Zadania maturalne z chemii

111

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Związek aromatyczny o wzorze C₈H₁₀ reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.

26.1. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje w reakcji związku aromatycznego o wzorze C₈H₁₀ z kwasem azotowym(V) w stosunku molowym 1 : 1.

26.2. (1 pkt)

Określ typ i mechanizm opisanej przemiany.

Typ reakcji:

Mechanizm:

112

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej podstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.–4.) jest stosowany w syntezie organicznej.

Wzór alkanu I	Wzór alkanu II

Zastosowanie opisanego procesu:

113

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 29. (3 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Poniżej podano wzory dwóch aminokwasów białkowych: glicyny i alaniny.

W wyniku działania kwasu azotowego(III) HNO₂ na aminokwas dochodzi do podstawienia grupy aminowej grupą hydroksylową. W przemianie tej oprócz dwufunkcyjnego związku organicznego powstaje także woda i wydziela się azot.

29.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji alaniny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

29.2. (1 pkt)

Napisz wzory obu grup funkcyjnych związku organicznego, który powstał w reakcji alaniny z kwasem azotowym(III). Oceń, czy każda z tych grup może – w reakcji z odpowiednim reagentem – uczestniczyć w tworzeniu wiązania estrowego.

Wzory grup funkcyjnych:

Ocena:

29.3. (1 pkt)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A. albo B. i jej uzasadnienie 1. albo 2.

Wydzielający się w wyniku opisanej reakcji gaz

A.	bardzo dobrze	rozpuszcza się w wodzie, ponieważ	1.	cząsteczki azotu są niepolarne, a cząsteczki wody polarne.
B.	bardzo słabo	rozpuszcza się w wodzie, ponieważ	2.	cząsteczki azotu są polarne i cząsteczki wody są polarne.

114

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Aldehydy Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy wodoru przy atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi zasadami zgodnie ze schematem:

2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH₂OH

Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne przejście aldehydu w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla (dysproporcjonowanie lub dysmutacja).

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w wyniku reakcji Cannizzaro otrzymano benzenokarboksylan sodu (benzoesan sodu) i fenylometanol (alkohol benzylowy), oraz podaj formalne stopnie utlenienia atomów węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji (przed reakcją i po reakcji).


Wzór aldehydu

Stopień utlenienia atomu węgla
w aldehydzie	w benzoesanie sodu	w alkoholu benzylowym

115

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (4 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj/wymień

W trzech probówkach oznaczonych numerami 1., 2. i 3. (w przypadkowej kolejności) znajdują się wodne roztwory następujących substancji: glukozy, fruktozy i sacharozy. W celu ich identyfikacji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie pobrano próbki roztworów ze wszystkich probówek, zalkalizowano je, dodano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i ogrzano. Zaobserwowane zmiany pozwoliły na identyfikację zawartości probówki 1. W etapie drugim przeprowadzono reakcję pozwalającą rozróżnić zawartość probówek 2. i 3. Zmiany świadczące o zajściu reakcji zaobserwowano tylko w probówce 3.

30.1. (1 pkt)

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy związków, których wodne roztwory znajdowały się w probówkach o numerach 1., 2., 3.

Probówka	Nazwa związku
1.
2.
3.

30.2. (1 pkt)

Napisz, jakie zmiany można było zaobserwować w probówkach 2. i 3. podczas pierwszego etapu doświadczenia.

30.3. (1 pkt)

Określ, jaka różnica we właściwościach chemicznych między substancjami znajdującymi się w probówkach 2. i 3. a substancją znajdującą się w probówce 1.,podstawą identyfikacji substancji w pierwszym etapie.

30.4. (1 pkt)

Uzupełnij schemat doświadczenia przeprowadzonego w drugim etapie identyfikacji. Podkreśl wzory dwóch wybranych odczynników.

116

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (3 pkt)

Cukry proste Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj/wymień

Ketony, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową –OH przy atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej (α-hydroksyketony), w wodnym roztworze o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.

D-tagatoza jest monosacharydem o wzorze

31.1. (0–1)

Wybierz jedną parę odczynników, które umożliwią odróżnienie D-glukozy od D-tagatozy. Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzory wybranych odczynników.

31.2. (0–1)

Opisz możliwe do zaobserwowania różnice w przebiegu doświadczenia dla obu monosacharydów – uzupełnij tabelę.

Numer probówki	Opis zawartości probówki
	przed wprowadzeniem roztworu monosacharydu	po wprowadzeniu roztworu monosacharydu
I
II

31.3. (0–1)

Wskaż różnicę w budowie cząsteczek D-glukozy i D-tagatozy umożliwiającą odróżnienie ich zaproponowaną metodą.

117

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 33. (1 pkt)

Cukry proste Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory związków organicznych w projekcji Fischera.

Uzupełnij tabelę – wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich związków.


	Wzory związków lub wzór związku
Para enancjomerów
Para diastereoizomerów
Związek nieczynny optycznie

118

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Miareczkowanie Podaj/wymień

Zawartość kwasu askorbinowego w próbce wyznacza się na podstawie stechiometrii jego reakcji z jodem. Do roztworu zawierającego nieznaną ilość kwasu askorbinowego i niewielką ilość skrobi dodaje się kroplami roztwór jodu w roztworze jodku potasu. Stężenie roztworu jodu musi być dokładnie znane, a jego objętość – mierzona. Mówimy, że roztwór kwasu askorbinowego miareczkuje się roztworem jodu. Dopóki kwas askorbinowy jest obecny w roztworze, zachodzi reakcja, którą można w uproszczeniu opisać równaniem:

Gdy cały kwas askorbinowy przereaguje, jod dostarczony w nadmiarowej kropli poskutkuje zabarwieniem skrobi. W tym momencie kończy się miareczkowanie, co oznacza, że osiągnięto punkt końcowy i należy odczytać objętość zużytego roztworu jodu. Gdy zna się jego stężenie, można obliczyć, ile kwasu askorbinowego zawierała próbka.

Podaj, jaką funkcję (utleniacza czy reduktora) pełni jod w reakcji z kwasem askorbinowym. Napisz, na jaki kolor zabarwi się mieszanina reakcyjna w punkcie końcowym miareczkowania.

Jod w reakcji z kwasem pełni funkcję

Pod wpływem jodu skrobia zabarwi się na

119

Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (2 pkt)

Cukry proste Disacharydy Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzory sumaryczne cukrów i ich pochodnych.


I	II	III	IV
C₅H₁₀O₅	C₆H₁₂O₆	C₁₂H₂₂O₁₁	C₆H₁₂O₇

Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednch związków.

W wyniku reakcji związku z amoniakalnym roztworem zawierającym jony srebra powstają aniony związku . Wodorotlenek miedzi(II) utworzy roztwór o szafirowym zabarwieniu po dodaniu do związków .
Cukrami prostymi są związki . Wiązanie O-glikozydowe występuje w cząsteczce związku .

120

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 1. (3 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Rodzaje wiązań i ich właściwości Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Pierwiastki X i Z leżą w czwartym okresie układu okresowego. Pierwiastek X jest metalem, natomiast pierwiastek Z – niemetalem. W stanie podstawowym atomów obu tych pierwiastków tylko jeden elektron jest niesparowany. Znajduje się on na ostatniej powłoce. Niesparowany elektron atomu pierwiastka X znajduje się na innej podpowłoce niż niesparowany elektron atomu pierwiastka Z. Ponadto wiadomo, że pierwiastek X tworzy tlenki o wzorach X₂O i XO oraz że ten metal jest jednym z najlepszych przewodników ciepła i elektryczności. Pierwiastek Z występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek.

1.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbole pierwiastków X i Z, dane dotyczące ich położenia w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków.

	Symbol pierwiastka	Numer grupy	Symbol bloku
pierwiastek X
pierwiastek Z

1.2. (0–1)

Przedstaw konfigurację elektronową jonu X²⁺ (stan podstawowy). Zastosuj skrócony zapis konfiguracji elektronowej z symbolem gazu szlachetnego.

1.3. (0–1)

Dla cząsteczki Z₂ określ liczbę: wiązań σ, wiązań π oraz wolnych par elektronowych.

Liczba
wiązań σ	wiązań π	wolnych par elektronowych