Narysuj/zapisz wzór

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 16. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Cząsteczka pewnego alkanu X ma strukturę łańcuchową i zawiera 5 atomów węgla. Alkan ten reaguje z chlorem, tworząc 4 izomeryczne monochloropochodne.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną alkanu X.

Wzór półstrukturalny (grupowy):

Nazwa systematyczna:

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 11. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono ciąg przemian.

alkan X + Br2światło 2-bromopropan + NaOHH2O związek B + Al2O3T związek C

11.1. (0–1)

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji, w której powstaje związek B.

Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:

11.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu X i podaj nazwę systematyczną związku C.

Wzór alkanu X:

Nazwa systematyczna związku C:

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 6. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Kwas siarkowy(IV) jest słabym kwasem, który ulega stopniowej dysocjacji. Stałe dysocjacji dla tego kwasu w temperaturze 25°C wynoszą odpowiednio Ka1 = 1,23·10−2 i Ka2 = 6,61·10−8.

Zależność między stałą dysocjacji kwasu Ka a stałą dysocjacji sprzężonej zasady Kb jest określona wzorem: Kw = Ka · Kb, gdzie Kw jest iloczynem jonowym wody. Ta zależność oznacza, że im mocniejszy jest kwas Brønsteda-Lowry'ego, tym słabsza jest sprzężona z nim zasada.

Źródło: W. Mizerski, Tablice szkolne. Chemia, Warszawa 2010.

6.1. (0–1)

Określ, który z jonów powstających podczas protolizy (dysocjacji) kwasu siarkowego(IV) ma najwyższe stężenie. Napisz wzór tego jonu.

6.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat wzorami odpowiednich drobin, aby utworzyć równanie reakcji między najmocniejszą zasadą obecną w wodnym roztworze kwasu siarkowego(IV) a wodą. Zastosuj teorię kwasów i zasad Brønsteda-Lowry'ego.

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 27. (1 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Zbadano właściwości kwasu mrówkowego (metanowego). Przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono wodny roztwór kwasu mrówkowego. Wygląd zawartości probówki przed dodaniem kwasu mrówkowego (zdjęcie 1.) i po jego dodaniu (zdjęcie 2.) przedstawiono poniżej.

Napisz wzór elektronowy organicznej drobiny, która występuje w produkcie reakcji. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe.

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 26. (3 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór

Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla 𝛼), w środowisku zasadowym ulegają tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.

Na poniżym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej reakcji.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

26.1. (0–1)

Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji aldolowej. Zaznacz ich nazwy.

2,2-dimetylopropanal
benzaldehyd (benzenokarboaldehyd)
acetaldehyd (etanal)
3,3-dimetylobutan-2-on

26.2. (0–2)

Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:

  • wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku karbonylowego (związek A), z którego powstał przedstawiony 𝛃-hydroksyketon (związek B)
  • wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone produktów dehydratacji otrzymanego 𝛃-hydroksyketonu (związek B).

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen. W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.

Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał równanie reakcji otrzymywania poliizobutylenu.

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 60. (4 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Narysuj/zapisz wzór
Zadanie dodane przez CKE w wersji informatora dla egzaminu maturalnego od roku szkolnego 2024/2025. Pojawiło się również na maturze czerwcowej 2023.

Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:

  • łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
  • ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
  • całkowite spalenie 0,05 mol tego związku wymaga użycia 0,25 mol tlenu.

Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział w reakcjach estryfikacji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.

Wzór związku organicznego A:

Wzór związku X Wzór związku Y

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 26. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Narysuj/zapisz wzór

Próbkę związku X o masie 3,01 g poddano analizie spaleniowej i otrzymano 3,92 dm3 CO2 (w przeliczeniu na warunki normalne) oraz 3,15 g wody. O związku X wiadomo, że:

  • może utworzyć dwie monochloropochodne
  • nie odbarwia wody bromowej i nie reaguje z odczynnikiem Tollensa
  • jego cząsteczki mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.

Ustal wzór empiryczny, który jest jednocześnie wzorem rzeczywistym, związku X. Napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Wzór związku X:

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 2. (3 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Gal tworzy trihalogenki, np. chlorek galu(III). W fazie stałej chlorek galu(III) występuje głównie w postaci dimerów, a w fazie gazowej – jako mieszanina dimerów i monomerów. Monomer chlorku galu(III) jest płaską cząsteczką, w której wszystkie atomy chloru są równocenne. Model dimeru przedstawiono na rysunku.

Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.

2.1. (0–1)

Narysuj wzór elektronowy monomeru chlorku galu(III). Zaznacz kreskami wiążące i wolne pary elektronowe.

Wzór monomeru chlorku galu(III):

2.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz, jaki typ hybrydyzacji (sp, sp2 albo sp3) przypisuje się orbitalom walencyjnym atomu galu w monomerze oraz w dimerze chlorku galu(III).

Chlorek galu(III): monomer dimer
Typ hybrydyzacji

2.3. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego monomery chlorku galu(III) mają zdolność łączenia się w dimery. Uwzględnij sposób powstawania wiązań, dzięki którym z monomeru chlorku galu(III) powstaje dimer.

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 2. (3 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Gal tworzy trihalogenki, np. chlorek galu(III). W fazie stałej chlorek galu(III) występuje głównie w postaci dimerów, a w fazie gazowej – jako mieszanina dimerów i monomerów. Monomer chlorku galu(III) jest płaską cząsteczką, w której wszystkie atomy chloru są równocenne. Model dimeru przedstawiono na rysunku.

Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th Edition, CRC Press 2017.

2.1. (0–1)

Narysuj wzór elektronowy monomeru chlorku galu(III). Zaznacz kreskami wiążące i wolne pary elektronowe.

Wzór monomeru chlorku galu(III):

2.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz, jaki typ hybrydyzacji (sp, sp2 albo sp3) przypisuje się orbitalom walencyjnym atomu galu w monomerze oraz w dimerze chlorku galu(III).

Chlorek galu(III): monomer dimer
Typ hybrydyzacji

2.3. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego monomery chlorku galu(III) mają zdolność łączenia się w dimery. Uwzględnij sposób powstawania wiązań, dzięki którym z monomeru chlorku galu(III) powstaje dimer.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:

Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1) i poddano reakcji w obecności światła.

Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008.

23.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone:

  • chlorku kwasu karboksylowego
  • alkoholu,

które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu.

Wzór chlorku kwasu karboksylowego Wzór alkoholu

23.2. (0–1)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych literami A–F.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem, jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 19. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:

W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie w jednej z probówek pojawił się brunatny osad, a w dwóch pozostałych mieszaniny uległy podziałowi na dwie warstwy: górną – bezbarwną i dolną o barwie fioletoworóżowej. W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. W obu probówkach nastąpiło rozwarstwienie cieczy. W jednej z probówek obie warstwy były bezbarwne, w drugiej warstwa górna zabarwiła się na żółtobrązowy kolor.

19.1. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

Wzór związku manganu Wzór produktu organicznego

19.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 16. (2 pkt)

Ketony Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:

16.1. (0–1)

Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton. Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.

Nazwa systematyczna alkenu: Wzór ketonu:

16.2. (0–1)

W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji 𝐾a.

Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝐾a, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 14. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.

Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B.

Nazwa systematyczna związku A: Wzór związku B:

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:

Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1) i poddano reakcji w obecności światła.

Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 24. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.

Związek A Związek B Związek C

24.2. (0–2)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

Typ reakcji Mechanizm reakcji
Reakcja 1.
Reakcja 2.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 17. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:

W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.

W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.

17.1. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

Wzór związku manganu Wzór produktu organicznego

17.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 16. (2 pkt)

Ketony Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:

16.1. (0–1)

Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton. Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.

Nazwa systematyczna alkenu: Wzór ketonu:

16.2. (0–1)

W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji 𝐾a.

Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝐾a, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.

Strony