Poniżej podano wzory czterech wybranych węglowodorów.
142.1 (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl numery, którymi oznaczono wzory
wszystkich związków spełniających warunki zadania.
Wzór ogólny CnH2n określa skład węglowodorów oznaczonych numerami (I / II / III / IV).
Izomerami konstytucyjnymi są węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV).
W temperaturze pokojowej węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV) to nierozpuszczalne w wodzie gazy, dla których charakterystyczne są reakcje substytucji rodnikowej.
142.2 (0-1)
Podaj wzór produktu reakcji związku II z wodą w obecności HgSO4 i H2SO4.
142.3 (0-1)
Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli
jest fałszywe.
Zadanie
P/F
1.
Związek IV powstaje w reakcji addycji 2 moli wodoru do 1 mola związku I lub 1 mola wodoru do 1 mola związku II.
2.
W reakcji związku I z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym powstaje związek organiczny, którego cząsteczki zawierają 2 grupy hydroksylowe.
3.
W reakcji całkowitego spalenia 1 mola każdego z podanych węglowodorów liczba moli powstającej wody jest największa w przypadku spalania związku III.
Przeprowadzono reakcję chlorowania 0,1 mola etanu w obecności światła i przy nadmiarze
chloru, aż do podstawienia wszystkich atomów wodoru atomami chloru.
141.1 (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie
opisanej reakcji.
Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego
20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić
poniższym schematem.
CaC2I C2H2II CH3CHO III CH3COOH
Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.
Na 1 mol związku organicznego otrzymanego w wyniku przemiany I podziałano wodorem w obecności katalizatora i otrzymano produkt X,
który należy do szeregu homologicznego o wzorze ogólnym CnH2n. Następnie związek X poddano reakcji całkowitego spalania.
137.1 (0-1)
Napisz równanie reakcji całkowitego spalania związku X.
137.2 (0-1)
W trakcie opisanej przemiany spaleniu uległo 0,2 dm3 związku X. Objętość związku X została odmierzona w takich warunkach, w których wszystkie reagenty opisanego procesu
spalania były gazami.
Ustal, jaką objętość (w opisanych warunkach) zajmował zużyty w procesie spalania
tlen oraz produkty reakcji. Uzupełnij poniższą tabelę wartościami tych objętości oraz
wzorami sumarycznymi produktów przemiany.
Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego
20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić
poniższym schematem.
CaC2I C2H2II CH3CHO III CH3COOH
Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:
WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania
reakcji oznaczonych na schemacie numerami I, II i III.
Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku
alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym
organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych
przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych
produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę
zawartość procentową mieszaniny produktów.
Niektóre odczynniki utleniające powodują rozpad wiązania podwójnego w alkenach.
Na przykład manganian(VII) potasu w środowisku obojętnym lub kwaśnym rozszczepia
alkeny, dając produkty zawierające grupę karbonylową. Jeżeli przy podwójnym wiązaniu
znajduje się atom wodoru, to powstają kwasy karboksylowe, a jeżeli 2 atomy wodoru są
obecne przy 1 atomie węgla, tworzy się tlenek węgla(IV).
Poniżej przedstawiono schemat rozszczepienia alkenu:
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH=CH2KMnO4, H3O+ X + Z
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 241.
130.1 (0-1)
Uzupełnij schemat opisanej przemiany rozszczepienia tego alkenu. Wpisz do tabeli
wzory związków oznaczonych na schemacie literami X i Z. W przypadku związków
organicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
Wzór związku X
Wzór związku Z
130.2 (0-1)
Podaj nazwy systematyczne wszystkich reagentów tego procesu.
Na związek A (alkin) podziałano wodą w środowisku H2SO4 oraz w obecności jonów Hg2+
(HgSO4) i w wyniku addycji otrzymano związek B. Część związku B uwodorniono
w obecności katalizatora niklowego i otrzymano związek C, a drugą część związku B
utleniono, ogrzewając go z odczynnikiem Tollensa i otrzymano związek D. W wyniku
ogrzania mieszaniny związków C i D w obecności kwasu siarkowego(VI) powstał ester E
(octan) o przyjemnym zapachu. Opisane procesy ilustruje poniższy schemat.
129.1 (0-1)
Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B, C, D i E.
Wzory półstrukturalne związków
A
B
C
D
E
129.2 (0-1)
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie
reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1. oraz równanie reakcji oznaczonej
na schemacie numerem 2. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów.
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:
Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne,
umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan.
Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej
rzędowości.
A Cl2, światło1. B NaOH2. C Al2O3, T3. D HBr4. 2-bromopropan
Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ reakcji 2. (addycja, eliminacja, substytucja) oraz
jej mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy).
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne,
umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan.
Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej
rzędowości.
A Cl2, światło1. B NaOH2. C Al2O3, T3. D HBr4. 2-bromopropan
Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1 i 3. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Atom chloru jest podstawnikiem aktywującym pierścień aromatyczny w reakcji nitrowania.
P
F
2.
Szybkość reakcji nitrowania fenolu jest tysiąc razy większa od szybkości reakcji nitrowania benzenu.
P
F
3.
W reakcji nitrowania najbardziej reaktywny spośród wymienionych związków jest nitrobenzen.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania
głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy,
rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
związków organicznych.
Do całkowitego spalenia próbki zawierającej 8,43·1022 cząsteczek pewnego węglowodoru
zużyto 15,68 dm3 tlenu odmierzonego w warunkach normalnych. W reakcji wydzieliło się
18,48 g tlenku węgla(IV).
Ustal na podstawie obliczeń wzór sumaryczny tego węglowodoru.
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze
CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla
w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego.
Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań
jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że
cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku
struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno
w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku
polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.
Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.
Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu
produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze
CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla
w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego.
Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań
jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że
cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku
struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 –
oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en
z wydajnością 45%:
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.
Dieny to węglowodory, w których cząsteczkach występują dwa podwójne wiązania
węgiel – węgiel. W zależności od rozmieszczenia tych wiązań w cząsteczce dzielą się na trzy
grupy:
ze sprzężonym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel występują na przemian z wiązaniami pojedynczymi
z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel są oddzielone od siebie więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym
ze skumulowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel nie są oddzielone wiązaniem pojedynczym.
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Poniżej przedstawiono wzory pięciu dienów oznaczone numerami I–V.
Powyższe związki podziel na dieny ze sprzężonym, izolowanym i skumulowanym układem
wiązań podwójnych. Wpisz do tabeli numery, którymi oznaczono ich wzory.
W poniższej tabeli zestawiono długości wiązania między atomami węgla w cząsteczkach etanu,
etenu i etynu.
Węglowodór
etan
eten
etyn
Długość wiązania, pm
154
133
120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
W cząsteczce etanu przyjmuje się dla orbitali walencyjnych atomów węgla hybrydyzację typu
(sp / sp2 / sp3). Kąt między wiązaniami wytworzonymi przez każdy atom węgla
w cząsteczce etenu jest bliski (109° / 120° / 180°), a w cząsteczce etynu ten kąt jest równy
(109° / 120° / 180°). Wiązanie węgiel – węgiel jest tym krótsze, im (mniejsza / większa) jest
jego krotność.
Benzyna lekka otrzymywana w procesie przeróbki ropy naftowej jest mieszaniną ciekłych
węglowodorów zawierających od pięciu do dziewięciu atomów węgla w cząsteczce.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Benzynę lekką można rozdzielić na składniki przez (dekantację / destylację). W tej metodzie
do rozdziału mieszaniny wykorzystuje się różnice (gęstości / temperatury wrzenia / rozpuszczalności) jej składników.
Liczba oktanowa określa odporność benzyny na gwałtowne i nierównomierne spalanie. Liczba
oktanowa jest tym wyższa, im większa jest zawartość węglowodorów o łańcuchach węglowych
(prostych / rozgałęzionych) oraz węglowodorów aromatycznych w paliwie. Aby zwiększyć
liczbę oktanową, benzynę poddaje się procesowi (krakingu / reformingu) oraz wzbogaca ją
dodatkowymi składnikami.
Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego.
Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni
wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki
ubichinonu Q10.
Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu
przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest
pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu
utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.
33.1. (0–1)
Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym
– wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.
H3O+ H2O OH− e−
ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2
33.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.
