1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Węglowodory

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Alkany można otrzymać z halogenków alkilów o ogólnym wzorze R–X, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu (chloru, bromu lub jodu). Halogenki alkilów reagują z sodem zgodnie z poniższym schematem:

2R–X + 2Na T R–R + 2NaX

Reakcję przeprowadza się w środowisku bezwodnym w podwyższonej temperaturze. Jeżeli do reakcji zastosuje się jeden halogenek alkilu, R–X, otrzymuje się jeden alkan, a przy zastosowaniu różnych halogenków alkilów, np. R1–X i R2–X, powstaje mieszanina alkanów.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Mieszaninę 2-jodobutanu i jodku metylu poddano działaniu sodu i otrzymano różne alkany.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F − jeśli jest fałszywe.
1. W opisanej reakcji otrzymano cztery różne alkany. P F
2. Otrzymanym w opisanej reakcji alkanem o najmniejszej masie cząsteczkowej był metan. P F
3. Alkanem o największej masie cząsteczkowej – otrzymanym w opisanej reakcji – był 3,4-dimetyloheksan. P F

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Alkany można otrzymać z halogenków alkilów o ogólnym wzorze R–X, w którym R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu (chloru, bromu lub jodu). Halogenki alkilów reagują z sodem zgodnie z poniższym schematem:

2R–X + 2Na T R–R + 2NaX

Reakcję przeprowadza się w środowisku bezwodnym w podwyższonej temperaturze. Jeżeli do reakcji zastosuje się jeden halogenek alkilu, R–X, otrzymuje się jeden alkan, a przy zastosowaniu różnych halogenków alkilów, np. R1–X i R2–X, powstaje mieszanina alkanów.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Pewien jodek alkilu poddano działaniu sodu i otrzymano alkan o wzorze:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną jodku alkilu, który poddano działaniu sodu w opisanej reakcji.

Wzór półstrukturalny (grupowy):

Nazwa systematyczna:

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 4. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Atomy fluorowców wykazują wyraźną tendencję do przyjęcia dodatkowego elektronu i przejścia w jon X– lub też – gdy różnica elektroujemności fluorowca i łączącego się z nim pierwiastka jest mała – do utworzenia wiązania kowalencyjnego. W szczególnych warunkach może nastąpić oderwanie elektronu od obojętnego atomu fluorowca i utworzenie jonu X+.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Poniżej przedstawiono schematy czterech przemian chemicznych A, B, C i D, w których jednym z substratów jest chlor.

  1. metan ⟶ chlorometan
  2. eten ⟶ 1,2-dichloroetan
  3. benzen ⟶ chlorobenzen
  4. toluen (metylobenzen) ⟶ chlorofenylometan (C6H5CH2Cl)

4.1. (0–1)

Spośród przemian oznaczonych literami A, B, C i D wybierz te, w przebiegu których udział biorą rodniki chloru. Napisz litery, którymi oznaczono te przemiany.

4.2. (0–2)

W reakcjach substytucji elektrofilowej i addycji elektrofilowej bierze udział tzw. elektrofil, czyli jon lub cząsteczka z niedomiarem elektronów.
Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym przebiega przez kilka etapów. Najpierw powstaje nietrwałe połączenie (kompleks π), które następnie przekształca się w karbokation, tzw. kompleks σ, co wiąże się z deformacją układu wiązań i utratą charakteru aromatycznego. Po odłączeniu protonu układ wiązań odzyskuje charakter aromatyczny. Opisane etapy zilustrowano na poniższym schemacie.

Szybkość tworzenia produktu substytucji elektrofilowej zależy od szybkości, z jaką powstaje kompleks σ.

Reakcje addycji elektrofilowej przebiegają także poprzez tworzenie kompleksu π oraz karbokationu, jednak kończą się połączeniem z czynnikiem nukleofilowym, utworzonym w trakcie przemiany.

K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przykładem reakcji addycji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W reakcji addycji cząsteczka chloru ulega rozpadowi na kation chloroniowy i anion chlorkowy – wskutek oddziaływania z elektronami wiązania podwójnego. W wyniku działania czynnika elektrofilowego na podwójne wiązanie węglowodoru powstaje, jako produkt przejściowy, organiczny (kation / rodnik), następnie przyłączający jon (Cl+ / Cl–).

Przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest przemiana oznaczona literą (A / B / C / D). W tej przemianie uczestniczy katalizator, który przez utworzenie jonu kompleksowego powoduje rozpad cząsteczki chloru i wytworzenie czynnika elektrofilowego. Tym katalizatorem jest (FeCl3 / H2SO4). W opisanej przemianie najwolniejszym etapem jest ten, w którym (tworzy się kompleks σ / następuje eliminacja protonu).

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 143. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Trzy gazowe związki organiczne: etyn, metan i metyloaminę wprowadzono do trzech zbiorników napełnionych gazowym chlorowodorem – każdy związek do innego zbiornika. Stwierdzono, że w dwóch zbiornikach zaszła reakcja chemiczna.

Wskaż związki organiczne, które w opisanym doświadczeniu wzięły udział w reakcji z chlorowodorem. Podaj ich nazwy i napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków, które powstały w reakcji z chlorowodorem tych związków organicznych.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 142. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej podano wzory czterech wybranych węglowodorów.

142.1 (0-1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl numery, którymi oznaczono wzory wszystkich związków spełniających warunki zadania.

  1. Wzór ogólny CnH2n określa skład węglowodorów oznaczonych numerami (I / II / III / IV).
  2. Izomerami konstytucyjnymi są węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV).
  3. W temperaturze pokojowej węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV) to nierozpuszczalne w wodzie gazy, dla których charakterystyczne są reakcje substytucji rodnikowej.

142.2 (0-1)

Podaj wzór produktu reakcji związku II z wodą w obecności HgSO4 i H2SO4.

142.3 (0-1)

Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest fałszywe.

Zadanie P/F
1. Związek IV powstaje w reakcji addycji 2 moli wodoru do 1 mola związku I lub 1 mola wodoru do 1 mola związku II.
2. W reakcji związku I z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym powstaje związek organiczny, którego cząsteczki zawierają 2 grupy hydroksylowe.
3. W reakcji całkowitego spalenia 1 mola każdego z podanych węglowodorów liczba moli powstającej wody jest największa w przypadku spalania związku III.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 141. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Stechiometryczny stosunek reagentów Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Przeprowadzono reakcję chlorowania 0,1 mola etanu w obecności światła i przy nadmiarze chloru, aż do podstawienia wszystkich atomów wodoru atomami chloru.

141.1 (0-1)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie opisanej reakcji.

141.2 (0-1)

Określ mechanizm (elektrofilowy, rodnikowy, nukleofilowy) opisanej reakcji.

141.3 (0-1)

Określ, jaka liczba cząsteczek chloru wzięła udział w tej reakcji.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 137. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Stechiometryczny stosunek reagentów Napisz równanie reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego 20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić poniższym schematem.

CaC2 I C2H2 II CH3CHO III CH3COOH

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.

Na 1 mol związku organicznego otrzymanego w wyniku przemiany I podziałano wodorem w obecności katalizatora i otrzymano produkt X, który należy do szeregu homologicznego o wzorze ogólnym CnH2n. Następnie związek X poddano reakcji całkowitego spalania.

137.1 (0-1)

Napisz równanie reakcji całkowitego spalania związku X.

137.2 (0-1)

W trakcie opisanej przemiany spaleniu uległo 0,2 dm3 związku X. Objętość związku X została odmierzona w takich warunkach, w których wszystkie reagenty opisanego procesu spalania były gazami.

Ustal, jaką objętość (w opisanych warunkach) zajmował zużyty w procesie spalania tlen oraz produkty reakcji. Uzupełnij poniższą tabelę wartościami tych objętości oraz wzorami sumarycznymi produktów przemiany.

Wzór gazu Substrat Wzory sumaryczne produktów
O2
V, dm3

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 135. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego 20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić poniższym schematem.

CaC2 I C2H2 II CH3CHO III CH3COOH

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami I, II i III.

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 131. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę zawartość procentową mieszaniny produktów.

Produkt stanowiący 70% mieszaniny
Wzór Nazwa
                                                                                                                                                     
Produkt stanowiący 30% mieszaniny
Wzór Nazwa
                                                                                                                                                     

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 130. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Niektóre odczynniki utleniające powodują rozpad wiązania podwójnego w alkenach. Na przykład manganian(VII) potasu w środowisku obojętnym lub kwaśnym rozszczepia alkeny, dając produkty zawierające grupę karbonylową. Jeżeli przy podwójnym wiązaniu znajduje się atom wodoru, to powstają kwasy karboksylowe, a jeżeli 2 atomy wodoru są obecne przy 1 atomie węgla, tworzy się tlenek węgla(IV).

Poniżej przedstawiono schemat rozszczepienia alkenu:

CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH=CH2 KMnO4, H3O+ X + Z

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 241.

130.1 (0-1)

Uzupełnij schemat opisanej przemiany rozszczepienia tego alkenu. Wpisz do tabeli wzory związków oznaczonych na schemacie literami X i Z. W przypadku związków organicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
Wzór związku X                                                                              
Wzór związku Z                                                                              

130.2 (0-1)

Podaj nazwy systematyczne wszystkich reagentów tego procesu.
Nazwa alkenu                                                         
Nazwa związku X                                                         
Nazwa związku Z                                                         

Zbiór zadań CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 129. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Na związek A (alkin) podziałano wodą w środowisku H2SO4 oraz w obecności jonów Hg2+ (HgSO4) i w wyniku addycji otrzymano związek B. Część związku B uwodorniono w obecności katalizatora niklowego i otrzymano związek C, a drugą część związku B utleniono, ogrzewając go z odczynnikiem Tollensa i otrzymano związek D. W wyniku ogrzania mieszaniny związków C i D w obecności kwasu siarkowego(VI) powstał ester E (octan) o przyjemnym zapachu. Opisane procesy ilustruje poniższy schemat.

129.1 (0-1)

Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B, C, D i E.

Wzory półstrukturalne związków
A B C D E
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               

129.2 (0-1)

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1. oraz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów.

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne, umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan. Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej rzędowości.

A Cl2, światło1. B NaOH2. C Al2O3, T3. D HBr4. 2-bromopropan

Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ reakcji 2. (addycja, eliminacja, substytucja) oraz jej mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy).
Typ reakcji Mechanizm reakcji
reakcja 2.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne, umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan. Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej rzędowości.

A Cl2, światło1. B NaOH2. C Al2O3, T3. D HBr4. 2-bromopropan

Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1 i 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Reakcja 1.:

Reakcja 3.:

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. Atom chloru jest podstawnikiem aktywującym pierścień aromatyczny w reakcji nitrowania. P F
2. Szybkość reakcji nitrowania fenolu jest tysiąc razy większa od szybkości reakcji nitrowania benzenu. P F
3. W reakcji nitrowania najbardziej reaktywny spośród wymienionych związków jest nitrobenzen. P F

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji:

Mechanizm:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.

Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.

 

n H2C=CH−CH=CH2 →

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 – oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en z wydajnością 45%:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Wzór:

 

 

Nazwa systematyczna:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 21. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dieny to węglowodory, w których cząsteczkach występują dwa podwójne wiązania węgiel – węgiel. W zależności od rozmieszczenia tych wiązań w cząsteczce dzielą się na trzy grupy:

  1. ze sprzężonym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel występują na przemian z wiązaniami pojedynczymi
  2. z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel są oddzielone od siebie więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym
  3. ze skumulowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel nie są oddzielone wiązaniem pojedynczym.

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Poniżej przedstawiono wzory pięciu dienów oznaczone numerami I–V.

Powyższe związki podziel na dieny ze sprzężonym, izolowanym i skumulowanym układem wiązań podwójnych. Wpisz do tabeli numery, którymi oznaczono ich wzory.

Dieny z układem wiązań podwójnych
sprzężonym izolowanym skumulowanym
 

Strony