W etanolowym roztworze wodorotlenku sodu halogenki alkilowe ulegają reakcji eliminacji
halogenowodoru. Podczas tej reakcji z halogenków alkilowych o wzorze ogólnym
R1–CH2–CHX–R2 (gdzie R1, R2 – grupy węglowodorowe, X = Cl, Br), oprócz soli nieorganicznej i wody, powstaje mieszanina nierozgałęzionych alkenów, które są względem
siebie izomerami.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1997.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne dwóch izomerów konstytucyjnych, które mogą powstać w reakcji eliminacji chlorowodoru z 2-chlorobutanu.
W wyniku spalenia próbki pewnego węglowodoru X zawierającej 6,02·1023 cząsteczek
otrzymano 4 mole CO2 oraz 90 gramów H2O. Wiadomo też, że cząsteczki węglowodoru X
charakteryzują się rozgałęzionymi łańcuchami.
22.1. (1 pkt)
Napisz, stosując wzór sumaryczny węglowodoru X, równanie opisanej reakcji spalania.
22.2. (1 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego węglowodoru X.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi
substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.
Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji
kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują
zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego
atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier
i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Produktami hydrolizy pewnego triglicerydu są glicerol oraz kwasy – palmitynowy
C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH – w stosunku molowym 1 : 2.
Podaj liczbę wszystkich triglicerydów (bez uwzględniania stereoizomerów), które mogły być poddane opisanej reakcji hydrolizy. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego triglicerydu, który jest związkiem czynnym optycznie.
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi
substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej.
Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji
kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują
zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego
atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier
i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których ze związku I otrzymano
związek IV. Związek I to homolog benzenu. Jego cząsteczka zbudowana jest
z siedmiu atomów węgla.
Związki II–IV są głównymi produktami organicznymi przemian opisanych schematem.
30.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.
Wzór związku I
Wzór związku II
30.2. (0–1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
reakcja 2.
reakcja 3.
30.3. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.
Do wodnego roztworu kwasu etanowego (octowego) o określonej objętości, ale o nieznanym
stężeniu, dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu o znanym stężeniu i za
pomocą pehametru mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. W ten sposób przeprowadzono tzw.
miareczkowanie pehametryczne, które jest jedną z metod analizy ilościowej. W czasie
doświadczenia zachodziła reakcja opisana równaniem:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Zestaw użyty w tym doświadczeniu przedstawiono na poniższym schemacie, a otrzymane wyniki miareczkowania umieszczono na wykresie.
Po dodaniu takiej objętości roztworu wodorotlenku sodu, w jakiej znajdowała się liczba moli
NaOH równa liczbie moli CH3COOH w roztworze wziętym do analizy, w układzie został
osiągnięty punkt równoważnikowy. Ustalono, że w opisanym doświadczeniu pH w punkcie
równoważnikowym było równe 9.
Podaj wzór jonu, którego stężenie jest największe w roztworze otrzymanym po dodaniu 18 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu do analizowanego roztworu kwasu etanowego.
