Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest
fałszywe.
Zadanie
P/F
1.
Alkohole o podanych w informacji wzorach są homologami, ponieważ różnią się ułożeniem atomów węgla w łańcuchu węglowym.
2.
Alkohol, którego wzór oznaczono numerem II, jest alkoholem drugorzędowym.
3.
Stopień utlenienia atomu węgla połączonego z grupą –OH w cząsteczce związku I wynosi I, w cząsteczce związku II wynosi 0, a w cząsteczce w związku III jest równy –I.
Propan-2-ol i jego pochodne ulegają przemianom, które ilustruje schemat:
150.1 (0-1)
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego
na schemacie numerem III i nazwę systematyczną związku organicznego
oznaczonego numerem IV.
150.2 (0-1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oznaczonych na schemacie
numerami 1. i 5.
150.3 (0-1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 5.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór
kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I –
alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych
do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród
następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej
na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji
stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl
właściwe określenie w każdym nawiasie tak, aby zdania były prawdziwe.
Alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów lub do (ketonów / kwasów karboksylowych). W opisanym doświadczeniu alkohol pierwszorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
Alkohole drugorzędowe utleniają się do (ketonów/aldehydów). W opisanym doświadczeniu alkohol drugorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
Alkohole trzeciorzędowe w normalnych warunkach (reagują / nie reagują) z większością utleniaczy. W opisanym doświadczeniu alkohol trzeciorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór
kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I –
alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych
do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród
następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej
na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji
stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi X, Y i Z.
Kwasy karboksylowe ulegają redukcji, dając alkohole pierwszorzędowe. Reakcje te wykonuje
się przy użyciu reduktora, którym zazwyczaj jest substancja o wzorze LiAlH4.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną alkoholu, który
powstaje w wyniku redukcji kwasu oktadec-9-enowgo (kwasu oleinowego) o wzorze:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Pamiętaj, że w przypadku alkoholi nienasyconych
o numeracji atomów węgla w łańcuchu głównym decyduje grupa –OH, która musi być
związana z atomem węgla o jak najniższym numerze.
Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O
poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną
mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano
mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:
alkohol B;
produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
produkt jednej przemiany alkoholu A.
Produkt przemian alkoholu C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych wchodzących
w skład mieszaniny 3.
Składnik w mieszaninie 3
alkohol B
produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C
Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O
poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną
mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano
mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:
alkohol B;
produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
produkt jednej przemiany alkoholu A.
Określ rzędowość każdego z alkoholi i wpisz do tabeli litery, którymi je oznaczono.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy
w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
28.1. (0−1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.
28.2. (0−1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu
do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po
dodaniu badanych związków.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy
w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
21.1. (0−1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.
21.2. (0−1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu
do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po
dodaniu badanych związków.
Poniżej przedstawiono opis dotyczący jednej z pięciu par związków.
Związki te są cieczami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Ich wodne roztwory mają odczyn
obojętny. Związki te reagują z sodem, a jednym z produktów reakcji jest wodór.
Podaj numer tej pary związków, której dotyczy powyższy opis.
Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego
z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym
R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.
3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Napisz równanie reakcji otrzymywania 3-bromo-3-metyloheksanu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych. Napisz nazwę systematyczną użytego alkoholu.
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem
wprowadzono wodne roztwory kwasów. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór kwasu
propanowego, a do probówki II – wodny roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.
W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory kwasów były bezbarwnymi cieczami.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór kwasu
propanowego wprowadzono do probówki I, a roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego – do
probówki II, przy założeniu, że przemiana zachodząca podczas doświadczenia nie prowadzi
do zerwania wiązania węgiel–węgiel w cząsteczce kwasu.
31.1.(0-1)
Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia. Wpisz wzór lub nazwę odczynnika,
który – po dodaniu do niego roztworów kwasów, wymieszaniu i ogrzaniu
zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu
doświadczenia z udziałem kwasu propanowego i kwasu 2-hydroksypropanowego.
Odczynnik wybierz spośród następujących:
zawiesina Cu(OH)2
KMnO4 (aq) z dodatkiem H2SO4
NaOH (aq)
Schemat doświadczenia:
31.2.(0-1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na
potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór kwasu propanowego, a do
probówki II – roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.
Probówka I:
Probówka II:
31.3.(0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych,
schemat reakcji, która była podstawą eksperymentu.
Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje
się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na
wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego
alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie
z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:
R1COOR2 + R3OH H+ lub OH− R1COOR3 + R2OH
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.
I Otrzymywanie octanu winylu
II Otrzymywanie poli(octanu winylu)
III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru poli(alkoholu winylowego).
Wyjaśnij, dlaczego PVA nie może być otrzymany bezpośrednio ze swojego monomeru.
Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje
się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na
wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego
alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie
z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:
R1COOR2 + R3OH H+ lub OH− R1COOR3 + R2OH
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.
I Otrzymywanie octanu winylu
II Otrzymywanie poli(octanu winylu)
III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) octanu winylu i poli(alkoholu winylowego).
W cząsteczce pewnego optycznie czynnego nasyconego łańcuchowego alkoholu
monohydroksylowego o nierozgałęzionym łańcuchu jest pięć atomów węgla. W wyniku
utlenienia tego alkoholu powstaje keton.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę systematyczną oraz określ
rzędowość opisanego alkoholu.
