1 (0-1)

Spośród wzorów wybierz i podaj numer związku, który jest produktem pośrednim bromowania fenolu.

149.2 (0-1)

Badając charakter chemiczny fenolu, przeprowadzono reakcje chemiczne opisane równaniami:
I C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
II 2C6H5ONa + H2O + CO2 → 2C6H5OH + Na2CO3

Podaj dwa wnioski, które można sformułować na podstawie przebiegu powyższych reakcji.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 148. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I – alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.

Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl właściwe określenie w każdym nawiasie tak, aby zdania były prawdziwe.

  1. Alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów lub do (ketonów / kwasów karboksylowych). W opisanym doświadczeniu alkohol pierwszorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
  2. Alkohole drugorzędowe utleniają się do (ketonów/aldehydów). W opisanym doświadczeniu alkohol drugorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
  3. Alkohole trzeciorzędowe w normalnych warunkach (reagują / nie reagują) z większością utleniaczy. W opisanym doświadczeniu alkohol trzeciorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 145. (1 pkt)

Alkohole Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I – alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.

Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi X, Y i Z.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 144. (1 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Kwasy karboksylowe ulegają redukcji, dając alkohole pierwszorzędowe. Reakcje te wykonuje się przy użyciu reduktora, którym zazwyczaj jest substancja o wzorze LiAlH4.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną alkoholu, który powstaje w wyniku redukcji kwasu oktadec-9-enowgo (kwasu oleinowego) o wzorze: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Pamiętaj, że w przypadku alkoholi nienasyconych o numeracji atomów węgla w łańcuchu głównym decyduje grupa –OH, która musi być związana z atomem węgla o jak najniższym numerze.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (2 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:

  • alkohol B;
  • produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
  • produkt jednej przemiany alkoholu A.

Produkt przemian alkoholu C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych wchodzących w skład mieszaniny 3.

Składnik w mieszaninie 3
alkohol B produkt dwóch kolejnych
przemian, którym uległ
alkohol C
produkt jednej przemiany
alkoholu A
 

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:

  • alkohol B;
  • produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
  • produkt jednej przemiany alkoholu A.

Określ rzędowość każdego z alkoholi i wpisz do tabeli litery, którymi je oznaczono.

Alkohol Rzędowość
I
II
III

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Fenole Narysuj/zapisz wzór

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone izomerycznych produktów mononitrowania fenolu.

Wzory produktów mononitrowania fenolu:

 

 

 

 

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (2 pkt)

Fenole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zaprojektuj doświadczenie Napisz równanie reakcji

W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej. Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.

27.1. (0–1)

Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór, a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.

Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.

27.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 30. (1 pkt)

Hydroksylowe pochodne węglowodorów - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. albo B. oraz jej uzasadnienie 1. albo 2.

Gdyby zamiast propano-1,2-diolu do probówki II wprowadzono 1,4-dihydroksybenzen, efekt doświadczenia byłby

A. taki sam, ponieważ 1. 1,4-dihydroksybenzen jest fenolem
B. inny, 2. w cząsteczce 1,4-dihydroksybenzenu są dwie grupy hydroksylowe.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 29. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 28. (2 pkt)

Alkohole Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

28.1. (0−1)

Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.

28.2. (0−1)

Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po dodaniu badanych związków.

Wygląd zawartości probówki
      przed reakcją                   po reakcji            
Probówka I
Probówka II

Strony