Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji
odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega
w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku
rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:
Napisz równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych. Napisz nazwę systematyczną związku organicznego, który jest produktem
reakcji 3.
Związek aromatyczny o wzorze C8H10 reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V)
w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny
substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.
26.1. (1 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje
w reakcji związku aromatycznego o wzorze C8H10 z kwasem azotowym(V) w stosunku
molowym 1 : 1.
Benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI).
26.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji benzenu z kwasem azotowym(V), jeśli substraty przemiany
zmieszano w stosunku molowym 1 : 1. Nad strzałką w równaniu reakcji zapisz warunki,
w jakich zachodzi ta przemiana. Zastosuj wzory półstrukturalne lub uproszczone
związków organicznych.
26.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
W reakcji benzenu ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI) powstaje (aminobenzen / nitrobenzen). Kwas siarkowy(VI) pełni w tej
reakcji funkcję (inhibitora / katalizatora). Reakcja jest przykładem reakcji (addycji / substytucji / eliminacji).
Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego.
Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni
wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki
ubichinonu Q10.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Cząsteczka ubichinonu Q10 o strukturze przedstawionej w informacji zawiera 14 wiązań π.
P
F
2.
Cząsteczka ubichinonu Q10 o strukturze przedstawionej w informacji zawiera pierścień aromatyczny.
P
F
3.
W łańcuchowym fragmencie cząsteczki ubichinonu Q10 o strukturze przedstawionej w informacji wszystkim atomom węgla można przypisać hybrydyzację sp2
Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji
odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega
w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku
rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej
podstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.–4.) jest stosowany w syntezie
organicznej.
Metanal jest najprostszym aldehydem. Jego cząsteczki łatwo łączą się w pierścienie o wzorze
(CH2O)3 lub w formę łańcuchową HO–[CH2O]8-100–H powstającą samorzutnie w roztworach
wodnych metanalu. Metanal należy do grupy aldehydów ulegających reakcji Cannizaro, która
polega na jednoczesnym utlenianiu i redukcji aldehydu w środowisku zasadowym. Jednym
z produktów tej reakcji jest sól kwasu karboksylowego.
27.1. (1 pkt)
Narysuj kreskowy wzór elektronowy cząsteczki metanalu. Zaznacz wszystkie wolne
pary elektronowe.
27.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Liczba wiązań σ w cząsteczce metanalu wynosi (1 / 2 / 3 / 4), natomiast liczba wiązań π jest równa (1 / 2 / 3 / 4). Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację sp2, dlatego cząsteczka metanalu ma kształt (liniowy / płaski / tetraedryczny).
Zdolność cząsteczek metanalu do (polimeryzacji / polikondensacji) jest uwarunkowana
obecnością w jego cząsteczce (wiązania σ / wiązania π / atomu tlenu).
27.3. (2 pkt)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji metanalu z wodorotlenkiem sodu.
Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów tej reakcji.
Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego.
Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni
wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki
ubichinonu Q10.
Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu
przyjmuje dwa elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest
pochodną fenolu. Ten proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu
utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.
27.1. (0–1)
Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym
– wpisz w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.
H3O+ H2O OH− e−
ubichinol + 2 → ubichinon + 2 + 2
27.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.
Mieszanina tlenku węgla(II) i wodoru to gaz syntezowy, który stosuje się do otrzymywania
wielu związków organicznych. Proces produkcji metanolu z gazu syntezowego zilustrowano
poniższym równaniem.
CO + 2H2kat., p, T CH3OH
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Oblicz, ile m3 gazu syntezowego odmierzonego w warunkach normalnych potrzeba do
otrzymania 2 · 1025 cząsteczek metanolu, jeżeli reakcja przebiega z wydajnością równą
70%. Przyjmij, że stosunek molowy nCO : nH2 jest równy 1 : 2. Wynik zaokrąglij do
jednego miejsca po przecinku.
