Następnie przeprowadzono doświadczenie: do probówki zawierającej zawiesinę wodorotlenku miedzi(II)
dodano wodny roztwór fruktozy i wymieszano zawartość probówki (etap I). Następnie
probówka została podgrzana (Faza II).
Poniższe zdjęcia przedstawiają wygląd zawartości probówki po każdym z dwóch
etapów eksperymentu.
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1.
Gdyby w doświadczeniu użyto wodnego roztworu propano-1,2,3-triolu (glicerolu) zamiast wodnego roztworu fruktozy, wynik etapu I byłby taki sam, ponieważ cząsteczki obu związków mają w swojej strukturze więcej niż jedną grupę hydroksylową.
P
F
2.
Gdyby w doświadczeniu zamiast wodnego roztworu fruktozy użyto wodnego roztworu propano-1,2,3-triolu (glicerolu), wynik etapu II byłby taki sam, ponieważ zarówno fruktoza, jak i glicerol mają właściwości redukujące w roztworach zasadowych.
Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór
przedstawiono poniżej.
27.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.
P
F
2.
Oktopamina może być utleniona do ketonu.
P
F
27.2. (0–1)
We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.
W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających
oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór
chlorku żelaza(III).
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą
(A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem
żelaza(III).
27.3. (0–1)
Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku
reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1.
Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji –
wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II)
i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy
ciemnoniebieskiej (szafirowej).
Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji,
w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.
Próba Lucasa pozwala na identyfikację alkoholi różniących się rzędowością. Polega na reakcji alkoholu ze stężonym kwasem solnym w obecności ZnCl2. Przebieg reakcji, która zachodzi podczas tej próby, można opisać poniższym równaniem.
ROH + HCl → RCl + H2O
Dodatnim wynikiem opisanej próby jest zmętnienie lub rozwarstwienie się cieczy. Alkohole pierwszorzędowe nie ulegają tej reakcji, drugorzędowe reagują po podgrzaniu, natomiast trzeciorzędowe reagują natychmiast.
R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
W probówce przeprowadzono próbę Lucasa z alkoholem A o wzorze sumarycznym C5H12O. O tym związku wiadomo, że jego cząsteczki nie są chiralne. Początkowo nie zaobserwowano objawów reakcji, natomiast po ogrzaniu pojawiło się zmętnienie.
23.1. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną alkoholu A.
Nazwa systematyczna:
23.2. (0–1)
Izomerem związku A jest alkohol A1, którego cząsteczki są chiralne i mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.
Napisz równanie reakcji estryfikacji alkoholu A1 kwasem mrówkowym (metanowym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór
przedstawiono poniżej.
27.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.
P
F
2.
Oktopamina może być utleniona do ketonu.
P
F
27.2. (0–1)
We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.
W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających
oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór
chlorku żelaza(III).
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą
(A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem
żelaza(III).
27.3. (0–1)
Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku
reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1.
Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji –
wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II)
i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy
ciemnoniebieskiej (szafirowej).
Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji,
w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku
których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).
24.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.
Reakcja 1.
Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
24.2. (0–2)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania
zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Równanie procesu redukcji:
Równanie procesu utleniania:
24.3. (0–1)
Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.
Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3.
i barwę po jej zakończeniu.
W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję
alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem,
w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:
R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:
drugorzędowy asymetryczny atom węgla
trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
21.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej bromopochodnej.
21.2. (0–1)
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru
znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy
zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy
zasadowej związku Q.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku
których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).
23.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.
Reakcja 1.
Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
23.2. (0–2)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania
zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Równanie procesu redukcji:
Równanie procesu utleniania:
23.3. (0–1)
Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.
Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3.
i barwę po jej zakończeniu.
W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję
alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem,
w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:
R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:
drugorzędowy asymetryczny atom węgla
trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
20.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej bromopochodnej.
20.2. (0–1)
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru
znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy
zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy
zasadowej związku Q.
Molową entalpię spalania butan-1-olu można wyznaczyć doświadczalnie. W tym celu szklany palnik napełnia się butan-1-olem, a następnie waży. Za pomocą tak przygotowanego palnika ogrzewa się kolbę zawierającą wodę o znanej masie. Proces spalania alkoholu prowadzi się przez pewien czas, przy czym stale kontroluje się za pomocą termometru temperaturę wody w kolbie. Na zakończenie doświadczenia palnik waży się powtórnie.
Przeprowadzono opisane doświadczenie i na podstawie zmiany temperatury wody określono, że w tym doświadczeniu woda pobrała 𝑄 = 50 400 J energii cieplnej pochodzącej ze spalania butan-1-olu.
W tabeli poniżej zestawiono dane z pomiaru masy palnika podczas doświadczenia.
Masa palnika napełnionego butan-1-olem
219,80 g
Masa palnika po zakończeniu doświadczenia
218,32 g
11.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji spalania całkowitego butan-1-olu. Zastosuj wzory sumaryczne substratów i produktów.
11.2. (0–2)
Na podstawie efektu cieplnego reakcji (𝑄) można obliczyć entalpię reakcji (Δ𝐻).
Oblicz molową entalpię spalania butan-1-olu. Pomiń straty ciepła. Wynik zapisz w zaokrągleniu do liczb całkowitych oraz z jednostką kJ·mol‒1. Uwzględnij odpowiedni znak entalpii reakcji.
Propan-1-ol oraz wyższe alkohole pierwszorzędowe można otrzymać w procesie
hydroformylowania alkenów terminalnych. Reakcja przebiega w warunkach podwyższonego
ciśnienia i temperatury, w obecności katalizatorów (Co lub Ru) według schematu:
(alken terminalny) R–CH=CH2 + CO + 2H2katalizator R–CH2–CH2–CH2OH
Na podstawie: R. Franke, D. Selent, A. Börner, Applied Hydroformylation, „Chem. Rev.” 2012, nr 112 (11), s. 5675–5732,
oraz I. Ojima, C.Y. Tsai, M. Tzamarioudaki, D. Bonafoux, The Hydroformylation Reaction, „Org. React.” 2000, nr 56, s. 1.
Napisz równanie reakcji otrzymywania alkoholu ze styrenu (fenyloetenu) opisaną
metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków
organicznych.
W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej.
Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany
roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki
zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego
C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano
i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.
27.1. (1 pkt)
Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki
II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór,
a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do
mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.
27.2. (1 pkt)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną
obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.
Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. oraz w formie jonowej skróconej
równanie reakcji 3., jeśli produktem reakcji 3., oprócz fenolu, jest także wodorowęglan
sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków
organicznych.
W wyniku działania kwasem azotowym(III) na pierwszorzędowe aminy aromatyczne
powstają tzw. sole diazoniowe, które znajdują zastosowanie w syntezie organicznej.
W praktyce, zamiast nietrwałego kwasu azotowego(III) stosuje się jego sól w obecności
mocnego kwasu. Przykład takiej reakcji z udziałem aniliny zilustrowano równaniem:
Gdy otrzymana sól diazoniowa reaguje z wodą, powstaje fenol.
Opisane przemiany mogą być stosowane w celu otrzymania pochodnych benzenu, w których
podstawniki kierujące w pozycje orto- i para- znajdują się względem siebie w pozycji meta-.
Zaprojektuj ciąg przemian, w wyniku których z benzenu powstanie 3-bromofenol –
uzupełnij w poniższym, dwuczęściowym schemacie wzory produktów pośrednich,
a nad każdą strzałką wpisz literę oznaczającą zestaw użytych reagentów. Zestawy
odczynników wybierz spośród wymienionych poniżej.
W temperaturze powyżej 67℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast
w przedziale temperatury 15–40℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie
przekracza 10%.
Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono
doświadczenie.
Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).
24.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach
doświadczenia.
Wygląd zawartości probówki
po 1. etapie
po 2. etapie
po 3. etapie
24.2. (0–1)
Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.
Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie
definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą
tabelę.
Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie
z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie
organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:
R–Mg–X
W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej
bromu lub jodu.
Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub
arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):
R–X + Mg → R–Mg–X
Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:
W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania
wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.
Do roztworu bromoetanu w bezwodnym etoksyetanie (eterze dietylowym) dodano
stechiometryczną ilość magnezu i mieszano do roztworzenia całego metalu. Uzyskany
roztwór wkroplono następnie do propan-2-onu (acetonu). Liczba moli użytego acetonu była
równa liczbie moli związku Grignarda w dodanym roztworze. Następnie dodano powoli,
mieszając, nadmiar rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Nastąpiło
rozdzielenie mieszaniny na warstwę wodną i warstwę organiczną. Warstwę eterową
oddzielono i po odparowaniu eteru otrzymano produkt Y.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu Y oraz napisz jego nazwę
systematyczną.
