Alkohole

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (3 pkt)

Alkohole Podstawy chemii organicznej Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej.

27.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu. P F
2. Oktopamina może być utleniona do ketonu. P F

27.2. (0–1)

We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.

W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

27.3. (0–1)

Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji – wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (2 pkt)

Alkohole Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Próba Lucasa pozwala na identyfikację alkoholi różniących się rzędowością. Polega na reakcji alkoholu ze stężonym kwasem solnym w obecności ZnCl2. Przebieg reakcji, która zachodzi podczas tej próby, można opisać poniższym równaniem.

ROH + HCl → RCl + H2O

Dodatnim wynikiem opisanej próby jest zmętnienie lub rozwarstwienie się cieczy. Alkohole pierwszorzędowe nie ulegają tej reakcji, drugorzędowe reagują po podgrzaniu, natomiast trzeciorzędowe reagują natychmiast.

R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W probówce przeprowadzono próbę Lucasa z alkoholem A o wzorze sumarycznym C5H12O. O tym związku wiadomo, że jego cząsteczki nie są chiralne. Początkowo nie zaobserwowano objawów reakcji, natomiast po ogrzaniu pojawiło się zmętnienie.

23.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną alkoholu A.

Nazwa systematyczna:

23.2. (0–1)

Izomerem związku A jest alkohol A1, którego cząsteczki są chiralne i mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.

Napisz równanie reakcji estryfikacji alkoholu A1 kwasem mrówkowym (metanowym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 27. (3 pkt)

Alkohole Podstawy chemii organicznej Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej.

27.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu. P F
2. Oktopamina może być utleniona do ketonu. P F

27.2. (0–1)

We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.

W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

27.3. (0–1)

Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji – wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (4 pkt)

Bilans elektronowy Podstawy chemii organicznej Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).

24.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

Reakcja 1. Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji

24.2. (0–2)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

24.3. (0–1)

Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.

Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3. i barwę po jej zakończeniu.

Barwa mieszaniny reakcyjnej
przed reakcją po reakcji

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 21. (2 pkt)

Izomeria optyczna Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Narysuj/zapisz wzór

W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem, w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:

R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3

W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:

  • drugorzędowy asymetryczny atom węgla
  • trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

21.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej bromopochodnej.

21.2. (0–1)

Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy zasadowej.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy zasadowej związku Q.

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 23. (4 pkt)

Bilans elektronowy Podstawy chemii organicznej Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).

23.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

Reakcja 1. Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji

23.2. (0–2)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

23.3. (0–1)

Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.

Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3. i barwę po jej zakończeniu.

Barwa mieszaniny reakcyjnej
przed reakcją po reakcji

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 20. (2 pkt)

Izomeria optyczna Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Narysuj/zapisz wzór

W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem, w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:

R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3

W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:

  • drugorzędowy asymetryczny atom węgla
  • trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

20.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej bromopochodnej.

20.2. (0–1)

Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy zasadowej.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy zasadowej związku Q.

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 12. (2 pkt)

Alkohole Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Pewien alkohol powstaje w reakcji między 3-metylobutan-2-onem a wodorem w obecności katalizatora.

12.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) powstałego alkoholu i sklasyfikuj go jako alkohol pierwszo-, drugo- lub trzeciorzędowy.

Wzór alkoholu Rzędowość alkoholu

12.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczki powstałego alkoholu są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 11. (3 pkt)

Alkohole Energetyka reakcji Napisz równanie reakcji Oblicz

Molową entalpię spalania butan-1-olu można wyznaczyć doświadczalnie. W tym celu szklany palnik napełnia się butan-1-olem, a następnie waży. Za pomocą tak przygotowanego palnika ogrzewa się kolbę zawierającą wodę o znanej masie. Proces spalania alkoholu prowadzi się przez pewien czas, przy czym stale kontroluje się za pomocą termometru temperaturę wody w kolbie. Na zakończenie doświadczenia palnik waży się powtórnie.

Przeprowadzono opisane doświadczenie i na podstawie zmiany temperatury wody określono, że w tym doświadczeniu woda pobrała 𝑄 = 50 400 J energii cieplnej pochodzącej ze spalania butan-1-olu.

W tabeli poniżej zestawiono dane z pomiaru masy palnika podczas doświadczenia.

Masa palnika napełnionego butan-1-olem 219,80 g
Masa palnika po zakończeniu doświadczenia 218,32 g

11.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji spalania całkowitego butan-1-olu. Zastosuj wzory sumaryczne substratów i produktów.

11.2. (0–2)

Na podstawie efektu cieplnego reakcji (𝑄) można obliczyć entalpię reakcji (Δ𝐻).

Oblicz molową entalpię spalania butan-1-olu. Pomiń straty ciepła. Wynik zapisz w zaokrągleniu do liczb całkowitych oraz z jednostką kJ·mol‒1. Uwzględnij odpowiedni znak entalpii reakcji.

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 19. (1 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji

Propan-1-ol oraz wyższe alkohole pierwszorzędowe można otrzymać w procesie hydroformylowania alkenów terminalnych. Reakcja przebiega w warunkach podwyższonego ciśnienia i temperatury, w obecności katalizatorów (Co lub Ru) według schematu:

(alken terminalny) R–CH=CH2 + CO + 2H2 katalizator R–CH2–CH2–CH2OH

Na podstawie: R. Franke, D. Selent, A. Börner, Applied Hydroformylation, „Chem. Rev.” 2012, nr 112 (11), s. 5675–5732,
oraz I. Ojima, C.Y. Tsai, M. Tzamarioudaki, D. Bonafoux, The Hydroformylation Reaction, „Org. React.” 2000, nr 56, s. 1.

Napisz równanie reakcji otrzymywania alkoholu ze styrenu (fenyloetenu) opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 34. (1 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce pięć atomów węgla.

Określ rzędowość alkoholi o podanych wzorach. Wpisz w odpowiednie miejsca tabeli litery oznaczające wzory tych alkoholi.

Alkohol Litery oznaczające wzory
pierwszorzędowy
drugorzędowy
trzeciorzędowy

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

Do roztworu bromoetanu w bezwodnym etoksyetanie (eterze dietylowym) dodano stechiometryczną ilość magnezu i mieszano do roztworzenia całego metalu. Uzyskany roztwór wkroplono następnie do propan-2-onu (acetonu). Liczba moli użytego acetonu była równa liczbie moli związku Grignarda w dodanym roztworze. Następnie dodano powoli, mieszając, nadmiar rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Nastąpiło rozdzielenie mieszaniny na warstwę wodną i warstwę organiczną. Warstwę eterową oddzielono i po odparowaniu eteru otrzymano produkt Y.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu Y oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Wzór związku Y:

Nazwa systematyczna:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Podaj/wymień

W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):

2ROH H2SO4 ROR + H2O

W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Alkohole trzeciorzędowe ulegają dehydratacji do alkenów najłatwiej, a pierwszorzędowe – najtrudniej.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Poniżej przedstawiono trzy przemiany (I, II i III), w których substratami są alkohole.

  1. CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O
  2. CH3C(CH3)(OH)CH3 → CH2=C(CH3)2 + H2O
  3. CH3CH2CH2CH(OH)CH3 → CH3CH2CH=CHCH3 + H2O

Uszereguj przemiany I, II i III zgodnie z rosnącą łatwością ich zachodzenia. Napisz numery tych przemian w odpowiedniej kolejności.

przemiana zachodząca najtrudniej
przemiana zachodząca najłatwiej

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (3 pkt)

Alkohole Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B

Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Alken 2-metylobut-1-en

poddano reakcji:

  1. z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
  2. z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.

22.1. (0–2)

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):

  • głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
  • alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.

Napisz nazwy systematyczne tych produktów.

Wzór półstrukturalny Nazwa systematyczna
główny produkt addycji
alkohol powstający
w reakcji utleniania
produktu borowodorowania

22.2. (0–1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 21. (1 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B

Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równanie reakcji trietyloboranu z nadtlenkiem wodoru – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

W tabeli podano temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi i aldehydów.

Alkohol tw, °C Aldehyd tw, °C
I metanol 65 VI metanal –19
II propan-1-ol 97 VII propanal 48
III pentan-1-ol 136 VIII pentanal 102
IV 3-metylobutan-1-ol 131 IX 3-metylobutanal 90
V 2-metylobutan-1-ol 129 X 2-metylobutanal 91
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz www.sigmaaldrich.com

31.1. (0−1)

Wyjaśnij, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż aldehydy o takim samym szkielecie węglowym.

31.2. (0−1)

Spośród związków wymienionych w tabeli wybierz te, których cząsteczki są chiralne. Napisz numery, którymi je oznaczono.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 27. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono schemat przemian wybranych związków organicznych:

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Organiczny substrat reakcji 1. jest alkoholem I-rzędowym, a organiczny produkt reakcji 2. jest alkoholem II-rzędowym. P F
2. Reakcja 1. jest reakcją eliminacji i zachodzi m.in. podczas przepuszczania par alkoholu nad tlenkiem glinu Al2O3 w podwyższonej temperaturze. P F
3. Reakcja 2. jest reakcją addycji elektrofilowej. Zachodzi ona w środowisku wodnym o odczynie kwasowym. P F

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 33. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.
Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 32. (1 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Uzupełnij poniższy schemat. Napisz w formie cząsteczkowej sumaryczne równanie próby jodoformowej przebiegającej po dodaniu do etanolu wodnych roztworów jodu i wodorotlenku sodu. Napisz wzory produktów i dobierz współczynniki stechiometryczne. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

I2 + NaOH + CH3CH2OH → + + +

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol
pentan-2-ol
pentan-3-ol
1-fenyloetanol

Strony