Zadania maturalne z chemii

1101

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W czterech probówkach umieszczono próbki substancji organicznych lub ich wodnych roztworów – zgodnie z poniższym rysunkiem.

Obecność niektórych substancji organicznych można potwierdzić przez wykonanie próby, czyli poddanie ich działaniu wybranych odczynników, którymi mogą być m.in.:

woda bromowa

roztwór jodu w wodnym roztworze jodku potasu

zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) na zimno.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do każdej probówki I–IV wprowadzono wybrany odczynnik a) – c). Wyniki wykonanych prób potwierdziły obecność substancji organicznej znajdującej się w każdej probówce.

Do zawartości każdej probówki I–IV dobierz jedną z wymienionych prób umożliwiającą potwierdzenie obecności substancji organicznej znajdującej się w probówce. Wpisz do tabeli literę, którą oznaczono tę próbę, oraz napisz, jaki możliwy do zaobserwowania efekt tej próby będzie potwierdzeniem obecności danej substancji. Uwzględnij fakt, że każda próba została przeprowadzona co najmniej raz.

Numer probówki	Próba	Efekt próby potwierdzający obecność poszczególnych substancji
I
II
III
IV

1102

Matura Maj 2017, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 28. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Analiza składu pewnego wielkocząsteczkowego związku organicznego naturalnego pochodzenia wykazała, że zawiera on węgiel, wodór, azot, tlen i siarkę. Stwierdzono, że próbka tego związku pod wpływem stężonego wodnego roztworu kwasu azotowego(V) barwi się na żółto. Kolejną próbkę tego związku wprowadzono do probówki z wodą, a następnie wlano tam wodny roztwór wodorotlenku sodu i wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II). Po wymieszaniu zawartości probówki zaobserwowano powstanie roztworu o barwie fioletowej.

Spośród grup związków organicznych, których nazwy wymieniono poniżej, wybierz grupę, do której należy opisany związek, i podkreśl jej nazwę.

aminokwasy

białka

polisacharydy

tłuszcze

1103

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (3 pkt)

Izomeria konstytucyjna Podstawy chemii organicznej Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia t_w (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Wzór alkoholu		t_w, °C	Wzór eteru		t_w, °C
I	CH₃CH₂OH	79	VI	CH₃−O−CH₃	−25
II	CH₃CH₂CH₂OH	97	VII	CH₃CH₂−O−CH₃	11
III	CH₃CH₂CH₂CH₂OH	117	VIII	CH₃CH₂−O−CH₂CH₃	35
IV	CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH	138	IX	CH₃CH₂CH₂−O−CH₂CH₃	64
V	CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH	157	X	CH₃CH₂CH₂−O−CH₂CH₂CH₃	91

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

29.1. (0–1)

Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.

29.2. (0–2)

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Numer związku najmniej lotnego:
Numer związku najbardziej lotnego:

Wyjaśnienie:

1104

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (2 pkt)

Aminokwasy Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, zbudowany jest z reszt trzech różnych aminokwasów.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu, którego grupa karboksylowa i grupa aminowa uczestniczyły w utworzeniu wiązania peptydowego w cząsteczce opisanego tripeptydu. Oceń, czy cząsteczka tego aminokwasu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Wzór aminokwasu:

Ocena:

Uzasadnienie:

1105

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (2 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego. Literami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.

Określ formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) atomów węgla oznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.

Atom węgla	w cykloheksanonie	w cykloheksanolu	w kwasie adypinowym
Atom węgla	a	b	c
Stopień utlenienia
Typ hybrydyzacji

1106

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (1 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Poniższy wzór ilustruje budowę deoksyrybonukleotydu:

Napisz wzór taflowy Hawortha formy pierścieniowej monosacharydu, którego reszta wchodzi w skład tego deoksyrybonukleotydu.

1107

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Bilans elektronowy Podaj/wymień

Kwas adypinowy jest ważnym surowcem w produkcji tworzyw sztucznych. Na skalę techniczną otrzymuje się go przez utlenianie mieszaniny cykloheksanonu oraz cykloheksanolu. Poniżej przedstawiono równania tych przemian.

Przemiana I

Przemiana II

Na podstawie: K. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Podaj liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol cykloheksanonu i 1 mol cykloheksanolu podczas opisanych przemian.

Przemiana I:
Przemiana II:

1108

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Nylon jest syntetycznym tworzywem sztucznym o następującym wzorze ogólnym:

[−NH−(CH₂)₆−NH−CO−(CH₂)₄−CO−]_n

Powstaje on w wyniku reakcji polikondensacji odpowiedniej diaminy i odpowiedniego kwasu dikarboksylowego.

31.1. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) diaminy oraz kwasu dikarboksylowego, z których to substancji otrzymuje się nylon w reakcji polikondensacji.

Wzór diaminy:

Wzór kwasu dikarboksylowego:

31.2. (1 pkt)

Poniżej wymieniono nazwy związków, które powstają w wyniku kondensacji związków o mniejszych cząsteczkach.

Spośród wymienionych grup wybierz grupę tych związków, w których cząsteczkach powstały w wyniku reakcji kondensacji takie same wiązania, jakie powstają w wyniku kondensacji diaminy i kwasu dikarboksylowego.

glicerydy

polipeptydy

polisacharydy

1109

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg przedstawiono na poniższym schemacie.

Po delikatnym ogrzaniu kolby z mieszaniną reakcyjną zaobserwowano odbarwianie roztworu w kolbie oraz powstanie białego osadu w probówce.

Uzupełnij poniższy zapis, tak aby przedstawiał on w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w kolbie podczas przeprowadzonego doświadczenia. Oceń, czy gdyby do opisanego doświadczenia użyto kwasu etanowego zamiast kwasu metanowego, również zaobserwowano by odbarwienie roztworu w kolbie oraz powstanie osadu w probówce. Uzasadnij swoje stanowisko.

Ocena wraz z uzasadnieniem:

1110

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (2 pkt)

Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

33.1. (0–1)

Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.


Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?