Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego
oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja,
substytucja), w wyniku której powstaje związek C.
Jednym z naturalnie występujących tripeptydów jest związek o poniższym wzorze.
Napisz wzór sekwencji przedstawionego tripeptydu, posługując się trzyliterowymi
kodami aminokwasów. Pamiętaj, że w tej notacji z lewej strony umieszcza się kod
aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem
węgla α.
Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym
schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki witaminy C prowadzi do powstania
anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy
elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty
elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).
Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce
z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.
Roztwór wodny kwasu dehydroaskorbinowego ma odczyn obojętny. Kwas ten ulega jednak
działaniu wodnych roztworów wodorotlenków metali, w wyniku czego tworzą się sole. W tej
reakcji rozerwaniu ulega wiązanie estrowe, co prowadzi do otwarcia pierścienia cząsteczki.
Uzupełnij podany niżej schemat opisanej reakcji – wpisz wzór półstrukturalny
(grupowy) jej organicznego produktu.
Kwas 2-hydroksypropanowy w reakcji ze związkiem X tworzy ester o wzorze sumarycznym
C5H8O4. Orbitalom walencyjnym każdego z atomów węgla budujących cząsteczkę związku X
przypisuje się inny typ hybrydyzacji. Ponadto wiadomo, że w cząsteczce związku X
występuje tylko jedna grupa funkcyjna.
Ustal wzór związku X, którego użyto do estryfikacji kwasu 2-hydroksypropanowego,
i napisz równanie reakcji otrzymywania opisanego estru. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego
oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja,
substytucja), w wyniku której powstaje związek C.
Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich
utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO4 w środowisku kwasowym i w podwyższonej
temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego
węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy
karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).
Z ugrupowania
powstaje keton, z ugrupowania
powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania
, gdzie R, R1 i R2 oznaczają grupy alkilowe.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w środowisku kwasowym. W wyniku
przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku
utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych.
W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje
w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
Wzór alkenu A
Wzór alkenu B
Wyjaśnienie:
24.2. (0–1)
Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.
Poli(chlorek winylu), PVC, jest tworzywem sztucznym otrzymywanym w wyniku
polimeryzacji chlorku winylu, który powstaje w reakcji addycji chlorowodoru do pewnego
węglowodoru. Ten proces zilustrowano poniższym schematem.
węglowodór
chlorek winylu
19.1. (2 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, z którego otrzymuje się chlorek winylu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) chlorku winylu.
Węglowodór
Chlorek winylu
19.2. (2 pkt)
Napisz nazwę systematyczną chlorku winylu.
19.3. (2 pkt)
Obecnie obserwuje się spadek zastosowania poli(chlorku winylu) z powodu zagrożenia, jakie
tworzywo to stanowi dla środowiska naturalnego. W ograniczonym stopniu nadaje się do
przeróbki wtórnej, a podczas spalania odpadów z PVC wydzielają się toksyczne substancje.
Wybierz i podkreśl w każdym nawiasie poprawne uzupełnienie poniższego zdania.
Zagrożenie dla środowiska naturalnego, jakie stanowi stosowanie PVC, spowodowane jest
przede wszystkim obecnością w jego cząsteczkach atomów (chloru / węgla / wodoru).
Nylon jest syntetycznym tworzywem sztucznym o następującym wzorze ogólnym:
[−NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO−]n
Powstaje on w wyniku reakcji polikondensacji odpowiedniej diaminy i odpowiedniego kwasu
dikarboksylowego.
31.1. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) diaminy oraz kwasu dikarboksylowego, z których to substancji otrzymuje się nylon w reakcji polikondensacji.
Wzór diaminy:
Wzór kwasu dikarboksylowego:
31.2. (1 pkt)
Poniżej wymieniono nazwy związków, które powstają w wyniku kondensacji związków o mniejszych cząsteczkach.
Spośród wymienionych grup wybierz grupę tych związków, w których cząsteczkach powstały w wyniku reakcji kondensacji takie same wiązania, jakie powstają w wyniku kondensacji diaminy i kwasu dikarboksylowego.
Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, zbudowany jest z reszt trzech różnych
aminokwasów.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu, którego grupa karboksylowa i grupa aminowa uczestniczyły w utworzeniu wiązania peptydowego w cząsteczce opisanego tripeptydu. Oceń, czy cząsteczka tego aminokwasu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI).
Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.
Czy obecność w cząsteczce kwasu winowego dwóch asymetrycznych atomów węgla upoważnia do sformułowania wniosku, że istnieją 4 możliwe odmiany cząsteczki tego kwasu (tzw. stereoizomery)?
Uzasadnienie:
25.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.
Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły
w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:
O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych
cis–trans, a alken B – nie.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
