Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego
(2,3-dihydroksybutanodiowego).
47.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.
Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę
(enancjomerów / diastereoizomerów).
47.2. (0–1)
Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory
właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz
w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności
i skręcalności właściwej.
Numer stereoizomeru
Temperatura topnienia, °C
Rozpuszczalność, g/100 g H2O
Skręcalność właściwa
170
139
+12°
148
125
0 °
III
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8
przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany
powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci
enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X
z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego
produktu reakcji związku X z chlorowodorem.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego
z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym
R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.
3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
W opisanej metodzie 3-bromo-3-metyloheksan otrzymuje się w postaci mieszaniny
racemicznej, czyli równomolowej mieszaniny obu enancjomerów.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał wzory stereochemiczne składników tej
mieszaniny.
Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.
Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?
Uzasadnienie:
33.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.
Poniżej przedstawiono wzory stereochemiczne Fischera trzech związków organicznych. Dwa
z nich nie są optycznie czynne – ich cząsteczki nie są chiralne.
I
II
III
Spośród podanych wzorów związków chemicznych wybierz wzory tych, które nie są
optycznie czynne. Wpisz do poniższej tabeli numery, którymi oznaczono te związki,
i w każdym przypadku uzasadnij swój wybór.
Aminokwas alanina w roztworze wodnym o zasadowym odczynie ulega reakcji zgodnie
z zapisem:
176.1 (0-1)
Wypełnij tabelę, wpisując wzory kwasów i zasad Brønsteda, które w tej reakcji
tworzą sprzężone pary.
Sprzężona para
kwas
zasada
Punkt izoelektryczny aminokwasów to takie pH roztworu, przy którym aminokwas występuje
w postaci soli wewnętrznej.
176.2 (0-1)
Podaj wzór jonu, w którego postaci alanina występuje w roztworach wodnych o pH > 7
i wzór jonu, w którego postaci aminokwas ten występuje w roztworach wodnych
o pH < 5.
176.3 (0-1)
Napisz równanie reakcji tworzenia dipeptydu o nazwie glicyloalanina Gly-Ala.
176.4 (0-1)
Dokończ zdanie, zaznaczając wniosek A lub B i jego uzasadnienie 1. lub 2.
Badając właściwości alaniny, stwierdzono, że alanina
A.
jest
związkiem optycznie czynnym,
1.
ponieważ w jej cząsteczce występuje asymetryczny atom węgla.
B.
nie jest
2.
ponieważ w jej cząsteczce nie występuje asymetryczny atom węgla.
