Laktamy to związki, które powstają w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji niektórych
aminokwasów. W reakcji biorą udział: grupa karboksylowa i grupa aminowa znajdująca się np.
przy 4., 5. lub 6. atomie węgla łańcucha aminokwasu. Przykładem laktamu jest związek
o wzorze
Spośród poniższych nazw wybierz nazwę aminokwasu, z którego otrzymano laktam
o podanym wzorze. Zaznacz wybraną odpowiedź.
Aminokwasy białkowe są α-aminokwasami, co znaczy, że w ich cząsteczkach jedna para grup
funkcyjnych: aminowej i karboksylowej, jest połączona z tym samym atomem węgla.
α-Aminokwasy można otrzymać z kwasów karboksylowych w syntezie, której przebieg
zilustrowano na schemacie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego należy użyć do
otrzymania leucyny opisaną metodą, i podaj nazwę systematyczną bromopochodnej tego
kwasu stanowiącej produkt pośredni w opisanej metodzie.
Wykonano doświadczenie, w którym do probówki I wprowadzono wodny roztwór mocznika
CO(NH2)2, a do probówki II – wodny roztwór węglanu amonu (NH4)2CO3. Następnie do obu
probówek dodano ten sam odczynnik, który umożliwił potwierdzenie zawartości obu
probówek.
37.1. (0–1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do
probówek z roztworami opisanych związków i wymieszaniu ich zawartości – umożliwi
zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem mocznika i węglanu
amonu.
37.2. (0–1)
Napisz, jakie obserwacje potwierdzą, że w probówce I znajduje się wodny roztwór
mocznika, a w probówce II – wodny roztwór węglanu amonu.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym
stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej
i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Wskaż przyczynę różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu asparaginowego
i lizyny.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym
stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej
i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Zaplanuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na odróżnienie alaniny od fenyloalaniny.
a)
Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia, wpisując nazwę odczynnika, po którego dodaniu do obu probówek i ogrzaniu ich zawartości możliwe będzie zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem alaniny i fenyloalaniny. Odczynnik wybierz spośród następujących:
wodny roztwór chlorku żelaza(III)
świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
wodny roztwór wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną
rozcieńczony kwas solny z oranżem metylowym
mieszanina stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI)
b)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na odróżnienie alaniny od fenyloalaniny.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym
stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej
i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Napisz wzór tej formy fenyloalaniny, której stężenie jest największe w roztworze o pH
równym 5,48.
W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych.
Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym
stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej
i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.
J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.
Określ liczbę wszystkich możliwych organicznych niecyklicznych produktów
kondensacji jednej cząsteczki alaniny z jedną cząsteczką kwasu asparaginowego.
Wytrącanie trudno rozpuszczalnych siarczków metali jest ważną metodą analityczną. W tych
reakcjach jako odczynnik stosowany jest siarkowodór, który uzyskuje się w wyniku hydrolizy
amidu kwasu tiooctowego (tioacetamidu) o wzorze
W wyniku hydrolizy tioacetamidu powstają siarkowodór i etanian (octan) amonu.
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa,
Warszawa 2001.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji hydrolizy tioacetamidu, posługując się
wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) reagentów organicznych.
Poniżej przedstawiono nazwy oraz wzory pięciu aminokwasów białkowych. Budowę ich cząsteczek można zilustrować ogólnym wzorem R–CH(NH2)–COOH, w którym R oznacza
atom wodoru lub łańcuch boczny.
Poniżej przedstawiono wzory dwóch dipeptydów powstałych w reakcji kondensacji kwasu
asparaginowego i waliny.
Wskaż dipeptyd (I albo II), który mógł być produktem częściowej hydrolizy łańcucha
polipeptydowego naturalnego białka.
Poniżej przedstawiono nazwy oraz wzory pięciu aminokwasów białkowych. Budowę ich cząsteczek można zilustrować ogólnym wzorem R–CH(NH2)–COOH, w którym R oznacza
atom wodoru lub łańcuch boczny.
Zaznacz literę P, jeżeli informacja jest prawdziwa, lub literę F, jeżeli jest fałszywa.
W łańcuchu bocznym cząsteczki treoniny występuje grupa alkoholowa, natomiast w łańcuchu bocznym tyrozyny – grupa fenolowa.
P
F
Łańcuch boczny kwasu asparaginowego zawiera grupę funkcyjną zdolną do dysocjacji jonowej.
P
F
Łańcuch boczny fenyloalaniny ma właściwości hydrofilowe.
Poniżej przedstawiono dwa schematy ciągów przemian A i B, ilustrujących dwa sposoby
otrzymywania amin. Związki, których wzory oznaczono numerami I i III, są węglowodorami.
Przemiana A.
Przemiana B.
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami
4. i 5. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Pewien tripeptyd tworzą tylko reszty glicyny (Gly) i alaniny (Ala). W doświadczeniu I
tripeptyd ten poddano częściowej hydrolizie polegającej na rozerwaniu wyłącznie
N-końcowego wiązania peptydowego. Otrzymano mieszaninę dwóch optycznie czynnych
produktów. W doświadczeniu II przeprowadzono hydrolizę badanego tripeptydu, tak że
rozerwaniu uległo wyłącznie C-końcowe wiązanie peptydowe. W jej wyniku otrzymano
mieszaninę produktów, spośród których tylko jeden był optycznie czynny.
Napisz wzór sekwencji badanego tripeptydu, posługując się trzyliterowymi symbolami
aminokwasów. Pamiętaj, że w tej notacji z lewej strony umieszcza się symbol
aminokwasu, który zawiera wolną grupę aminową.
Z poniższego zbioru wybierz i zaznacz wzory substancji powodujących denaturację
białek oraz uzupełnij zdanie – wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w nawiasie.
NH4NO3 Pb(NO3)2 HCHO NaCl C2H5OH
Pod wpływem wybranych substancji następuje (zniszczenie pierwszorzędowej struktury / trwałe zniszczenie wyższych struktur) białka.
Punkt izoelektryczny (pI) aminokwasu to wartość pH roztworu, przy której aminokwas
zachowuje się jak cząsteczka obojętna elektrycznie. W punkcie izoelektrycznym aminokwasy
występują głównie w formie jonów obojnaczych. Punkt izoelektryczny kwasu
asparaginowego pI kw. asparaginowego = 2,77, a punkt izoelektryczny waliny pI waliny = 5,96.
Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.
Określ, w jakiej dominującej formie (anionu, kationu, jonu obojnaczego) występuje
kwas asparaginowy w roztworze o pH = 5,96, a w jakiej – walina w roztworze o pH =
2,77.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.
1.
Glicyna jest niechiralnym aminokwasem białkowym.
P
F
2.
W jonie obojnaczym glicyny grupą kwasową jest grupa –COO− , a grupą zasadową jest grupa –NH+3 .
P
F
3.
Glicyna w roztworach o wysokim pH występuje głównie w postaci kationów.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
W dwóch probówkach I i II umieszczono pewien odczynnik. Następnie do probówki I
wprowadzono tripeptyd o sekwencji Gly-Gly-Gly, a do probówki II dodano produkt
całkowitej hydrolizy tego tripeptydu. Objawy reakcji – zaobserwowane w obu probówkach –
pozwoliły na potwierdzenie, że do probówki I dodano tripeptyd, a do probówki II – produkt
jego całkowitej hydrolizy.
35.1. (0-1)
Uzupełnij schemat doświadczenia – wybierz i wpisz nazwę lub wzór użytego
odczynnika:
woda bromowa
świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
stężony roztwór kwasu azotowego(V)
wodny roztwór wodorowęglanu sodu
35.2. (0-1)
Wpisz do tabeli barwy roztworów otrzymanych w probówkach I i II
po zakończeniu doświadczenia.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
W wyniku kondensacji glicyny otrzymano peptyd, któremu można przypisać wzór:
Ustal liczbę wiązań peptydowych w cząsteczce tego peptydu.
Jednym z naturalnie występujących tripeptydów jest związek o poniższym wzorze.
Napisz wzór sekwencji przedstawionego tripeptydu, posługując się trzyliterowymi
kodami aminokwasów. Pamiętaj, że w tej notacji z lewej strony umieszcza się kod
aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem
węgla α.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Leucyna i izoleucyna są izomerami.
P
F
2.
Jedyną przyczyną różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu glutaminowego i lizyny jest różna długość łańcucha węglowego w cząsteczkach tych związków.
P
F
3.
W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla.
