Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku
reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji
monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH,
tworzy alkohol drugorzędowy.
43.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną
produktu mononitrowania związku A.
Równanie reakcji:
Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:
43.2. (0–1)
Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki
organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo
uproszczonych.
Próba jodoformowa wykrywa obecność grupy acetylowej w związkach organicznych. Jest to reakcja
z jodem i wodorotlenkiem sodu. Pozytywny wynik tej próby dają wszystkie metyloketony, etanal, kwas
octowy oraz etanol i wszystkie alkohole zawierające grupę hydroksylową przy atomie węgla połączonym
z grupą metylową.
25.1. (0-1)
Uzasadnij fakt, że pozytywny wynik próby jodoformowej dają również niektóre alkohole, mimo że
nie zawierają grupy acetylowej.
25.2. (0-1)
Napisz równanie reakcji jodoformowej dla etanalu i etanolu. Współczynniki uzupełnij metodą
bilansu elektronowego.
To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa
Grupa hydroksylowa obecna w fenolach, uaktywnia pierścień aromatyczny na podstawienie
elektrofilowe z powodu sprzęgania wolnej pary elektronowej z atomu tlenu z sekstetem elektronowym
pierścienia aromatycznego. Uaktywnione na tę substytucję są wtedy pozycje orto- i para- w stosunku do
grupy hydroksylowej. Substytucja elektrofilowa zachodzi wtedy łatwo, nie wymaga katalizatorów, co
więcej podstawniki wchodzą we wszystkie możliwe pozycje orto- i para- w jednym produkcie.
Napisz równania reakcji fenolu z bromem (reakcja 1.) oraz ze stężonym kwasem azotowym(V)
(reakcja 2.). Nazwij produkty tych reakcji.
Reakcja 1.:
Reakcja 2.:
To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa
Alkeny można otrzymać m.in. w wyniku reakcji eliminacji wody z alkoholi (tzw. reakcja
dehydratacji alkoholi).
Poddano dehydratacji 3-metylobutan-2-ol i otrzymano mieszaninę alkenów A i B, przy czym
alken A jest produktem głównym (atom wodoru jest odrywany w tym przypadku od tego atomu
węgla, który jest połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru), a alken B – produktem
ubocznym przemiany.
26.1. (0–1)
Produkt A można także otrzymać w wyniku dehydratacji innego alkoholu.
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną tego alkoholu.
Wzór:
Nazwa systematyczna:
26.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji alkenu A z bromowodorem (HBr) prowadzącej do powstania
produktu głównego tej przemiany. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono
tlenkiem miedzi(II).
25.1. (0–1)
Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe):
2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.
2-jodobutan
zasadowa hydroliza
alkohol
utlenianie
produkt utlenienia alkoholu
25.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą
zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest
cząsteczka (CH4 / H2 / NH3), a nukleofilu jonowego – jon (CN– / Cu2+ / H3O+).
Badając właściwości związków organicznych, wykonano dwa doświadczenia: A i B.
Do wodnych roztworów związków organicznych wprowadzono świeżo wytrącony
wodorotlenek miedzi(II): w temperaturze pokojowej (doświadczenie A) i w podwyższonej
temperaturze (doświadczenie B), co ilustrują poniższe schematy:
Badając właściwości związków organicznych, wykonano dwa doświadczenia: A i B.
Do wodnych roztworów związków organicznych wprowadzono świeżo wytrącony
wodorotlenek miedzi(II): w temperaturze pokojowej (doświadczenie A) i w podwyższonej
temperaturze (doświadczenie B), co ilustrują poniższe schematy:
Doświadczenie A
Doświadczenie B
155.1 (0-1)
Podaj numery probówek, w których w doświadczeniu A zaobserwowano zanik
niebieskiego osadu i powstanie klarownego szafirowego roztworu. Uzasadnij swój
wybór.
155.2 (0-1)
Podaj numery probówek, w których w doświadczeniu B zaobserwowano wytrącanie
się ceglastego osadu. Uzasadnij swój wybór.
Badając właściwości alkoholi o podanych wzorach,
przeprowadzono opisane poniżej doświadczenie.
Do probówek z alkoholami, których wzory oznaczono numerami I, II i III, włożono
rozżarzony drut miedziany pokryty czarnym nalotem tlenku miedzi(II).
154.1 (0-1)
Zapisz, jakie zmiany zaobserwowano w probówkach zawierających badane alkohole.
154.2 (0-1)
Napisz nazwy systematyczne produktów organicznych powstałych w reakcji tlenku
miedzi(II) z alkoholami, których wzory oznaczono numerami I i II.
154.3 (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji przebiegającej w opisanym doświadczeniu z udziałem alkoholu, którego wzór oznaczono numerem II.
Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest
fałszywe.
Zadanie
P/F
1.
Alkohole o podanych w informacji wzorach są homologami, ponieważ różnią się ułożeniem atomów węgla w łańcuchu węglowym.
2.
Alkohol, którego wzór oznaczono numerem II, jest alkoholem drugorzędowym.
3.
Stopień utlenienia atomu węgla połączonego z grupą –OH w cząsteczce związku I wynosi I, w cząsteczce związku II wynosi 0, a w cząsteczce w związku III jest równy –I.
Propan-2-ol i jego pochodne ulegają przemianom, które ilustruje schemat:
150.1 (0-1)
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego
na schemacie numerem III i nazwę systematyczną związku organicznego
oznaczonego numerem IV.
150.2 (0-1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oznaczonych na schemacie
numerami 1. i 5.
150.3 (0-1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 5.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Grupa −OH związana z pierścieniem benzenowym należy do podstawników o najsilniejszym
działaniu aktywującym pierścień, kieruje podstawienie elektrofilowe w położenie orto i para.
Reakcja bromowania fenolu zachodzi bardzo szybko nawet w łagodnych warunkach.
Produktem końcowym jest tribromofenol. Produktem pośrednim jest dibromopochodna
fenolu.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2000, s. 244, 245.
149.1 (0-1)
Spośród wzorów wybierz i podaj numer związku, który jest produktem pośrednim
bromowania fenolu.
149.2 (0-1)
Badając charakter chemiczny fenolu, przeprowadzono reakcje chemiczne opisane
równaniami:
I C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
II 2C6H5ONa + H2O + CO2 → 2C6H5OH + Na2CO3
Podaj dwa wnioski, które można sformułować na podstawie przebiegu powyższych
reakcji.
Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór
kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I –
alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych
do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród
następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej
na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji
stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl
właściwe określenie w każdym nawiasie tak, aby zdania były prawdziwe.
Alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów lub do (ketonów / kwasów karboksylowych). W opisanym doświadczeniu alkohol pierwszorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
Alkohole drugorzędowe utleniają się do (ketonów/aldehydów). W opisanym doświadczeniu alkohol drugorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
Alkohole trzeciorzędowe w normalnych warunkach (reagują / nie reagują) z większością utleniaczy. W opisanym doświadczeniu alkohol trzeciorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór
kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I –
alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych
do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród
następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej
na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji
stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi X, Y i Z.
Kwasy karboksylowe ulegają redukcji, dając alkohole pierwszorzędowe. Reakcje te wykonuje
się przy użyciu reduktora, którym zazwyczaj jest substancja o wzorze LiAlH4.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną alkoholu, który
powstaje w wyniku redukcji kwasu oktadec-9-enowgo (kwasu oleinowego) o wzorze:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Pamiętaj, że w przypadku alkoholi nienasyconych
o numeracji atomów węgla w łańcuchu głównym decyduje grupa –OH, która musi być
związana z atomem węgla o jak najniższym numerze.
Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O
poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną
mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano
mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:
alkohol B;
produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
produkt jednej przemiany alkoholu A.
Produkt przemian alkoholu C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych wchodzących
w skład mieszaniny 3.
Składnik w mieszaninie 3
alkohol B
produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C
Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O
poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną
mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano
mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:
alkohol B;
produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
produkt jednej przemiany alkoholu A.
Określ rzędowość każdego z alkoholi i wpisz do tabeli litery, którymi je oznaczono.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone izomerycznych produktów
mononitrowania fenolu.
W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej.
Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany
roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki
zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego
C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano
i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.
27.1. (0–1)
Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki
II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór,
a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do
mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.
27.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną
obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. albo B. oraz jej uzasadnienie 1. albo 2.
Gdyby zamiast propano-1,2-diolu do probówki II wprowadzono 1,4-dihydroksybenzen, efekt
doświadczenia byłby
A.
taki sam,
ponieważ
1.
1,4-dihydroksybenzen jest fenolem
B.
inny,
2.
w cząsteczce 1,4-dihydroksybenzenu są dwie grupy hydroksylowe.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy
w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.
