Na kwasowość i zasadowość związków organicznych mają wpływ podstawniki znajdujące się
w cząsteczkach w sąsiedztwie grup funkcyjnych. Przykładem takiego wpływu jest efekt
indukcyjny, czyli oddziaływanie podstawników polegające na przyciąganiu (–I) lub
odpychaniu (+I) elektronów, co prowadzi do zmiany stopnia polaryzacji wiązań w cząsteczce.
Ujemny efekt indukcyjny (–I) skutkuje wzrostem mocy kwasów i obniżeniem mocy zasad.
Przeciwnie działa dodatni efekt indukcyjny (+I).
Na poniższym schemacie przedstawiono kierunek i wielkość efektu indukcyjnego wybranych
podstawników względem wodoru.
Odpowiedz na poniższe pytania i uzasadnij odpowiedź. W uzasadnieniu porównaj wpływ
podstawników na efekt indukcyjny.
Czy kwas 2‑chloropropanowy jest mocniejszy niż kwas 2‑hydroksypropanowy? (TAK / NIE), ponieważ:
Czy 2‑hydroksypropanoamina jest mocniejszą zasadą niż propanoamina? (TAK / NIE), ponieważ:
Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną)
i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:
Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij –
w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie
łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne.
Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji –
anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się
w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest
anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej
przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:
35.1. (0–1)
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy,
które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego
samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji
Hawortha:
Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki
glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy
którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.
Jednostka glukozowa
I
II
anomer
numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym
35.2. (0–1)
W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano
zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.
Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość
tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku
miedzi(II) i ponownie ogrzano.
Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach.
Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
budowy cząsteczki trehalozy
konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.
W czasie pożarów lasów, wyładowań elektrycznych, podczas pracy urządzeń grzewczych lub
silników spalinowych możliwa jest reakcja zachodząca między dwoma składnikami powietrza
– azotem i tlenem. Te gazy łączą się z wytworzeniem tlenku azotu(II) zgodnie z równaniem:
N2 (g) + O2 (g) ⇄ 2NO (g) ΔH° > 0
Powstały bezbarwny i bezwonny tlenek azotu(II) łatwo utlenia się do tlenku azotu(IV) NO2 ,
który jest brunatnym gazem o ostrym zapachu. Tlenek azotu(IV) dimeryzuje z utworzeniem
tetratlenku diazotu N2O4 , który jest gazem bezbarwnym:
2NO2 (g) ⇄ N2O4 (g) ΔH° < 0
Na podstawie: G.W. vanLoon, S.J. Duffy, Chemia środowiska, Warszawa 2007, oraz W. Mizerski, Tablice
chemiczne, Warszawa 1997.
3.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Reakcja syntezy tlenku azotu(II) jest reakcją (endotermiczną / egzotermiczną), o czym
świadczy (dodatnia / ujemna) wartość ΔH°.
Reakcja dimeryzacji tlenku azotu(IV) ma tym większą wydajność, w im (niższej /
wyższej) temperaturze zachodzi. Po ochłodzeniu zabarwienie zawartości zamkniętego
naczynia, do którego wprowadzono świeżo otrzymany tlenek azotu(IV) NO2,
(nie ulegnie zmianie / stanie się mniej intensywne / stanie się bardziej intensywne).
3.2. (0–1)
Oceń, czy cząsteczka tlenku azotu(IV) NO2 jest rodnikiem. Odpowiedź uzasadnij –
uwzględnij elektronową strukturę tej cząsteczki.
Cynk, magnez i glin w opisanych poniżej doświadczeniach ulegają przemianom zilustrowanym
następującymi schematami:
W kolbach oznaczonych numerami I, II i III umieszczono w przypadkowej kolejności próbki
cynku, magnezu i glinu. W każdej kolbie była próbka innego metalu. Na te metale podziałano
kwasem solnym. Opisane doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Podczas opisanego doświadczenia w każdej kolbie metal uległ całkowitemu roztworzeniu
i powstały klarowne, bezbarwne roztwory chlorków badanych metali. Przebiegowi wszystkich
reakcji towarzyszyło wydzielanie się bezbarwnego gazu.
W celu identyfikacji roztworów chlorków otrzymanych w kolbach I, II i III przeprowadzono
dwa doświadczenia. W pierwszym z nich jako odczynnika użyto wodnego roztworu
wodorotlenku sodu, a w drugim – wodnego roztworu amoniaku.
10.1. (0–1)
Podczas pierwszego doświadczenia próbki roztworów z kolb I, II i III umieszczono
w probówkach oznaczonych tymi samymi numerami i do każdej z nich dodawano kroplami
roztwór wodorotlenku sodu. We wszystkich probówkach zaobserwowano wytrącenie się
białego osadu. Podczas dodawania kolejnych porcji odczynnika zaobserwowano roztworzenie
się osadów w probówkach I i III, natomiast osad w probówce II pozostał niezmieniony.
Podkreśl symbol metalu, którego jony zidentyfikowano podczas opisanego (pierwszego)
doświadczenia. Uzasadnij swój wybór.
Metal, którego jony zidentyfikowano podczas opisanego doświadczenia, to (Al / Mg / Zn).
Uzasadnienie wyboru:
10.2. (0–2)
Podczas drugiego doświadczenia próbki roztworów z kolb I i III umieszczono
w probówkach oznaczonych tymi samymi numerami i do każdej z nich dodawano kroplami
roztwór amoniaku. Najpierw w obu probówkach wytrącił się biały osad, ale przy dodawaniu
kolejnych porcji odczynnika zaobserwowano roztworzenie się osadu w probówce I.
Napisz:
w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której w probówce III wytrącił się biały osad;
w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której nastąpiło roztworzenie białego osadu w probówce I.
W temperaturze T rozpuszczono w wodzie kwas HX. Równowagę w otrzymanym roztworze
ilustruje równanie
HX + H2O ⇄ H3O+ + X−
Poniższy wykres przedstawia procentowy udział drobin znajdujących się w wodnym roztworze
kwasu HX o temperaturze T (na wykresie nie uwzględniono wody oraz jonów pochodzących
z autodysocjacji wody).
Do wodnego roztworu kwasu HX dodano niewielką ilość wodnego roztworu mocnego kwasu.
Temperatura roztworu nie uległa zmianie.
12.1. (0–1)
Oceń, czy zmieni się (wzrośnie, zmaleje) czy nie ulegnie zmianie wartość stopnia
dysocjacji kwasu HX, jeśli do jego wodnego roztworu doda się niewielką ilość mocnego
kwasu. Odpowiedź uzasadnij.
Ocena:
Uzasadnienie:
12.2. (0–1)
Oceń, czy zmieni się (wzrośnie, zmaleje) czy nie ulegnie zmianie wartość stałej dysocjacji
kwasu HX, jeśli do jego wodnego roztworu doda się niewielką ilość mocnego kwasu.
Odpowiedź uzasadnij.
W czystej wodzie ustala się stan równowagi reakcji autoprotolizy, która zachodzi zgodnie
z równaniem:
2H2O ⇄ H3O+ + OH−
Tę reakcję opisuje stała równowagi nazywana iloczynem jonowym wody. Wyraża się ona
równaniem:
Kw = [H3O+] ⋅ [OH−]
Zdolność autoprotolizy charakteryzuje nie tylko wodę, lecz także inne rozpuszczalniki, np.:
ciekły amoniak (skroplony pod zwiększonym ciśnieniem), metanol i kwas mrówkowy.
15.1. (0–1)
Napisz trzy równania reakcji autoprotolizy: ciekłego amoniaku, metanolu i kwasu
mrówkowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych produktów
reakcji.
2NH3 ⇄
2CH3OH ⇄
2HCOOH ⇄
15.2. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego cząsteczki amoniaku, metanolu i kwasu mrówkowego mają zdolność
odszczepiania i przyłączania protonu w procesie autoprotolizy. Odnieś się do budowy tych
cząsteczek.
Cząsteczki wymienionych związków mają zdolność odszczepiania protonu, ponieważ
Cząsteczki wymienionych związków mają zdolność przyłączania protonu, ponieważ
W tabeli podano wartości standardowej entalpii spalania metanu, wodoru i węgla.
Δsp H °, kJ·mol−1
metan*
− 891
węgiel
− 394
wodór*
− 286
*Produktem spalania jest woda ciekła.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
Oblicz standardową entalpię tworzenia metanu. Oceń, czy poprawne jest twierdzenie, że w reakcji syntezy metanu z pierwiastków produkt ma energię wyższą od substratów.
Uzasadnij swoją ocenę.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy
w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.
W temperaturze 25°C iloczyn rozpuszczalności chlorku srebra w wodzie jest równy 1,8·10−10.
Na podstawie: J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2002.
Do wodnego roztworu azotanu(V) srebra dodano wodny roztwór chlorku potasu i otrzymano
mieszaninę o objętości 1 dm3 i o temperaturze 25°C. W tej mieszaninie stężenie azotanu(V)
srebra wynosiło 1,0·10−4 mol·dm−3, a stężenie chlorku potasu było równe 1,0·10−6 mol·dm−3.
Czy po zmieszaniu roztworów wytrącił się osad chlorku srebra? Odpowiedź uzasadnij.
