Izomeria optyczna

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 31. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria optyczna Estry i tłuszcze Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Narysuj/zapisz wzór

Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:

HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.

31.1. (2 pkt)

Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3. atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali walencyjnych. Uzupełnij tabelę.

kwas jabłkowy kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji
orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3

31.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

31.3. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.

Produkt estryfikacji kwasem octowym:

Produkt estryfikacji etanolem:

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 27. (1 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne atomy węgla – oznaczone gwiazdką:

W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu 2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano dwa rodzaje estrów.

Rozstrzygnij, czy otrzymane estry są względem siebie enancjomerami. Uzasadnij odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (3 pkt)

Alkohole Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B

Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Alken 2-metylobut-1-en

poddano reakcji:

  1. z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
  2. z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.

22.1. (0–2)

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):

  • głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
  • alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.

Napisz nazwy systematyczne tych produktów.

Wzór półstrukturalny Nazwa systematyczna
główny produkt addycji
alkohol powstający
w reakcji utleniania
produktu borowodorowania

22.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 34. (2 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór

Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu.
W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H+ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.

Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz jednego izomeru związku X o budowie łańcuchowej, którego cząsteczki są chiralne. Zaznacz (*) asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).

Wzór związku X Wzór izomeru związku X

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.

3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W opisanej metodzie 3-bromo-3-metyloheksan otrzymuje się w postaci mieszaniny racemicznej, czyli równomolowej mieszaniny obu enancjomerów.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał wzory stereochemiczne składników tej mieszaniny.

Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 16. (2 pkt)

Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy) o składzie C6H8O7 spełnia ważną funkcję w metabolizmie organizmów jako produkt przejściowy cyklu Krebsa, w którym ulega izomeryzacji do kwasu izocytrynowego o następującym wzorze:

Przeanalizuj budowę cząsteczek kwasu cytrynowego i izocytrynowego ze względu na możliwość wystąpienia enancjomerii (izomerii optycznej). Wpisz w tabeli liczbę asymetrycznych atomów węgla w cząsteczkach tych kwasów oraz liczbę enancjomerów (izomerów optycznych) lub zaznacz ich brak.

Kwas Liczba asymetrycznych atomów węgla Liczba enancjomerów
cytrynowy
izocytrynowy

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (2 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzory stereochemiczne Fischera trzech związków organicznych. Dwa z nich nie są optycznie czynne – ich cząsteczki nie są chiralne.

I II III

Spośród podanych wzorów związków chemicznych wybierz wzory tych, które nie są optycznie czynne. Wpisz do poniższej tabeli numery, którymi oznaczono te związki, i w każdym przypadku uzasadnij swój wybór.

Numer związku Uzasadnienie wyboru
                                                                               
                                                                               

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 25. (2 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

25.1. (0–1)

Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.

Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?             

Uzasadnienie:

25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 33. (2 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

33.1. (0–1)

Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.

Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?             

Uzasadnienie:

33.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.