Zadania maturalne z chemii

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Bilans elektronowy Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Próba jodoformowa wykrywa obecność grupy acetylowej w związkach organicznych. Jest to reakcja z jodem i wodorotlenkiem sodu. Pozytywny wynik tej próby dają wszystkie metyloketony, etanal, kwas octowy oraz etanol i wszystkie alkohole zawierające grupę hydroksylową przy atomie węgla połączonym z grupą metylową.

25.1. (0-1)

Uzasadnij fakt, że pozytywny wynik próby jodoformowej dają również niektóre alkohole, mimo że nie zawierają grupy acetylowej.

25.2. (0-1)

Napisz równanie reakcji jodoformowej dla etanalu i etanolu. Współczynniki uzupełnij metodą bilansu elektronowego.

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa

Kup pełny zbiór zadań

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzory dwóch związków organicznych: mentolu i tymolu.

Rozstrzygnij, czy cząsteczka tymolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony o małych masach cząsteczkowych, np. metanal i propanon, są rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu masy cząsteczkowej rozpuszczalność aldehydów i ketonów w wodzie maleje.

Napisz, co jest przyczyną dobrej rozpuszczalności metanalu i propanonu w wodzie, oraz opisz przyczynę zmniejszania się rozpuszczalności aldehydów i ketonów w wodzie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej tych związków. Odnieś się do budowy cząsteczek związków karbonylowych.

Dobra rozpuszczalność metanalu i propanonu w wodzie wynika z
Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej aldehydów i ketonów rozpuszczalność tych związków w wodzie zmniejsza się, ponieważ

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Celem doświadczenia przedstawionego na poniższym schemacie było potwierdzenie właściwości redukujących kwasu metanowego.

32.1. (0–1)

Spośród poniższych obserwacji wybierz i podkreśl wszystkie te zmiany, które można zaobserwować podczas wykonanego doświadczenia.

wytrąca się zielony osad
roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na ciemnozieloną
fioletowy roztwór się odbarwia
roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na żółtą
wydziela się gaz

32.2. (0–1)

Wyjaśnij na podstawie budowy cząsteczki, dlaczego kwas metanowy wykazuje właściwości redukujące.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + H₂O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.
Uzasadnienie:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 34. (2 pkt)

Elektroliza Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Zadanie anulowane przez CKE jako niezgodne z wymaganiami egzaminacyjnymi wg aneksu obowiązującego w latach 2023-2024
(zgodnie ze zaktualizowaną dnia 26 sierpnia 2022 wersją aneksu)

Przeprowadzono oddzielnie elektrolizę wodnego roztworu chlorku sodu i wodnego roztworu wodorotlenku sodu z użyciem elektrod grafitowych. W wyniku doświadczenia na elektrodach ujemnych w obu elektrolizerach otrzymano ten sam gazowy produkt. Na elektrodach dodatnich wydzielił się jeden produkt gazowy – w każdym elektrolizerze inny. Po zakończeniu elektrolizy stwierdzono, że w elektrolizerze, w którym znajdował się roztwór chlorku sodu, nastąpiła zmiana odczynu roztworu.

34.1. (0–1)

Napisz równania reakcji prowadzących do wydzielenia gazowego produktu na elektrodzie dodatniej podczas elektrolizy wodnego roztworu chlorku sodu (równanie 1.) i podczas elektrolizy wodnego roztworu wodorotlenku sodu (równanie 2.).

34.2. (0–1)

Napisz, jaki był odczyn roztworu w elektrolizerze, w którym znajdował się wodny roztwór chlorku sodu, po zakończeniu elektrolizy. Odpowiedź uzasadnij – odwołaj się do procesu zachodzącego podczas elektrolizy na elektrodzie ujemnej.

Odczyn roztworu był

Uzasadnienie:

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (1 pkt)

Peptydy i białka Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono, za pomocą trzyliterowych symboli aminokwasów, wzór pewnego tetrapeptydu.

Ser-Gly-Cys-Ala

W notacji tej z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.

Rozstrzygnij, czy wolna grupa karboksylowa, która znajduje się w cząsteczce tetrapeptydu i nie wzięła udziału w tworzeniu wiązań peptydowych w tym związku, pochodzi od cząsteczki seryny (Ser). Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 37. (1 pkt)

Elektrochemia - pozostałe Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W analizie potencjometrycznej wykorzystuje się zależność potencjału odpowiednich elektrod od stężenia jonów oznaczanych. Pomiary potencjometryczne polegają na mierzeniu SEM ogniwa zestawionego z dwóch półogniw: tzw. elektrody wskaźnikowej, zanurzonej w badanym roztworze, oraz tzw. elektrody odniesienia, zanurzonej w roztworze o niezmiennym składzie, której potencjał w warunkach pomiaru pozostaje stały.

Rozróżnia się dwa główne typy elektrod. Elektrody pierwszego rodzaju to elektrody odwracalne względem kationu: są zbudowane z metalu i są w równowadze z roztworem zawierającym jony tego metalu (M oznacza symbol metalu):

M(s) + ⇄ Mⁿ⁺(aq) + 𝑛e^–

Elektrody drugiego rodzaju są odwracalne względem anionu, tworzącego z metalem elektrody trudno rozpuszczalny związek. Elektrodą drugiego rodzaju jest elektroda halogenosrebrowa. Działanie tej elektrody opisuje równanie (X oznacza symbol halogenu):

AgX(s) + e^– ⇄ Ag(s) + X^–(aq)

Na podstawie: W. Szczepaniak, Metody instrumentalne w analizie chemicznej, Warszawa 2008 oraz A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2007.

Przykładem elektrody halogenosrebrowej jest elektroda chlorosrebrowa:

Na podstawie: E. Generalic, https://glossary.periodni.com/glossary.php?en=silver%2Fsilver-chloride+electrode [ dostęp: 15.07.2020]

Działanie elektrody chlorosrebrowej opisuje równanie:

AgCl(s) + e⁻ ⇄ Ag(s) + Cl⁻ (aq)

Potencjał tej elektrody zależy od stężenia jonów chlorkowych w roztworze, który stanowi jej element, i wyraża się równaniem: E_Ag/AgCl = E^o_Ag/AgCl − 0,059log c_Cl⁻ (w temperaturze 298 K).
Przygotowano dwie elektrody chlorosrebrowe: elektroda I zawierała wodny roztwór chlorku potasu o stężeniu równym 0,10 mol ∙ dm^–3, a elektroda II – wodny roztwór tej samej soli o stężeniu równym 0,01 mol ∙ dm^–3

Rozstrzygnij, która elektroda chlorosrebrowa (I czy II) ma – w tej samej temperaturze – wyższy potencjał. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 40. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wzory trzech związków organicznych oznaczono numerami I–III i zestawiono w poniższej tabeli. Te związki różnią się wartościami temperatury wrzenia.

Poniżej przedstawiono – w przypadkowej kolejności – wartości temperatury wrzenia wymienionych związków (pod ciśnieniem 1013 hPa):

27,8°C

36,1°C

68,7°C

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Przyporządkuj każdemu związkowi charakteryzującą go temperaturę wrzenia. Uzupełnij tabelę. Podaj nazwę systematyczną związku o najwyższej temperaturze wrzenia i nazwę systematyczną związku o najniższej temperaturze wrzenia. W obu przypadkach uzasadnij swoje przyporządkowanie.


Numer związku	I	II	III
Temperatura wrzenia

Nazwa systematyczna związku o najwyższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

Nazwa systematyczna związku o najniższej temperaturze wrzenia:

Uzasadnienie:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 42. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru ¹H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra ¹H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH₃ i jedna grupa –CH₂–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).

Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla ¹³C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu ¹²C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla ¹³C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie ¹³C są obecne cztery sygnały.

W produkcji benzyn wysokooktanowych wykorzystuje się procesy przemysłowe: kraking i reforming, które umożliwiają uzyskanie pożądanych, rozgałęzionych węglowodorów. Podczas rafinacji pewnej benzyny uzyskano węglowodór W, który poddano badaniu ¹H NMR oraz ¹³C NMR, w wyniku czego uzyskano widma przedstawione niżej.