Moje konto
Napisz wzory uproszczone wszystkich pochodnych benzenu, które są izomerami związku o wzorze:
W przypadku węglowodorów o podobnej strukturze i liczbie atomów węgla temperatura topnienia jest tym wyższa, im więcej elementów symetrii ma cząsteczka związku.
Na podstawie: R. J. C. Brown, Melting Point and Molecular Symmetry, J. Chem. Educ. 77 (6), 2000.
18.1. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory dwóch węglowodorów – benzenu i toluenu:
Temperatura topnienia benzenu (pod ciśnieniem atmosferycznym) wynosi 5,53°C.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
Oceń, czy temperatura topnienia toluenu pod ciśnieniem atmosferycznym jest wyższa, czy – niższa od 5,53°C.
18.2. (1 pkt)
Dwa izomeryczne butyny, których cząsteczki mają budowę łańcuchową, znacznie się różnią temperaturą topnienia. W poniższej tabeli podano wartość temperatury topnienia (pod ciśnieniem atmosferycznym) każdego z tych izomerów.
Uzupełnij tabelę – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu izomerycznych butynów przy odpowiedniej wartości temperatury topnienia.
| Temperatura topnienia pod ciśnieniem atmosferycznym | Wzór izomerycznego butynu |
|---|---|
| – 126°C | |
| – 32°C |
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
Chloroform (trichlorometan) o wzorze CHCl3 i trichlorek fosforu o wzorze PCl3 są związkami kowalencyjnymi.
7.1. (1 pkt)
Określ kształt cząsteczki chloroformu (cząsteczka tetraedryczna, płaska, liniowa).
7.2. (1 pkt)
Narysuj wzór elektronowy cząsteczki CHCl3 oraz wzór elektronowy cząsteczki PCl3 – zaznacz kreskami wiązania chemiczne oraz wolne pary elektronowe.
7.3. (1 pkt)
Oceń, czy atom centralny w cząsteczce chloroformu i w cząsteczce trichlorku fosforu może tworzyć wiązanie koordynacyjne. Odpowiedź uzasadnij.
Chloroform:
Trichlorek fosforu:
Dwa pierwiastki oznaczone literami X i Z leżą w czwartym okresie układu okresowego pierwiastków. Ponadto wiadomo, że w stanie podstawowym:
1.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbole pierwiastków X i Z, dane dotyczące ich położenia w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków.
| Symbol pierwiastka | Numer grupy | Symbol bloku | |
|---|---|---|---|
| pierwiastek X | |||
| pierwiastek Z |
1.2. (0–1)
Wybierz pierwiastek (X albo Z), którego atomy w stanie podstawowym mają większą liczbę elektronów niesparowanych. Uzupełnij poniższy zapis, tak aby przedstawiał on konfigurację elektronową atomu w stanie podstawowym wybranego pierwiastka. Zastosuj schematy klatkowe, podaj numery powłok i symbole podpowłok.
1.3. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz wzór sumaryczny tlenku pierwiastka Z, w którym ten pierwiastek przyjmuje maksymalny stopień utlenienia.
Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X:
Wzór sumaryczny tlenku pierwiastka Z:
W trzech probówkach (I, II i III) znajdowały się wodne roztwory:
W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwie serie doświadczeń.
W pierwszej serii doświadczeń do każdej probówki zanurzono żółty uniwersalny papierek
wskaźnikowy. Zmianę barwy wskaźnika zaobserwowano tylko w probówce III.
W drugiej serii doświadczeń do probówek I i II dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu
i ogrzano zawartości obu naczyń. U wylotu obu probówek wyczuwalny był ten sam
charakterystyczny zapach. Następnie do probówek I i II dodano wodny roztwór azotanu(V)
baru. Pojawienie się białego osadu zaobserwowano tylko w probówce I.
36.1. (0–1)
Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych doświadczeń.
Probówka I:
Probówka II:
Probówka III:
36.2. (0–1)
Określ odczyn roztworu znajdującego się w probówce III i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, które potwierdzi wskazany odczyn.
Odczyn roztworu:
Równanie reakcji:
36.3. (0–1)
Napisz wzór substancji, której charakterystyczny zapach był wyczuwalny u wylotu probówek I i II, oraz napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której w probówce I powstał biały osad.
Wzór substancji:
Równanie reakcji:
Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:
HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI).
Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:
HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH
33.1. (0–1)
Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.
| Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)? |
Uzasadnienie:
33.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.
Alkiny o wzorze ogólnym R−C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu (NaNH2), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R−C≡CNa) zgodnie z równaniem:
R−C≡CH + NaNH2 → R−C≡C−Na+ + NH3
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Jeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C4H6, który umownie nazwano związkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie nazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest organicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku II.
| Wzór organicznego produktu reakcji związku I z amidkiem sodu |
Wzór związku II |
|---|---|
| |
|
Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:
O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, a alken B – nie.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
| Wzór alkenu A | Wzór alkenu B |
|---|---|
| |
|
Wyjaśnienie:
Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Pewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):
Spośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I–III wybierz wzór związku, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem. Podaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt końcowy o nazwie etanal.
Numer, którym oznaczono wzór wybranego związku:
Wzór węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył etanal jako jedyny produkt:
Węglany w roztworach wodnych ulegają hydrolizie anionowej, która polega na dysocjacji zasadowej anionu, zgodnie z równaniem:
CO2−3 + H2O ⇄ HCO−3 + OH−
Drugi etap hydrolizy polegający na reakcji jonu HCO-3 z wodą zachodzi w tak małym stopniu, że nie ma wpływu na pH roztworu.
Dla przemiany zilustrowanej powyższym równaniem napisz wzory kwasów i zasad tworzących w tej reakcji sprzężone pary. Uzupełnij poniższą tabelę.
| Kwas | Zasada | |
|---|---|---|
| Sprzężona para 1. | ||
| Sprzężona para 2. |
Chlorek arsenu(III) – AsCl3 – jest w temperaturze pokojowej cieczą. W stanie ciekłym chlorek arsenu(III) nie przewodzi prądu elektrycznego. W reakcji z wodą tworzy kwas arsenowy(III) o wzorze H3AsO3 oraz chlorowodór.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
3.1. (0–1)
Czy chlorek arsenu(III) ma budowę kowalencyjną, czy – jonową? Narysuj wzór elektronowy chlorku arsenu(III). Uwzględnij wolne pary elektronowe.
Chlorek arsenu(III) ma budowę .
Wzór:
3.2. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji chlorku arsenu(III) z wodą.
Dwa pierwiastki oznaczone literami X i Z leżą w czwartym okresie układu okresowego pierwiastków. Ponadto wiadomo, że w stanie podstawowym:
1.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbole pierwiastków X i Z, dane dotyczące ich położenia w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków.
| Symbol pierwiastka | Numer grupy | Symbol bloku | |
|---|---|---|---|
| pierwiastek X | |||
| pierwiastek Z |
1.2. (0–1)
Wybierz pierwiastek (X albo Z), którego atomy w stanie podstawowym mają większą liczbę elektronów niesparowanych. Uzupełnij poniższy zapis, tak aby przedstawiał on konfigurację elektronową atomu w stanie podstawowym wybranego pierwiastka. Zastosuj schematy klatkowe, podaj numery powłok i symbole podpowłok.
1.3. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz wzór sumaryczny tlenku pierwiastka Z, w którym ten pierwiastek przyjmuje maksymalny stopień utlenienia.
Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X:
Wzór sumaryczny tlenku pierwiastka Z:
Poniższy schemat ilustruje przemiany chemiczne, w wyniku których otrzymano ze związku X związki organiczne Y i Z.
Związki Y i Z w podwyższonej temperaturze i w obecności kwasu siarkowego(VI) tworzą ester o wzorze CH3COOCH2CH3 i wodę.
29.1. (1 pkt)
Zapisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X.
29.2. (1 pkt)
Podaj nazwę otrzymanego estru.
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn (acetylen):
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.
W etanolowym roztworze wodorotlenku sodu halogenki alkilowe ulegają reakcji eliminacji halogenowodoru. Podczas tej reakcji z halogenków alkilowych o wzorze ogólnym R1–CH2–CHX–R2 (gdzie R1, R2 – grupy węglowodorowe, X = Cl, Br), oprócz soli nieorganicznej i wody, powstaje mieszanina nierozgałęzionych alkenów, które są względem siebie izomerami.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1997.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne dwóch izomerów konstytucyjnych, które mogą powstać w reakcji eliminacji chlorowodoru z 2-chlorobutanu.
| Wzór izomeru I: |
Wzór izomeru II: |
| Nazwa: |
Nazwa: |
W wyniku spalenia próbki pewnego węglowodoru X zawierającej 6,02·1023 cząsteczek otrzymano 4 mole CO2 oraz 90 gramów H2O. Wiadomo też, że cząsteczki węglowodoru X charakteryzują się rozgałęzionymi łańcuchami.
22.1. (1 pkt)
Napisz, stosując wzór sumaryczny węglowodoru X, równanie opisanej reakcji spalania.
22.2. (1 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego węglowodoru X.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Produktami hydrolizy pewnego triglicerydu są glicerol oraz kwasy – palmitynowy C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH – w stosunku molowym 1 : 2.
Podaj liczbę wszystkich triglicerydów (bez uwzględniania stereoizomerów), które mogły być poddane opisanej reakcji hydrolizy. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego triglicerydu, który jest związkiem czynnym optycznie.
Liczba triglicerydów:
Wzór triglicerydu:
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych:
O związkach organicznych I, II i III wiadomo, że:
Zidentyfikuj związki I, II i III i napisz ich wzory półstrukturalne (grupowe).
| Wzór związku I | Wzór związku II | Wzór związku III |
|---|---|---|
| |
